十三烷二酸 | 505-52-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三烷二酸
• 中文别名: 十三碳二元酸；巴西基酸；1,11-十一烷二羧酸
• 英文名称: brassylic acid
• 英文别名: tridecanedioic acid；1,11-undecanedicarboxylic acid；1,13-tridecanedioic acid；1,13-tridecanoic diacid；undecane-1,11-dicarboxylic acid
• CAS: 505-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• mdl: MFCD00002740
• 分子量: 244.331
• InChiKey: DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(lit.)
• 沸点：
  415.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.15 g/cm3 (25℃)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.3 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和存放，不会发生分解，避免接触氧化物。 2. 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H412
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境当中。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,11-十一烷二羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tridecanedioic acid
Brassylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tridecanedioic acid
别名
Brassylic acid
: C13H24O4
分子式
: 244.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Tridecanedioic acid
-
CAS 号 505-52-2
EC-编号 208-011-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

1,11-Undecanedicarboxylic acid (Tridecanedioic acid, Brassylic acid, Brassilic acid) 是一种罕见的奇数二羧酸，在患有新生儿肾上腺脑白质营养不良和脑肝肾综合症的儿童尿液中检测到，是过氧化物酶病障碍的新标记物。

化学性质

1,11-Undecanedicarboxylic acid 从乙醇或乙酸乙酯中析出呈针状体。熔点为114℃，相对密度为1.12。在不同溶剂中的溶解度分别为：水（24℃）0.004g、甲醇（20℃）13g、甲苯（40℃）1.3g。

用途 香料方面

• 用于合成十三烷二酸乙撑酯。

塑料方面

1. 可作为生产透明性、耐热性和机械性能良好的共聚聚酰胺的一种组分；
2. 可作耐热性、成型加工性良好的聚醚酰胺树脂的原料；
3. 作为调节图象记录、感热板的原料；
4. 作为感光性聚酰胺树脂的原料。

表面活性剂及润滑油方面

1. 可作为纤维柔软剂原料；
2. 可作为金属加工用润滑剂原料。

照相、记录材料方面

1. 提高磁记录材料用的金属磁性薄膜的耐久性；
2. 作为金属加工用的润滑剂；
3. 同吡唑衍生物的混合水溶液是具有良好防锈作用的金属处理剂。

金属化合物方面

用作液晶取向剂的多核金属络合体。

抗菌剂方面

由二羧酸化合物、二羧酸单碱金属盐组成的非医疗用抗菌剂。

其他方面

1. 医药、农药中间体；
2. 增塑剂原料。

用途

此外，1,11-Undecanedicarboxylic acid 还用于生产高级香精、香料及人造麝香-T，热熔胶和工程塑料，高档食品包装材料，也是高档尼龙1313的主要原料。

生产方法

美国埃迈里公司曾用特种菜籽油提取芥酸，通过臭氧氧化再分解而得。日本矿业公司则使用自产的直链烷烃作原料以发酵法生产。此外，该化合物还可由直链烷烃、直链烯烃、饱和或不饱和脂肪酸以及十六（烷）酸酯等合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷二酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 13-溴十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  利用具有立体定向环甲硅烷基保护基的糖基供体化学合成二葡萄糖基二酰基甘油。

  摘要：

  细菌二葡萄糖基二酰基甘油的化学合成1-庚烷酰基-2-戊癸酰基-3-O- [6-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃葡萄糖基] -sn-甘油和1-（顺式13-描述了十八碳烯基）-2-棕榈酰基-3-O- [2-O-（α-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基] -sn-甘油。该合成的特征在于通过利用具有立体定向环甲硅烷基保护基的糖基供体，在糖基化反应中糖苷键的立体选择性构建。1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基（TIPDS）用于形成β-糖苷键，而二叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）用于形成α-键。甲硅烷基保护基是化学选择性可裂解的，而不影响甘油部分上的酰基官能度，并证明对合成二酰基甘油甘油脂有效。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107748
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 乙醇 、 异戊醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 生成 十三烷二酸
  参考文献：
  名称：

