11-顺式视黄醛 | 564-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 11-顺式视黄醛
• 中文别名: 10-(T-BOC-氨基)-1-癸基溴
• 英文名称: (11Z)-retinal
• 英文别名: 11-cis-retinal；11-cis-retinaldehyde；(2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 564-87-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: NCYCYZXNIZJOKI-IOUUIBBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  63.5-64.4°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

顺式视黄醇是通过席夫碱与视蛋白中的赖氨酸残基相连的发色团。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-顺式视黄醛 在 哌啶 、 高氯酸哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 视黄醛
  参考文献：
  名称：

  伯胺和仲胺催化维生素A醛异构化

  摘要：

  Laformation de bases de Schiff entre les aldehydes de la Vitamine A et des amines saturees ou Aromatiques n'augmente pas beaucoup les vitesses d'isomerisation thermique。Cependant la protonation des bases de Schiff Augmente fortement leur vitesse d'isomerisation

  DOI：

  10.1021/ja00328a037
• 作为产物：
  描述：

  13-顺式视黄醇 在 disodium pyrophoshate 、 bovine RPE₆₅ microsomal retinoid isomerase 、 human apo-CRALBP 、 bovine serum albumin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 11-顺式视黄醛
  参考文献：
  名称：

  牛视网膜色素上皮细胞中 11-顺式-视黄醛的光生成。

  摘要：

  视杆和视锥细胞视觉色素的 11-顺式-视网膜发色团光异构化为全反式构型是脊椎动物视觉的起始事件。11-顺式-视黄醛的再生是维持视觉功能所必需的，是一种通常由专门的酶系统进行的能量过程。然而，11-顺式-视黄醛也可以通过全反式-视黄醛的反向光异构化形成。一种称为视网膜色素上皮 (RPE)-视网膜 G 蛋白偶联受体 (RGR) 的非视觉视蛋白先前被证明可在光条件下介导视觉生色团再生，但相互矛盾的结果对其作为光异构酶的作用产生了怀疑。在这里，我们描述了由窄波长照明刺激的 RPE 膜高水平生产 11-顺式-视黄醛。这种活性与 RGR 相关，并被细胞视黄醛结合蛋白 (CRALBP) 增强，CRALBP 结合 RGR 产生的 11-顺式-视黄醛并防止其重新异构化为全反式-视黄醛。用异源表达 RGR 的细胞和纯化的重组 RGR 来概括该活性。使用 RGR 变体 K255A，我们确认 Lys-255 处的

  DOI：

  10.1074/jbc.ra119.011169

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS (HÉTÉRO)ARYLE CYCLOPROPYLAMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057320A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula I as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式I的化合物，以及它们在治疗中的用途，例如，在治疗或预防癌症、神经疾病或状况、或病毒感染中的用途。
• SULPHUR-LINKED COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100093865A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are sulphur-linked compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是硫连接化合物、其药物组合物以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达加特病。
• AMINE DERIVATIVE COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela, Inc.

  公开号：US20160193181A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是胺衍生物化合物、其药物组合物，以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达格特病。
• [EN] 2-(BICYCLO-HETEROARYL)-ISONICOTINIC DERIVATIVES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(BICYCLO-HÉTÉROARYL)-ISONICOTINIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2018149986A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention relates to compounds of Formula (I) as described herein, useful as histone demethylase inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, including e.g., in the treatment of cancer.

  该发明涉及如下所述的式（I）化合物，其作为组蛋白去甲基化酶抑制剂。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，包括例如在癌症治疗中的应用。