11,13-Di-cis-vitamin A | 17706-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11,13-Di-cis-vitamin A
• 英文别名: 11-cis,13-cis-retinol；(11Z,13Z)-retinol；(11Z,13Z)-retinol；[7t,9t,11c,13c]-Retinol；3.7-Dimethyl-1t-(2.2.6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl)-nonatetraen-(1.3t.5c.7c)-ol-(9)；11-cis-retinol；(2Z,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• CAS: 17706-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPIPGXGPPPQFEQ-PXXZYBOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,13-Di-cis-vitamin A 在 manganese(IV) oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 11,13-dicis-retinal
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS AND CONFIGURATION OF NEO-b VITAMIN A AND NEORETINENE b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a095
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 11,13-Di-cis-vitamin A
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-Sigmatropic rearrangement of vinylallenes: a novel route to geometric isomers of the retinoids possessing 11-cis linkages including 9,11,13-tricis-retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a038

文献信息

• On the thermal sigmatropic rearrangement of allenic retinoids: 12,14-retro-retinol
  作者：Javier Sueiras、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00540a013

  日期：1980.9
• Khristoforov,V.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1868 - 1872
  作者：Khristoforov,V.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of vitamin A through a double elimination reaction. A novel convergent C10 + C10 route
  作者：Junzo Otera、Hiromitsu Misawa、Takashi Onishi、Shigeaki Suzuki、Yoshiji Fujita

  DOI：10.1021/jo00370a017

  日期：1986.10
• HINDERED CIS ISOMERS OF VITAMIN A AND RETINENE: THE STRUCTURE OF THE NEO-B ISOMER
  作者：George Wald、Paul K. Brown、Ruth Hubbard、William Oroshnik

  DOI：10.1073/pnas.41.7.438

  日期：1955.7.15
• Integrated Chemical Process: An Extremely Concise Synthesis of Vitamin A
  作者：Akihiro Orita、Yasuo Yamashita、Akiji Toh、Junzo Otera

  DOI：10.1002/anie.199707791

  日期：1997.4.18