  Chuit, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 265

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 十三烷二酸 、 对二甲苯 、 重水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [zinc(II)(4,4',4''-(6,6',6''-(nitrilotris(methylene))tris(pyridine6,3-diyl))tribenzaldehyde)](perchlorate)₂
  参考文献：
  名称：

  超分子笼的触发组装和拆卸

  摘要：

  报道了一种由三（2-吡啶基甲基）胺锌配合物通过亚胺缩合化学自组装构建的新型超分子笼。已经详细研究了各种结构相关客体的笼识别特性，以及模板组装和拆卸的动力学研究。该知识已被用于选择性地调节组装和拆卸过程的速率。特别是，开发了一种由客体应变释放引起的新型分解方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02341

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• [EN] MODIFIED THERAPEUTIC AGENTS AND COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES MODIFIÉS ET COMPOSITIONS DE CEUX-CI
  申请人：CALIFORNIA INST BIOMEDICAL RES

  公开号：WO2015038938A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Methods and compositions are provided for extending the half-life of a therapeutic agent. One or more half-life extending moieties may be attached to a therapeutic agent, thereby extending the half life of the therapeutic agent. The modified therapeutic agents (mTAs) comprising one or more half-life extending moieties attached to a therapeutic agent may be used to treat a disease or condition in a subject in need thereof.

  提供了一种延长治疗剂半衰期的方法和组合物。可以将一个或多个延长半衰期的基团连接到治疗剂上，从而延长治疗剂的半衰期。含有一个或多个连接到治疗剂上的延长半衰期基团的改良治疗剂（mTAs）可用于治疗需要的患者的疾病或状况。
• [EN] DITERPENOID COMPOUNDS THAT ACT ON PROTEIN KINASE C (PKC)<br/>[FR] COMPOSÉS DITERPÉNOÏDES AGISSANT SUR LA PROTÉINE KINASE C (PKC)
  申请人：K GEN INC

  公开号：WO2021062030A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  This present disclosure relates to protein kinase C (PKC) modulating compounds, methods of treating a subject with cancer using the compounds, and combination treatments with a second therapeutic agent.

  本公开涉及蛋白激酶C（PKC）调节化合物，使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二治疗剂联合治疗的方法。
• [EN] IONIZABLE AMINE LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLES<br/>[FR] LIPIDES AMINÉS IONISABLES ET NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：INTELLIA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020219876A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The disclosure provides ionizable amine lipids and salts thereof (e.g., pharmaceutically acceptable salts thereof) useful for the delivery of biologically active agents, for example delivering biologically active agents to cells to prepare engineered cells. The ionizable amine lipids disclosed herein are useful as ionizable lipids in the formulation of lipid nanoparticle-based compositions.

  该披露提供了可离子化的胺脂质及其盐（例如，其药用可接受盐），用于传递生物活性剂，例如将生物活性剂传递到细胞中以制备工程细胞。本公开的可离子化胺脂质在脂质纳米粒子基础组合物的配方中作为可离子化脂质是有用的。
• Ruthenium catalysed oxidation without CCl4 of oleic acid, other monoenic fatty acids and alkenes
  作者：François Zimmermann、Eric Meux、Jean-Luc Mieloszynski、Jean-Marie Lecuire、Nicolas Oget

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.052

  日期：2005.5

  Ruthenium catalysed oxidation of alkenes and monoenic fatty acids is reported. The study of the influence of cosolvents (H2O/MeCN/X) shows that toxic CCl4 initially used in the Sharpless system (H2O/MeCN/CCl4) can be avoided and demonstrates that the oxidative cleavage of CC bond could be accomplished in good yields with H2O/MeCN/AcOEt solvent system in a ratio 3/2/2, respectively.

  据报道，钌催化烯烃和单烯脂肪酸的氧化。对助溶剂（H 2 O / MeCN / X）影响的研究表明，可以避免最初在Sharpless系统中使用的有毒CCl 4（H 2 O / MeCN / CCl 4），并且证明了CC键的氧化裂解可以用比例为3/2/2的H 2 O / MeCN / AcOEt溶剂体系可实现高收率。

表征谱图