tricosane-1,23-dicarboxylic acid | 73292-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tricosane-1,23-dicarboxylic acid
• 英文别名: dimethyl 1,23-tricosanediol；heneicosane-1,21-dioic acid；tricosanedioic acid；Tricosandisaeure；Heneicosan-1,21-dicarbonsaeure；Trikosandisaeure
• CAS: 73292-43-0
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: QJXPRGZXRIIGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricosane-1,23-dicarboxylic acid 、 异丙醇 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Tricosandisaeure-diisoproylester
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 727, p. 1 - 9

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 alkalin 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 tricosane-1,23-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 1,21-heneicosanedioic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a052

文献信息

• Single-Step Access to Long-Chain α,ω-Dicarboxylic Acids by Isomerizing Hydroxycarbonylation of Unsaturated Fatty Acids
  作者：Verena Goldbach、Laura Falivene、Lucia Caporaso、Luigi Cavallo、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/acscatal.6b02622

  日期：2016.12.2

  Dicarboxylic acids are compounds of high value, but to date long-chain α,ω-dicarboxylic acids have been difficult to access in a direct way. Unsaturated fatty acids are ideal starting materials with their molecular structure of long methylene sequences and a carboxylate functionality, in addition to a double bond that offers itself for functionalization. Within this paper, we established a direct access

  二羧酸是高价值的化合物，但是迄今为止，长链α，ω-二羧酸一直难以直接获得。不饱和脂肪酸是理想的原料，具有长的亚甲基序列的分子结构和羧酸酯官能度，以及为其自身提供官能化作用的双键。在本文中，我们通过将内部双键的异构化和选择性末端羰基化与水作为亲核试剂在不饱和脂肪酸上的结合，建立了直接接触α，ω-二羧酸的途径。我们确定了该反应的关键要素：确保所有反应物与催化剂体系之间充分接触的均相反应混合物，以允许在水性条件下活化Pd前体。[2 ]作为催化剂前体揭示了亲核试剂和反应物浓度的重要性，并添加了双质子化的二膦配体（dtbpxH 2）（OTf）2以实现周转数> 120。包括甘油三酸酯在内的各种不饱和脂肪酸均被转化为有价值的长链二元羧酸，其高周转率和对线性产物的选择性> 90％。我们阐明了Pd II前体的活化途径，该过程通过还原消除步骤形成Pd 0二质子化的二膦配体的氧化和加成反应，导致形成催化活性的钯
• Long-Chain Linear C₁₉ and C₂₃ Monomers and Polycondensates from Unsaturated Fatty Acid Esters
  作者：Florian Stempfle、Dorothee Quinzler、Ilona Heckler、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/ma200627e

  日期：2011.6.14

  Isomerizing alkoxycarbonylation of methyl oleate and ethyl erucate, respectively, yielded dimethyl 1,19-nonadecanedioate and diethyl 1,23-tricosanedioate in >99% purity. With [κ2-(P̂ P)Pd(OTf)][OTf] as a defined catalyst precursor (P̂P = 1,2-bis[(di-tert-butylphosphino)methyl]benzene) the reaction can be carried out without the need for additional added diphosphine. Saponification of the diesters yielded

  油酸甲酯和芥酸乙酯的烷氧基羰基化异构化，分别产生纯度> 99％的1,19-十八碳二烯酸二甲酯和1,23-三碳二烯酸二乙酯。与[κ 2 - （P P）的Pd（OTF）] [光学传递函数]为所定义的催化剂前体（PP = 1,2-双[（二-叔反应可以在没有进行-butylphosphino）甲基]苯）需要额外添加二膦。二酯的皂化产生纯度＞ 99％的1，19-十八烷二羧酸和1，23-三烷二羧酸。通过钌催化的H 2还原二酯，高收率和纯度（> 99％）形成了1,19-十八碳二烯醚和1,23-三烷二醇。从后者产生1,19-十八烷二胺和1,23-三烷二胺。具有市售短链石化或可再生二醇的聚酯表现出高熔点，这是由于来自二羧酸组分的可结晶长链亚甲基链段，例如聚[1,6-己二基-1,23-三甲苯二酸酯] T m 92，Ť ç 75℃。报道了新型长链聚酰胺的热性能。
• Long-chain aliphatic polyesters from plant oils for injection molding, film extrusion and electrospinning
  作者：Florian Stempfle、Benjamin S. Ritter、Rolf Mülhaupt、Stefan Mecking

