甲基17-十八碳烯酸酯 | 18654-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基17-十八碳烯酸酯
• 中文别名: 十八碳烯酸甲酯
• 英文名称: 17-octadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl octadec-17-enoate
• CAS: 18654-84-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: KLLNFFKNGWISHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  • 存在于香料烟烟叶中。
  • 原文献未明确烯键位置。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，26。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基17-十八碳烯酸酯 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 以78%的产率得到methyl 18-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种表面活性剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种表面活性剂的制备方法，具体包括以下四个步骤：第一步：以油酸甲酯为原料，制备中间体1；第二步：在溶剂中中间体1先与硼烷反应，然后再被双氧水氧化，最后经碱水解得到中间体2；第三步：在溶剂中中间体2被次氯酸钠、高氯酸钠、TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧基CAS号:2564‑83‑2)共同氧化为中间体3；第四步：在溶剂中中间体3在碱性条件下水解，再酸化得到表面活性剂十八烷二酸，上述制备方法为一种包含四步化学反应的合成方法，可以将油酸甲酯高效地转化为十八烷二酸。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111099994A
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 sodium formate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到甲基17-十八碳烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种表面活性剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种表面活性剂的制备方法，具体包括以下四个步骤：第一步：以油酸甲酯为原料，制备中间体1；第二步：在溶剂中中间体1先与硼烷反应，然后再被双氧水氧化，最后经碱水解得到中间体2；第三步：在溶剂中中间体2被次氯酸钠、高氯酸钠、TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧基CAS号:2564‑83‑2)共同氧化为中间体3；第四步：在溶剂中中间体3在碱性条件下水解，再酸化得到表面活性剂十八烷二酸，上述制备方法为一种包含四步化学反应的合成方法，可以将油酸甲酯高效地转化为十八烷二酸。该方法操作简便，试剂廉价易得，绿色安全，高效环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111099994A

文献信息

• Identification of very long chain unsaturated fatty acids from Ximenia oil by atmospheric pressure chemical ionization liquid chromatography–mass spectroscopy
  作者：Tomáš Řezanka、Karel Sigler

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.11.034

  日期：2007.3

  A method is described for the enrichment of very long chain unsaturated fatty acids from total fatty acids of Ximenia oil and their identification as picolinyl esters by means of liquid chromatography-mass spectrometry with atmospheric pressure chemical ionization (LC-MS/APCI). The method is based on the use of preparative reversed phase HPLC and their subsequent identification by microbore LC-MS/APCI

  描述了一种从西梅尼亚油总脂肪酸中富集极长链不饱和脂肪酸的方法，并通过液相色谱-质谱联用常压化学电离 (LC-MS/APCI) 将其鉴定为吡啶甲基酯。该方法基于使用制备型反相 HPLC 及其随后通过微孔 LC-MS/APCI 进行的鉴定。这两种技术的组合被用来识别不寻常的不饱和 VLCFAs，最高可达 tetracontenoic 酸。还合成了四十三碳烯酸的所有四种位置异构体以明确确认它们的结构。
• Kling, Marcel R.; Easton, Christopher J.; Poulos, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1183 - 1190
  作者：Kling, Marcel R.、Easton, Christopher J.、Poulos, Alf

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalysed isomerising trialkylsilylation of methyl oleate
  作者：Thimo Huber、Doris Firlbeck、Herbert M. Riepl

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.002

  日期：2013.11

  Monounsaturated fatty acids from vegetable oils are attractive substrates for applications as renewable feedstock in polymer industry. Applying the concept of transition metal-catalysed isomerising functionalisation, their nearly inaccessible internal C = C double bond can be transformed into products with a functional group in the terminal position. In this work, methyl oleate is shown to undergo [Ir(O-Me)(cod)](2)-catalysed dehydrogenative silylation with triethylsilane to give terminal vinylsilanes 4 in 69% yield. Independent preparation of reference substances is helpful in identifying the desired products in gas chromatograms of complex reaction mixtures. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of Enantioenriched Methyl vic-Dihydroxystearates
  作者：Mark Plate、Michael Overs、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1998-6084

  日期：1998.9
• Omega-Functionalized Fatty Acids, Alcohols, and Ethers via Olefin Metathesis
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-012-2015-0

  日期：——

  AbstractMethyl 17‐hydroxy stearate was converted to methyl octadec‐16‐enoate using copper sulfate adsorbed on silica gel. This compound served as a useful substrate for the olefin metathesis reaction. As a result, several fatty acids with novel functional groups at the ω‐end were prepared: a glyceryl ether attached at the 18‐carbon, an aromatic fatty acid from eugenol, and a ferrocenyl fatty acid. By employing the unsaturated fatty alcohol, other groups were introduced, namely the terminal fluoride, bromide, and iodide were prepared, as was a thiol derivative. The penultimate and omega olefins reported here should serve as building blocks that allow fatty acids to make a greater contribution to a range of emerging technological areas.