(6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-二甲基壬-2,4,6,8-四烯亚基]-1,5,5-三甲基环己烯 | 1224-78-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-二甲基壬-2,4,6,8-四烯亚基]-1,5,5-三甲基环己烯
• 中文别名: 全反式-脱水视黄醇；全反式视黄醇脱水
• 英文名称: Anhydro-retinol
• 英文别名: anhydroretinol；3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enylidene)-nona-1,3,5,7-tetraene；3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyliden)-nona-1,3,5,7-tetraen；Anhydrovitamin A；(6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenylidene]-1,5,5-trimethylcyclohexene
• CAS: 1224-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₈
• mdl: MFCD28143503
• 分子量: 268.442
• InChiKey: FWNRILWHNGFAIN-OYUWDNMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70°C
• 沸点：
  378.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封于惰性气体中

制备方法与用途

生物活性 all-trans-Anhydro Retinol（安氢化视黄醇）是维生素 A 的代谢产物，常用于多种合成维生素制剂中。其主要靶点为人源内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 (6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-二甲基壬-2,4,6,8-四烯亚基]-1,5,5-三甲基环己烯 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Anhydro (“Cyclized”) Vitamin A¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01245a036
• 作为产物：
  描述：

  维生素A 在 三氟甲磺酸 、 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以67%的产率得到(6E)-6-[(2E,4E,6E)-3,7-二甲基壬-2,4,6,8-四烯亚基]-1,5,5-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Carr-Price蓝色反应机理的研究。

  摘要：

  研究了类维生素A（视黄醇，乙酸视黄酯和脱水视黄醇）与布朗斯台德酸的反应，作为Carr-Price反应的模型系统。通过VIS和2D NMR光谱对脱水维甲酸阳离子进行了表征，包括在鉴定出的E / Z异构体混合物中观察到的电荷分布和键反转区域。用NaOMe-MeOH淬灭获得的产物通过HPLC和MS鉴定。VIS，NMR，EPR，动态光散射和化学淬灭法重新研究了视黄醇（维生素A）和路易斯酸SbCl（3）在饱和氯仿溶液中的经典Carr-Price反应。尽管产品的不稳定性和无法提供有用的NMR光谱表明是自由基阳离子，但EPR结果排除了自由基物质。动态光散射实验 与模型系统相比，显示出Carr-Price配合物的强聚集性，合理化了化学猝灭观察到的低稳定性，NMR问题和二聚作用。VIS数据支持蓝色Carr-Price产品与离域的脱水维甲酸阳离子的结构相似性，并评估了锑配合物的详细结构。

  DOI：

  10.1039/b709535j

文献信息

• �barf�hrung von Vitamin A in Anhydrovitamin A und ein Carotinoid, wahrscheinlich identisch mit ?-Carotin
  作者：P. Karrer、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19480310409

  日期：——

  Bei der Einwirkung von Toluolsulfonsäurechlorid auf das Kaliumsalz des Vitamins A bildet sich zum kleineren Teil der entsprechende Toluolsulfonsäureester, zum grösseren Teil Anhydrovitamin A. Der Toluolsulfoester des Vitamins A wird durch Natriumjodid ebenfalls in Anhydrovitamin A verwandelt.

  当甲苯磺酸氯作用于维生素A的钾盐时，相应的甲苯磺酸酯形成的程度较小，而脱水维生素A的形成程度较大；维生素A的甲苯磺酸酯也被碘化钠转化为脱水维生素A。
• Developments in the 'validation' of satellite sensor products for the study of the land surface
  作者：C. Justice、A. Belward、J. Morisette、P. Lewis、J. Privette、F. Baret

  DOI：10.1080/014311600750020000

  日期：2000.1

  Increased availability of global satellite sensor data is resulting in an increase in satellite sensor products for global change research and environmental monitoring. The ensuing research and policy directives that will utilize these satellite products puts a high priority on providing statements of their accuracy. The process of quantifying the accuracy of these geophysical products is herein termed 'validation'. This Letter provides examples of international land product 'validation' research and describes a new international forum for coordination within the Committee on Earth Observation Satellites (CEOS) Calibration and Validation Working Group (CVWG).
• Neovitamin A¹
  作者：Charles D. Robeson、James G. Baxter

  DOI：10.1021/ja01193a037

  日期：1947.1
• Cost-benefit analysis of railway electrification: case study for Cairo-Alexandria railway line
  作者：Fathy El-Sayed Al-Tony、Abdelkader Lashine

  DOI：10.3152/147154600781767312

  日期：2000.12
• RAO, V. JAYATHIRTHA;BHALERAO, U. T., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3441-3444
  作者：RAO, V. JAYATHIRTHA、BHALERAO, U. T.

  DOI：——

  日期：——