5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene | 38987-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2,4-pentadiene；3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)penta-2,4-diene；1-Benzolsulfonyl-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dien；5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-3-methyl-1-phenyl-sulphonyl-penta-2,4-diene；5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2E,4E-pentadienyl phenylsulfone；phenyl 5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyl sulphone；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienyl]sulfonylbenzene
• CAS: 38987-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂S
• 分子量: 344.518
• InChiKey: UWVXGPNWYORDED-MIFVOYFBSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  砜烯化反应立体选择性收敛合成维甲酸及其酯类衍生物

  摘要：

  已经报道了利用 Julia 砜烯化反应对视黄酸及其酯衍生物的立体选择性和收敛合成的广泛研究。已制备酸 4a 的各种 C 5 单元、来自化学和生物学重要醇的酯 4b-e 和呋喃酮 6 并与 C 1 5 烯丙基砜 3 偶联得到 C 2 0 化合物 10 和 11，其在脱氢磺化反应后以高度立体选择性的方式提供全-(E)-视黄酸(1a)、其酯衍生物1b-e和呋喃酮类似物12b。C 5 二酯 13 和 C 1 5 烯丙基砜 3 的 Julia 烯化反应产生了已知的 C 2 0 二酸 15，该二酸 15 经历了立体选择性单脱羧基化以提供 13-(Z)-视黄酸 (2) 或全-( E)-视黄酸 (1) 取决于所使用的试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834867
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methylbut-2-enyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 LiNbMoO₆ 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211

文献信息

• Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20090318732A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。
• [EN] ClO DIALDEHYDE, SYNTHETIC METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF BETA-CAROTENE USING THE SAME<br/>[FR] DIALDEHYDE C10, PROCEDE DE SYNTHESE ASSOCIE, ET PROCEDE DE SYNTHESE DE BETA-CAROTENE ASSOCIE
  申请人：KOO SANGHO

  公开号：WO2006038764A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The novel intermediate compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the practical synthetic process for preparing β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The synthesis of β-carotene is characterized by the double elimination reactions of the C40 compound containing both the benzenesulfonyl group and the group X (either halogen or ether), which can be prepared by the coupling reaction of the novel C10 dialdehyde with two equivalents of the C15 allylic sulfone, followed by the functional group transformation of the resulting C40 diol either to the corresponding halide or to the ether, to produce the fully conjugated polyene chain.

  揭示了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的合成中高效利用，以及该化合物的制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是通过含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应来实现，该C40化合物可通过新型C10二醛与两当量的C15烯基磺酮的偶联反应制备，随后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。
• C10 Dialdehyde, Synthetic Method Thereof, and Synthetic Method of Beta-Carotene Using the Same
  申请人：Koo Sangho

  公开号：US20080262271A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The novel intermediate compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the practical synthetic process for preparing β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The synthesis of β-carotene is characterized by the double elimination reactions of the C 40 compound containing both the benzenesulfonyl group and the group X (either halogen or ether), which can be prepared by the coupling reaction of the novel C 10 dialdehyde with two equivalents of the C 15 allylic sulfone, followed by the functional group transformation of the resulting C 40 diol either to the corresponding halide or to the ether, to produce the fully conjugated polyene chain.

  公开了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用，以及其制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应，可以通过将新型C10二醛与两当量的C15烯丙基磺酮进行偶联反应来制备，然后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。
• Retinoids and related compounds. Part 14. A novel synthesis of conjugated 4-alkylidenebutenolides and their spectral characterization
  作者：Masayoshi Ito、Yuko Katsuta、Yumiko Yamano、Kiyoshi Tsukida

  DOI：10.1039/p19930000987

  日期：——

  A novel synthesis (the sulfone method) of carotenoidal alkylidenebutenolides is described together with spectral characterization of the latter.

  描述了类胡萝卜素亚烷基丁烯内酯的新合成方法（砜法）以及后者的光谱表征。
• Preparation of the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution
  作者：Hye-Sun Jeon、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.146

  日期：2004.9

  Allylic sulfones undergo the conjugate addition to diethyl chloroisopropylidenemalonate, followed by intramolecular cyclopropanation. DBU-promoted ring opening and subsequent desulfonation reactions of the resulting adduct produce the conjugated polyene chains with the 1,4-dimethyl substitution.

  烯丙基砜经过共轭加成到氯异丙基丙二烯丙二酸二乙酯中，然后进行分子内环丙烷化。DBU促进的开环反应和随后的加合物脱硫反应产生具有1,4-二甲基取代的共轭多烯链。