methyl 11-hydroxyundecanoate | 24724-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-hydroxyundecanoate
• CAS: 24724-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: VASIFKMMXNGAGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27.5°C
• 沸点：
  296.74°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9542

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-hydroxyundecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 oleyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 11-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS METATHESIS APPROACH TO C11-C13 FATTY-CHAIN AMINO ESTERS FORM OLEIC ACID DERIVATIVES
  [FR] APPROCHE DE MÉTATHÈSE CROISÉE POUR AMINOESTERS À CHAÎNE GRASSE EN C11-C13 À PARTIR DE DÉRIVÉS DE L'ACIDE OLÉIQUE

  摘要：

  描述了一种从油酸或油酸酯制备尼龙11、12或13前体的简明方法。该方法涉及交叉烯烃酰胺反应作为关键的C-C键形成步骤。提供了将烯烃酰胺产物转化为相应尼龙前体的后续步骤。还提供了该方法的产物。

  公开号：

  WO2015200200A1

文献信息

• Kinetic Analysis of Terminal and Unactivated CH Bond Oxyfunctionalization in Fatty Acid Methyl Esters by Monooxygenase-Based Whole-Cell Biocatalysis
  作者：Manfred Schrewe、Anders O. Magnusson、Christian Willrodt、Bruno Bühler、Andreas Schmid

  DOI：10.1002/adsc.201100440

  日期：2011.12

  catalysts proved to functionalize fatty acid methyl esters with a medium length alkyl chain specifically at the ω-position. The highest specific hydroxylation activity of 104 U gCDW−1 was obtained with nonanoic acid methyl ester as substrate using resting cells of E. coli W3110 (pBT10). In an optimized set-up, maximal 9-hydroxynonanoic acid methyl ester yields of 95% were achieved. For this specific

  来自恶臭假单胞菌GPo1的烷烃单加氧酶AlkBGT构成用于中链烷烃的ω-氧官能化的通用酶系统。在这项研究中，表达alkBGT的重组大肠杆菌W3110被研究为全细胞催化剂，用于脂肪酸甲酯的区域选择性生物氧化为末端醇。ω-官能化产物具有普遍的经济意义，可作为聚合物合成的基础。事实证明，全细胞催化剂可以使具有中等长度烷基链的脂肪酸甲酯特别在ω-位官能化。104 U g CDW -1的最高比羟基化活性使用壬酸甲酯作为底物，使用大肠杆菌W3110（pBT10）的静息细胞获得Aβ。在优化的设置中，最大的9-羟基壬酸甲酯收率达到95％。对于该特定底物，确定的表观全细胞动力学参数的V max为204±9 U g CDW -1，底物摄取常数（K S）为142±17μM，特异性常数V max / K S 1.4ü克CDW -1  μM -1的末端醇的形成。同一大肠杆菌菌株携带额外的醇基因显示出不同的底物选择性
• CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITH<i>m</i>-CHLOROPERBENZOIC ACID AND<i>N</i>-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES
  作者：Akira Hosomi、Susumu Iijima、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1981.243

  日期：1981.2.5

  Alkyl- and aryltriethoxysilanes undergo oxidative carbon–silicon bond cleavage smoothly with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) to afford the corresponding alcohols. Silatranes similarly gave alcohols and bromides with MCPBA and N-bromosuccinimide, respectively.

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。
• Carbonylation of R2BI in the presence of NaCo(CO)4 and Na2Fe(CO)4: A simple synthesis of dialkyl ketones
  作者：A. Devasagayaraj、M.Lakshmi Narayana Rao、M. Periasamy

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86398-a

  日期：1991.12

  Reaction of NaCO(CO)4 with R2BI under carbon monoxide at atmospheric pressure at room temperature readily gives the dialkyl ketones in good yields (61–85%) after H2O2/OH− oxidation.

  纳科（CO）的反应4其中R 2一氧化碳下BI在大气压力下在室温下很容易地使后的H良好的产率（61-85％）的二烷基酮2 ö 2 / OH -氧化。
• PROCESS FOR HOMOGENEOUSLY CATALYZED, HIGHLY SELECTIVE DIRECT AMINATION OF PRIMARY ALCOHOLS WITH AMMONIA TO PRIMARY AMINES WITH A HIGH VOLUME RATIO OF LIQUID PHASE TO GAS PHASE AND/OR HIGH PRESSURES
  申请人：Klasovsky Florian

  公开号：US20130245276A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention relates to a process for preparing primary amines comprising the process steps A) provision of a solution of a primary alcohol in a fluid, nongaseous phase, B) contacting of the phase with free ammonia and/or at least one ammonia-releasing compound and a homogeneous catalyst and optionally C) isolation of the primary amine formed in process step B), characterized in that the volume ratio of the volume of the liquid phase to the volume of the gas phase in process step B is greater than 0.05 and/or in that process step B is carried out at pressures greater than 10 bar.

  本发明涉及一种制备初级胺的方法，包括以下步骤 A）在液态非气态相中提供一种初级醇的溶液， B）将该相与游离氨和/或至少一种释放氨的化合物以及均相催化剂接触，可选地 C）分离在步骤B中形成的初级胺， 其特征在于 在步骤B中液相体积与气相体积的体积比大于0.05和/或在步骤B中以大于10巴的压力进行。
• Development of small-molecule inhibitors of fatty acyl-AMP and fatty acyl-CoA ligases in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Marzena Baran、Kimberly D. Grimes、Paul A. Sibbald、Peng Fu、Helena I.M. Boshoff、Daniel J. Wilson、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112408

  日期：2020.9

  biochemical roles of many FACLs remain poorly characterized while the functionally non-redundant FAALs are much better understood. Here we describe the systematic investigation of 5′-O-[N-(alkanoyl)sulfamoyl]adenosine (alkanoyl adenosine monosulfamate, alkanoyl-AMS) analogs as potential multitarget FadD inhibitors for their antitubercular activity and biochemical selectivity towards representative FAAL and

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为