13,14-dihydroretinal | 172302-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13,14-dihydroretinal
• 英文别名: 13,14-dihydroretinaldehyde；All-trans-13,14-dihydroretinal；(4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-4,6,8-trienal
• CAS: 172302-35-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: YBLASMZMTCDCLQ-HRYGCDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dihydroretinal 在 glycosylation-deficient HEK-293S cells 、 retinal pigment epithelium (RPE) microsomes β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 bovine serum albumin 、 蔗糖 作用下， 反应 3.5h， 生成 all-trans-13,14-dihydroretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 在 tetracycline-induced HEKK-mouse retinol saturase (RetSat) cells 、 mouse retinol saturase (RetSat) expressed in HEKK cells 、 equine liver alcohol dehydrogenases (ADH) (EC 1.1.1.1 [EC] ) β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三羟甲基氨基甲烷 、 bovine serum albumin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 13,14-dihydroretinal
  参考文献：
  名称：

  All-Trans-Retinol: All-Trans-13,14-Dihydroretinol Saturase and Methods of Its Use

  摘要：

  提供了全反式视黄醇的组合物：全反式-13,14-二氢视黄醛饱和酶及其使用方法。

  公开号：

  US20080249042A1

文献信息

• Electro-organic reactions. Part 25. The role of chromium(III) in the modification of cathodic pinacolisation
  作者：David W. Sopher、James H. P. Utley

  DOI：10.1039/p29840001361

  日期：——

  hydrated and anhydrous, profoundly alters the course of cathodic reduction in dimethylfomamide solution of benzophenone, benzaldehyde, β-ionone, β-ionylidene acetaldehyde, and retinal. Pinacolisation is enhanced at the expense of formation of the corresponding alcohol. Furthermore the relevant reduction potential is lowered. The mechanism of the reaction has been investigated using voltammetric and coulometric

  水合和无水氯化铬（III）的存在深刻改变了二苯甲酮，苯甲醛，β-紫罗兰酮，β-紫罗兰乙醛和视网膜的二甲基甲酰胺溶液中阴极还原的过程。戊四醇化作用以形成相应的醇为代价而得到增强。此外，相关的还原潜力也降低了。已使用伏安法和库仑法实验结合了在各种条件下对制备规模的还原反应的详细分析，研究了反应的机理。还考虑了反应的立体化学过程。总体而言，该结果提供了令人信服的证据，表明关键的可还原中间体为羰基化合物-Cr III配合物，该中间体形成通过相应的具有均匀内部球体的Cr II物种，再氧化起着至关重要的作用。这与先前提出的将电生成的Cr II作为还原剂参与的建议背道而驰。
• Agents for use on skin and/or hair containing quadruply substituted cyclohexene compounds
  申请人：Wolber Rainer

  公开号：US20070189984A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to agents for use on skin or hair, particularly for increasing skin tanning and the synthesis of melanin in skin or hair. The invention contains, in particular, cosmetic or dermatological preparations containing quadruply substituted cyclohexene compounds. The use of the preparations leads to the induction and intensification of the tanning mechanisms of skin, the intensification of hair color and thus also to an intensification of the skin's and hair's intrinsic protection.

  该发明涉及用于皮肤或头发的药剂，特别是用于增加皮肤晒黑和促进皮肤或头发中黑色素合成的药剂。该发明包含特别是含有四次取代环己烯化合物的化妆品或皮肤科制剂。使用这些制剂可以诱导和加强皮肤晒黑机制，加强头发颜色，从而也加强皮肤和头发的固有保护。
• The necessity of an intact polyene for the biological isomerization of vitamin A
  作者：Wing C. Law、Robert R. Rando、Stefano. Canonica、Fadila. Derguini、Koji. Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00225a062

  日期：1988.8
• MITTEL ZUR ANWENDUNG AUF DER HAUT UND/ODER DEM HAAR ENTHALTEND 4-FACH SUBSTITUIERTE CYCLOHEXEN-VERBINDUNGEN
  申请人：Beiersdorf AG

  公开号：EP1675560A1

  公开（公告）日：2006-07-05
• ALL-TRANS-RETINOL : ALL-TRANS-13,14-DIHYDRORETINOL SATURASE AND METHODS OF ITS USE
  申请人：University of Washington

  公开号：EP1797176A2

  公开（公告）日：2007-06-20