retinyl 2-propenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: retinyl 2-propenyl ether
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-9-prop-2-enoxynona-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: ZLFBAYXPMFUPFQ-FYOPFYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 retinyl 2-propenyl ether 在 palladium dichloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以29.9 g的产率得到维生素 A 醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  六碳磷酸酯及其制备方法、维生素A酯化物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了六碳磷酸酯及其制备方法、维生素A酯化物的制备方法。本发明的六碳磷酸酯的制备方法包括以下步骤：1)进行1‑氯‑2‑甲基‑4‑羟基‑2‑丁烯和3‑溴丙烯的反应，得到化合物I；2)将化合物I和羧酸盐混合，进行酯化‑酯交换‑氧化反应，得到化合物II；3)进行化合物II和亚甲基二磷酸四乙酯的反应，即得六碳磷酸酯本发明的六碳磷酸酯可以作为Witting‑Horner试剂与2‑甲基‑4‑(2,6,6‑三甲基‑1‑环己烯‑1‑基)‑2‑丁烯‑1‑醛缩合后再与酸酐进行酰化反应制备维生素A酯化物，制备过程高效、经济、环保，适合进行大规模工业化应用。

  公开号：

  CN114044790A
• 作为产物：
  描述：

  维生素 A 醋酸酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 retinyl 2-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  类维生素A侧链的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  视黄基丙炔基醚（RPE）进行分子内Diels-Alder反应，通过在类视黄醇侧链的11和14位上添加炔基，形成四氢异苯并呋喃衍生物。RPE在回流的乙醇中加热后，即可分离出Diels-Alder产品。在低温下，固态的Diels-Alder反应也非常缓慢地发生。四氢异苯并呋喃易于脱氢成芳族类维生素A，1，3-二氢异苯并呋喃。2-丁炔基和2-丙烯基视黄基醚经过分子内环化反应，生成类似于Diels-Alder的产物，在回流的甲苯中加热醚后，其分离率为50–60％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00898-5