羟基十一酸 | 6336-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 羟基十一酸
• 英文名称: 10-hydroxyundecanoic acid
• 英文别名: 10-hydroxy-undecanoic acid；10-Hydroxy-undecansaeure；10-Hydroxy-undecylsaeure；9-Oxy-decan-carbonsaeure-(1)；ι-Oxy-undecylsaeure；10-Hydroxy-undecanoicacid
• CAS: 6336-28-3；35005-52-8；35005-53-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UHZWUNLTEZCDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基十一酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  Process for making organic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02625558A1
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 Escherichia coli generated Mycobacterium marinum CYP₁₄₇G₁/Fdx₃/FdR₁ 作用下， 反应 20.0h， 生成 羟基十一酸
  参考文献：
  名称：

  来自海洋分枝杆菌的CYP147G1对脂肪酸的选择性ϖ-1氧化。

  摘要：

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2018.11.013

文献信息

• Novel insights into oxidation of fatty acids and fatty alcohols by cytochrome P450 monooxygenase CYP4B1
  作者：Florian A. Thesseling、Michael C. Hutter、Constanze Wiek、John P. Kowalski、Allan E. Rettie、Marco Girhard

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108216

  日期：2020.1

  while replacing its alcohol group with alkyl chains of varying structure and length revealed that, in addition to cytotoxic reactive metabolite formation (resulting from furan activation) non-cytotoxic ω-hydroxylation at the alkyl chain can also occur. We hypothesized that substrate reorientations may happen in the active site of CYP4B1. These findings prompted us to re-investigate oxidation of unsaturated

  CYP4B1是一种神秘的哺乳动物细胞色素P450单加氧酶，作用于异种和内源性代谢之间的界面。CYP4B1的主要底物是呋喃原毒素4-ipomeanol（IPO）。我们最近对IPO相关化合物的代谢进行了研究，这些化合物在保持IPO呋喃功能的同时用结构和长度不同的烷基链取代其醇基，发现除了细胞毒性反应性代谢产物形成（由呋喃活化导致）外，非细胞毒性ω-在烷基链上也可能发生羟基化。我们假设底物的重新定向可能发生在CYP4B1的活性位点。这些发现促使我们重新研究CYP4B1对具有C9-C16碳链长度的不饱和脂肪酸和脂肪醇的氧化作用。惊人地 我们发现，除先前报道的ω-和ω-1-羟基化作用外，CYP4B1还能够进行α-，β-，γ-和δ-脂肪酸羟基化。相反，相同链长的脂肪醇仅在ω，ω-1和ω-2位置被羟基化。相应的CYP4B1-底物复合物的对接结果表明，脂肪酸可以采用U形键构象，从而使两个臂中的碳原子都可以
• [EN] RENEWABLY DERIVED ALDEHYDES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] ALDÉHYDES DÉRIVÉS DE SOURCES RENOUVELABLES, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ELEVANCE RENEWABLE SCIENCES

  公开号：WO2015134769A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Methods for making specialty chemical products and chemical intermediates using hydroformylation are generally disclosed. Further, compositions and compounds formed using such methods are also disclosed. In some embodiments, methods are disclosed for refining a renewably sourced material, such as a natural oil, to form compositions, which can be further reacted employing the methods disclosed herein to form certain specialty chemical products or chemical intermediates.

  使用氢甲酰化制备特种化学产品和化学中间体的方法通常被披露。此外，还披露了使用这些方法形成的组合物和化合物。在某些实施例中，披露了用于精炼可再生原料（如天然油）的方法，以形成组合物，这些组合物可以进一步使用此处披露的方法进行反应，形成某些特种化学产品或化学中间体。
• Stereospecific Synthesis of 23-Hydroxyundecylprodiginines and Analogues and Conversion to Antimalarial Premarineosins via a Rieske Oxygenase Catalyzed Bicyclization
  作者：Papireddy Kancharla、Wanli Lu、Shaimaa M. Salem、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jo5023553

  日期：2014.12.5

  Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A (4), a key step in the tailoring process

  用于合成( S )-和( R )-23-羟基十一烷基前二精氨酸((23S ) -2和( 23R ) -2 )、23-酮十一烷基前二精氨酸( 3 )和氘标记的简便高效的合成路线23-羟基十一烷基前地精宁 ([23- d ] -2 ) 已开发出来。我们使用marG异源表达系统展示了一种新型 Rieske 加氧酶 MarG 催化 (23 S )- 2立体选择性双环化为 premarineosin A ( 4 )，这是 marineosin 生物合成定制过程中的关键步骤。合成了各种 A-C 环功能化 prodiginines 32 – 41，以研究 MarG 的底物混杂性。两种类似物32和33分别对恶性疟原虫菌株（CQ S -D6、CQ R -Dd2 和 7G8）和肝细胞 HepG2 癌细胞系表现出比 Marineosin 中间体2更强的抗疟和细胞毒活性。将34 – 36喂入表达marG 的委内瑞
• Synthesis of Hydroxycarboxylic Acid Vinyl Esters
  作者：Mario Lobell、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1055/s-1994-25479

  日期：——

  The conversion of hydroxycarboxylic acids with primary or secondary hydroxy functions into the corresponding vinyl esters was successfully achieved under basic conditions in presence of vinyl acetate and palladium(II) acetate as catalyst. Side reactions, which were previously frequently interfering with these transformations, have been studied and reaction conditions optimised to reach maximum product yield.

  在醋酸乙烯酯和醋酸钯（II）作为催化剂存在的基本条件下，成功地将具有伯羟基或仲羟基官能团的羟基羧酸转化为相应的乙烯基酯。对以前经常干扰这些转化的副反应进行了研究，并对反应条件进行了优化，以达到最高的产品产率。
• Selective carbon-hydrogen bond hydroxylation using an engineered cytochrome P450 peroxygenase
  作者：Jinia Akter、Tegan P. Stockdale、Stella A. Child、Joel H.Z. Lee、James J. De Voss、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112209

  日期：2023.7

  linear fatty acids tested (undecanoic through to hexadecenoic acid) when compared to the wild-type heme domain. The product distributions arising from fatty acid oxidation using this peroxygenase variant were broadly similar to those obtained with the wild-type monooxygenase holoenzyme, with oxidation occurring predominantly at the ω-1 through to ω-3 positions. 10-Undecenoic acid was regioselectively

  细胞色素 P450酶 CYP102A1 (P450BM3) 是一种多功能单加氧酶，已针对化学合成中的多种应用进行了改造和设计。苏氨酸 268 突变为谷氨酸 (Thr268Glu)，利用过氧酶将该酶的血红素结构域转化为 H 2O2。与野生型血红素结构域相比，该变体对所测试的饱和直链脂肪酸（十一碳烯酸至十六碳烯酸）表现出显着增加的过氧化物驱动的羟基化活性。脂肪酸产生的产品分布使用这种过氧化酶变体的氧化与使用野生型单加氧酶全酶获得的氧化大致相似，氧化主要发生在 ω-1 至 ω-3 位点。Thr268Glu 过氧化酶将 10-十一碳烯酸在烯丙基 ω-2 碳上进行区域选择性羟基化。使用[9,9,10,10- d 4 ]-十二烷酸测量同位素取代的效果。单加氧酶和过氧合酶系统的动力学同位素效应范围在 7.9 和 9.5 之间，过氧合酶的动力学同位素效应略低。这凸显了碳氢键抽象在单加氧酶和过加氧酶系统的机制中都很重要。这可以推断