12-氧代十八烷酸 | 925-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-氧代十八烷酸
• 中文别名: 12-氧代十八酸
• 英文名称: 12-oxooctadecanoic acid
• 英文别名: 12-oxostearic acid
• CAS: 925-44-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: OFOWUDSDZLONKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氧代十八烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 1.5h， 以96%的产率得到12-羟基硬脂酸
  参考文献：
  名称：

  位置异构体对其分子凝胶，分散体和固态中外消旋羟基十八烷酸聚集体的宏观和纳米结构的影响

  摘要：

  研究了一系列羟基硬脂酸（HSA）的分子间/分子间氢键。由这些具有异构羟基的脂肪酸获得的分子凝胶的自组装受到仲羟基位置的影响。如FT-IR所示，2-羟基硬脂酸（2HSA）不会形成分子二聚体，并且由于仲羟基无法形成分子间的H键，因此沿仲轴的生长受到抑制。同样，XRD长间隔短于羟基硬脂酸的二聚体长度。3-羟基硬脂酸（3HSA）形成无环二聚体，并且羟基无法氢键结合，从而阻止了晶体结构沿副轴生长。最后，异构体6HSA，8HSA，10HSA，12HSA和14HSA具有相似的XRD和FT-IR模式，这表明这些分子都以相似的方式自组装。单体形成羧基环状二聚体，并且仲羟基促进沿仲轴的生长。

  DOI：

  10.1021/la204412t
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基硬脂酸 生成 12-氧代十八烷酸
  参考文献：
  名称：

  强碱中的有机反应-III：酮酸和羟基酸的裂变

  摘要：

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(60)80033-6

文献信息

• A new series of amphiphilic molecules forming stable Z-type (polar) Langmuir-Blodgett films
  作者：R. Popovitz-Biro、K. Hill、E. Shavit、D. J. Hung、Meir Lahav、L. Leiserowitz、J. Sagiv、H. Hsiung、G. R. Meredith、H. Vanherzeele

  DOI：10.1021/ja00163a005

  日期：1990.3

  A new series of amphiphilic molecules bearing two amide groups along the hydrocarbon chain form head-to-tail Z-type (polar) multilayers by the Langmuir-Blodgett (LB) technique, in contrast with the common amphiphiles that tend to deposit in the head-to-head, tail-to-tail Y-type fashion. Molecules with one amide group along the chain form Y-type or Z-type structures, depending on the location of the

  一系列新的两亲分子在烃链上带有两个酰胺基团，通过 Langmuir-Blodgett (LB) 技术形成头对尾的 Z 型（极性）多层膜，这与倾向于沉积在头部的常见两亲分子形成对比-到头，尾到尾的Y型时尚。沿链具有一个酰胺基团的分子形成 Y 型或 Z 型结构，具体取决于酰胺沿链的位置。对硝基苯胺或部花青基团可以在极性意义上排列，通过将它们共价连接到此类两亲物，以产生显示二次谐波产生 (SHG) 的多层膜。这些薄膜通过椭偏仪、X 射线衍射、IR、UV 和 SHG 测量进行表征。Z 型沉积与观察到的薄膜的低水接触角相关，
• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF SUBSTITUTED ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ISOMÉRISATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013013990A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a process for the isomerization of unsaturated fatty acids or esters or amides thereof, said process comprising reacting: (a) an unsaturated fatty acid or ester or amide thereof; (b) a source of Pd; (c) a bidentate diphosphine of formula I, R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I) wherein P1 and P2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R3 and R4 represent tertbutyl; and wherein R represents an optionally substituted aromatic group spanning P1 and P2; (d) a lower alcohol; and (e) an acid co-catalyst, under conditions for isomerization to take place. The process is particularly advantageous for the isomerization of substituted alkenes harbouring a hydroxy group when the desired end product has a keto group, such as ricinoleic acid or ester thereof.

  该发明涉及一种用于顺反异构化不饱和脂肪酸或其酯或酰胺的过程，所述过程包括反应：(a)不饱和脂肪酸或其酯或酰胺；(b)Pd源；(c)式I的双膦双齿配体，R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I)，其中P1和P2代表磷原子；R1、R2、R3和R4代表叔丁基；其中R代表可选择取代的芳香基，跨越P1和P2；(d)低碳醇；和(e)酸辅催化剂，在顺反异构化发生的条件下。该过程特别有利于顺反异构化取代烯烃，其中所需的终产物具有酮基，例如蓖麻油酸或其酯。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• Direct Macrolactonization of Seco Acids via Hafnium(IV) Catalysis
  作者：Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.5b00082

  日期：2015.3.6

  Efficient direct macrolactonization of seco acids can be catalyzed by Hf(OTf)4 in high yields, forming water as the sole byproduct. The Hf(OTf)4 catalyst possesses unique reactivity characteristics relative to other Lewis acids, as it promotes macrolactonization over hydrolysis even in the presence of excess water. In addition to forming a variety of macrolactones and benzolactones (55–90%), intermolecular

  Hf（OTf）4可以高产率催化山梨酸的高效直接大环内酯化，形成水作为唯一的副产物。Hf（OTf）4相对于其他路易斯酸，该催化剂具有独特的反应特性，因为即使在存在过量水的情况下，它也比水解作用促进大内酯化。除了形成各种大分子内酯和苯并内酯（55-90％）外，羧酸和醇的分子间直接酯化也是可能的，并证明了与常见的氨基甲酸酯，甲硅烷基醚，烷氧基甲基醚和乙缩醛保护基的相容性。开发的所有大环内酯化和酯化方法都是操作简单的“一锅法”反应，可利用市售催化剂，而无需缓慢添加或共沸技术。