  DOI：10.1039/c4gc00114a

  日期：——

  The polycondensation of long-chain α,ω-diesters with long-chain α,ω-diols, prepared by means of catalytic conversion of plant oils, affords linear aliphatic polyesters. They contain both long crystallizable polyethylene-like hydrocarbon segments and ester moieties in the backbone. In a convenient catalytic one-step process a high-purity polycondensation grade dimethyl-1,19-nonadecanedioate monomer

  通过植物油的催化转化制备的长链α，ω-二酯与长链α，ω-二醇的缩聚反应得到线性脂族聚酯。它们在骨架中既包含可结晶的长聚乙烯状烃链段，又包含酯部分。在便利的催化一步法中，可直接从高油酸葵花籽油的工业级甲基酯中获得高纯度缩聚级1,19-壬二烯二酸二甲酯。同样，-1，23-三碳二烯酸二甲酯衍生自芥酸甲酯。成功扩大规模后，两种中间体都可以100 g的规模使用。数均分子量为M n = 3×10 4 g mol -1的聚酯19.19和-23.23的注塑件具有＞ 600％的断裂伸长率和400MPa的杨氏模量。电纺产生非织造网。所制备的聚酯甚至可以进行薄膜挤出，并且代表了包括聚乙烯在内的多种热塑性塑料的新型共混组分。
• THERMAL ENERGY STORAGE AND TEMPERATURE STABILIZATION PHASE CHANGE MATERIALS COMPRISING ALKANOLAMIDES AND DIESTERS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：Entropy Solutions Inc.

  公开号：US20170044414A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  This invention generally relates to thermoregulation and temperature stabilization, thermal protection and insulation, and nucleating agents. In particular, in alternative embodiments, provided are organic phase change materials comprising diesters and alkanolamides. In alternative embodiments, provided are Phase Change Material (PCMs) compositions comprising diesters and alkanolamides, and methods for making and using them. In alternative embodiments, the Phase Change Material (PCMs) compositions are used for thermal energy management, including energy storage and/or temperature stabilization, in various applications such as building, automotive, packaging, garment and footwear, textiles, fabrics, synthetic fibers, foods, microcapsules and other energy storage systems.

  这项发明通常涉及热调节和温度稳定、热保护和隔热以及成核剂。特别是，在替代实施方案中，提供了包括二酯和脂肪醇胺的有机相变材料。在替代实施方案中，提供了包括二酯和脂肪醇胺的相变材料（PCM）组合物，并提供了制备和使用它们的方法。在替代实施方案中，相变材料（PCM）组合物用于热能管理，包括在建筑、汽车、包装、服装和鞋类、纺织品、织物、合成纤维、食品、微胶囊和其他能量存储系统等各种应用中的能量存储和/或温度稳定。
• Molecular Healing of Polymeric Materials, Coatings, Plastics, Elastomers, Composites, Laminates, Adhesives, and Sealants by Active Enzymes
  申请人：McDaniel C. Steven

  公开号：US20100210745A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed herein are polymeric materials such as a coating, a plastic, a laminate, a composite, an elastomer, an adhesive, or a sealant; a surface treatment such as a textile finish or a wax; a filler for such a polymeric material or a surface treatment that includes an enzyme such as an esterase (e.g., a lipolytic enzyme, a sulfuric ester hydrolase, an organophosphorus compound degradation enzyme), an enzyme (e.g., a lysozyme, a lytic transglycosylase) that degrades a cell wall and/or a cell membrane component, a biocidal or biostatic peotide, and/or a peptidase. Also disclosed herein are methods of altering a material's property such as service life, flexability, or rigidity, by incorporation of an enzyme into a material capable of being chemically crosslinked by the activity of a lipolytic enzyme, a hydrolase, and/or a urease.

  本文公开了一些聚合材料，如涂层、塑料、层压板、复合材料、弹性体、粘合剂或密封剂；一种表面处理，如纺织品涂层或蜡；一种填料，用于这样的聚合材料或表面处理，其中包括一种酶，如酯酶（例如，脂肪水解酶，硫酸酯水解酶，有机磷化合物降解酶），降解细胞壁和/或细胞膜成分的酶（例如，溶菌酶，裂解转糖基酶），生物杀菌或生物静态肽，以及/或肽酶。本文还公开了通过将酶纳入可通过脂肪水解酶、水解酶和/或脲酶的活性交联材料中来改变材料性能，如使用寿命、柔韧性或刚度的方法。