十一烷酸 | 112-37-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十一烷酸
• 中文别名: 十一酸；正十一酸；十一碳酸
• 英文名称: undecylenic acid
• 英文别名: Undecanoic acid；hendecanoic acid；undecylic acid
• CAS: 112-37-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• mdl: MFCD00002730
• 分子量: 186.294
• InChiKey: ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-31 °C(lit.)
• 沸点：
  228 °C160 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.89 g/cm3 (20℃)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.05g/l
• LogP：
  4.50
• 物理描述：
  Undecanoic acid is a white crystalline solid. Insoluble in water. Specific gravity 0.85. Hence floats on water.
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 折光率：
  1.4355 (30°)
• 碰撞截面：
  148.87 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1460;1488;1493;1469;1445;1474
• 稳定性/保质期：
  - 避免与强氧化物接触。 - 存在于烤烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YQ2275000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封在阴凉、干燥处保存，并确保工作环境有良好的通风设施。请远离火源，避免储存在含有氧化剂的环境中。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十一酸
化学品英文名称：	Undecylic acid；1-Decanecarboxylic acid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	112-37-8
分子式：	C 11 H 22 O 2
分子量：	186.33

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十一酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入、摄入对人体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	粉体在受热、遇明火或接触氧化剂时会引起燃烧爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，避免扬尘，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	29～30
沸点(℃)：	280
相对密度(水=1)：	0．891(30℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 11 H 22 O 2
分子量：	186.33
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成及用作塑料调节剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、还原剂、碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮： 150mg/24 小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与碱类、还原剂、氧化剂等分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性：GRAS (FEMA)。

使用限量：FEMA焙烤制品2.0mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
十一酸	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性：Undecanoic acid (Undecanoate) 是一种具有抗真菌作用的一元羧酸，能够抑制红毛癣菌细胞外角朊酶、脂肪酶的产生及多种磷脂的生物合成。

靶点：

人类内源代谢物

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十三酸	tridecanoic acid	638-53-9	C13H26O2	214.348
  月桂酸	laurate	143-07-7	C12H24O2	200.321
  肉豆蔻酸	n-tetradecanoic acid	544-63-8	C14H28O2	228.375
  庚酸	oenanthic acid	111-14-8	C7H14O2	130.187
  10-十一碳炔酸	undec-10-ynoic acid	2777-65-3	C11H18O2	182.263
  11-巯基十一烷酸	11-mercaptounadecanoic acid	71310-21-9	C11H22O2S	218.36
  2-十一烯酸	10-undecenoic acid	112-38-9	C11H20O2	184.279
  顺十三碳-12-烯酸	tridec-12-enoic acid	6006-06-0	C13H24O2	212.332
  11-溴十一酸	11-bromoundecane acid	2834-05-1	C11H21BrO2	265.191
  12-羟基硬脂酸	12-Hydroxystearic acid	106-14-9	C18H36O3	300.482
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  11-羟基十一烷酸	11-hydroxyundecanoic acid	3669-80-5	C11H22O3	202.294
  二十二碳烷酸	Docosanedioic acid	505-56-6	C22H42O4	370.573
  壬酸	nonanoic acid	112-05-0	C9H18O2	158.241
  正癸酸	1-decanoic acid	334-48-5	C10H20O2	172.268
  10-氧代十一烷酸	10-oxo-undecanoic acid	676-00-6	C11H20O3	200.278
  羟基十一酸	10-hydroxyundecanoic acid	6336-28-3	C11H22O3	202.294
  2-十一烯酸	10-undecenoic acid	112-38-9	C11H20O2	184.279
  ——	9-hydroxyundecanoic acid	115656-09-2	C11H22O3	202.294
  ——	8-hydroxyundecanoic acid	——	C11H22O3	202.294
  十一酸甲酯	methyl undecanoate	1731-86-8	C12H24O2	200.321

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷酸 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Acklin, Biochemische Zeitschrift, 1929, vol. 204, p. 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷醇 在 氧气 、 palladium diacetate 、 bis(3-fluoropyridin-4-yl)acetylene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  MOF 稳定的全氟钯笼催化脂肪醇无添加剂好氧氧化成酸

  摘要：

  已合成氟化吡啶-Pd 2+配位笼并在金属有机框架（MOF）的通道内以原子分辨率表征，并在脂肪醇有氧氧化为羧酸的过程中用作催化剂，无需任何添加剂。这些结果说明了一个罕见的稳定全氟化阳离子金属配合物的例子，对未来催化有机金属配合物的设计具有潜在意义。

  DOI：

  10.1002/chem.202103781
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 碘苯 在 十一烷酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以91 %的产率得到2-methyl-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  胶束催化：一种绿色解决方案，可在具有挑战性的 β 位实现（低聚）噻吩的非定向且温和的 C-H 活化

  摘要：

  据报道，胶束介质具有意想不到的潜力，可以实现（低聚）噻吩的挑战性β-选择性直接芳基化。由于使用水/表面活性剂溶液与天然原料来源的十一烷酸作为添加剂，这种高产率的 C-H 偶联可以在室温下区域选择性地进行。

  DOI：

  10.1039/d3sc03708h

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图