(7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 | 3917-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛
• 中文别名: 3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4-戊二烯醛
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4-pentadienal
• 英文别名: β-ionylidene acetaldehyde；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal；(9E)-β-Ionylideneacetaldehyde；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienal；beta-Ionylideneacetaldehyde；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• CAS: 3917-41-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: OPSSCPNCFKJCFR-ANKZSMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 Cp*Rh(OAc)2 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  合成天然和人工萜类化合物的模块化方法

  摘要：

  一种稳健的chem-stamp方法由两个步骤组成，即醛的单碳延伸至烯基硼酸酯以及这些烯基硼酸酯与 2,3-联烯醇的铑催化反应，已被开发用于构建萜类化合物中的关键异戊二烯单元。这种方法可以通过控制异戊二烯单元、侧链和两个末端基团的数量，实现萜类化合物的模块化简明合成和人造萜类化合物的创建。

  DOI：

  10.1002/anie.202307626
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-2-cyano-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛
  参考文献：
  名称：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基酸的碱诱导脱羧：倍半萜烯腈和带有β-，φ-和ψ-端基的醛的合成

  摘要：

  丙二酸衍生的多不饱和α-氰基-β-甲基丙烯酸的催化碱诱导的脱羧反应生成相应的腈3（方案2和3），6（方案5）和9（方案6）。这种脱羧发生在先前α-氰基-β-甲基酸的α，β-烯烃部分发生共轭作用时，导致α-氰基-β-亚甲基丙酸易于脱羧（参见方案2）。β-在某些情况下，可以分离出亚甲基中间体；提出了机械途径。腈3、6和9分别还原为倍半萜醛4（β端基），7（Φ端基）和10（ψ端基）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200162

文献信息

• Synthesis of 9-Methylene Analogs of Retinol, Retinal, Retinonitrile and Retinoic Acid
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1731::aid-ejoc1731>3.0.co;2-u

  日期：2001.5

  Retinoids, 9-methylene analogs of retinol, retinal, retinonitrile and retinoic acid, were synthesised from a new synthon β-methylenealdehyde.

  类视黄醇、视黄醇、视黄醛、视黄腈和视黄酸的 9-亚甲基类似物是由一种新的合成子 β-亚甲基醛合成的。
• Synthesis of One Double Bond-Inserted Retinal Analogs and Their Binding Experiments with Opsins: Preparation of Novel Red-Shifted Channelrhodopsin Variants
  作者：Takashi Okitsu、Yumiko Yamano、Yi-Chung Shen、Toshikazu Sasaki、Yuka Kobayashi、Shoko Morisawa、Takahiro Yamashita、Yasushi Imamoto、Yoshinori Shichida、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.c19-01005

  日期：2020.3.1

  new chromophores with one double bond inserted into the polyene side chain of retinal (A1) or 3,4-didehydroretinal (A2), and examined their binding efficiency with opsins (ReaChR and ChrimsonR). All analogs bound with opsins to afford new ChRs. Among them, A2-10ex (an extra double bond is inserted at the C10-C11 position of A2) showed the greatest red-shift in the absorption spectrum of ChrimsonR, with

  在光遗传学中，人们急切地寻找红移的通道视紫红质（ChRs）。我们制备了六种新的生色团，它们的一个双键插入到视网膜（A1）或3,4-二氢脱氢视网膜（A2）的多烯侧链中，并检查了它们与视蛋白的结合效率（ReaChR和ChrimsonR）。所有类似物都与视蛋白结合，以提供新的ChR。其中，A2-10ex（在A2的C10-C11位置插入了一个额外的双键）在ChrimsonR的吸收光谱中显示出最大的红移，在654 nm处具有最大的吸光度（从该处吸收了67 nm的红移）。 A1-ChrimsonR）。此外，A2-10ex-ChrimsonR的长波光谱边界扩展到756 nm，并到达了远红色区域（710-850 nm）。
• Substituted Cyclohexadienals - Syntheses and Applications
  申请人：Watanabe Coran M. H.

  公开号：US20070232813A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is generally directed to the use of L-proline and certain derivatives thereof to catalyze the asymmetric self-condensation of α,β-unsaturated aldehydes to form homodimer and heterodimer cyclohexadienals. Reaction conditions are mild and yet amenable to a variety of different substrates yielding molecules with complex scaffolds from simple precursors. This approach allows for diversification and synthesis of this structural class of compounds in sufficient quantity, purity and enantioselectivity for, e.g., biological investigations and use as fluorescent probes, anti-cancer agents, anti-bacterial agents, and/or anti-fungal agents. The present invention is also generally directed to the cyclohexadienals produced.

  本发明通常涉及利用L-脯氨酸及其某些衍生物催化α,β-不饱和醛进行不对称自缩合，形成同二聚体和杂二聚体环己二烯醛。反应条件温和，且适用于多种不同的底物，从简单的原料生成具有复杂支架的分子。这种方法允许以足够的数量、纯度和对映选择性多样化合成这类结构的化合物，例如用于生物学研究以及作为荧光探针、抗癌剂、抗菌剂和/或抗真菌剂。本发明还一般涉及所生产的环己二烯醛。
• Electro-organic reactions. Part 25. The role of chromium(III) in the modification of cathodic pinacolisation
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/p29840001361

  日期：——

  hydrated and anhydrous, profoundly alters the course of cathodic reduction in dimethylfomamide solution of benzophenone, benzaldehyde, β-ionone, β-ionylidene acetaldehyde, and retinal. Pinacolisation is enhanced at the expense of formation of the corresponding alcohol. Furthermore the relevant reduction potential is lowered. The mechanism of the reaction has been investigated using voltammetric and coulometric

  水合和无水氯化铬（III）的存在深刻改变了二苯甲酮，苯甲醛，β-紫罗兰酮，β-紫罗兰乙醛和视网膜的二甲基甲酰胺溶液中阴极还原的过程。戊四醇化作用以形成相应的醇为代价而得到增强。此外，相关的还原潜力也降低了。已使用伏安法和库仑法实验结合了在各种条件下对制备规模的还原反应的详细分析，研究了反应的机理。还考虑了反应的立体化学过程。总体而言，该结果提供了令人信服的证据，表明关键的可还原中间体为羰基化合物-Cr III配合物，该中间体形成通过相应的具有均匀内部球体的Cr II物种，再氧化起着至关重要的作用。这与先前提出的将电生成的Cr II作为还原剂参与的建议背道而驰。
• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。