11-巯基十一烷酸 | 71310-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-巯基十一烷酸
• 中文别名: 11-巯基十一酸；巯基十一酸
• 英文名称: 11-mercaptounadecanoic acid
• 英文别名: 11-mercapto undecanoic acid；mUA；11-sulfanylundecanoic acid；11-MUA；11-Mercaptoundecanoic acid
• CAS: 71310-21-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂S
• mdl: MFCD00022096
• 分子量: 218.36
• InChiKey: GWOLZNVIRIHJHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C (lit.)
• 沸点：
  159 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险品运输编号：
  3335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 11-巯基十一烷酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H22O2S
分子式
: 218.36 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
11-MercaptoundECanoic acid
-
CAS 号 71310-21-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 46 - 50 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3335
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated solid, n.o.s. (11-MercaptoundECanoic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

11-巯基十一烷酸可用作医药合成中间体。此外，它还可用于生化、纳米等研究用试剂，利用其自组装作用可以在金表面形成分子膜，非常适合研究扩散电子转移，广泛应用于分子探针研究、自组装膜研究、纳米材料和生物材料的研究等领域。

应用

11-巯基十一烷酸还被用于制备一种生物敏感芯片。该生物敏感芯片包括银纳米芯片、固定在银纳米芯片上的11-巯基十一烷酸以及与11-巯基十一烷酸连接的抗体。本发明还提供了上述生物敏感芯片的制备方法，主要包括以下步骤：首先，在银纳米芯片上固定11-巯基十一烷酸；然后，活化11-巯基十一烷酸后与抗体进行连接。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-巯基十一烷酸 在 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  一种可见光诱导的硫醇和二硫化物脱硫的温和，通用，无金属方法

  摘要：

  探索了一种可见光诱导的无金属硫醇和二硫化物脱硫方法。这种自由基脱硫具有温和的条件，坚固性和出色的功能兼容性。它不仅成功地用于小分子的脱硫，而且还成功地应用于肽。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000607
• 作为产物：
  描述：

  1,11-十一烷二醇 在 chromium(VI) oxide 、 氢溴酸 、 hydroxide 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 11-巯基十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  Multiple Electron Tunneling Paths across Self-Assembled Monolayers of Alkanethiols with Attached Ruthenium(II/III) Redox Centers

  摘要：

  Alkanethiol monolayers with pendant redox centers are deposited on gold electrolytes by self-assembly. The monolayers are composed of both an electroactive thiol, HS(CH2)(n)C(O)NHCH(2)pyRu(NH3)(5)(2+/3+), with 10-15 methylene groups, and a diluent thiol, HS(CH2)mCoOH, also with 10-15 methylene groups. The monolayers are classified as ''matched'' (n = m), ''exposed'' (n = 15, m = 10-14), and ''buried'' (n = 10, m = 11-15) according to the relative position of the redox center. Cyclic voltammograms in aqueous Na2SO4 indicate that the monolayers are close-packed with the redox centers residing in the aqueous phase in all but the most buried cases. Measurements of electron transfer kinetics by several methods (cyclic voltammetry, ac impedance spectroscopy, chronoamperometry) yield an internally consistent set of kinetic parameters, the standard rate constant k degrees, and the reorganization energy lambda of the redox centers. The reorganization energies are in good agreement with the theoretically predicted value of 1.0 eV for the pyRu(NH3)(5) redox centers. Plots of ln(k degrees) vs m are linear in all three cases. The slopes of the linear regression fit provide tunneling parameters (beta, where k degrees approximate to e(-beta m)) of 0.97 +/- 0.03 (matched cases), 0.83 +/- 0.03 (exposed cases) and 0.16 +/- 0.02 (buried cases) per methylene. This pattern of beta's is interpreted in terms of electronic coupling between the redox center and the electrode via both the redox thiol and the proximate diluent thiols, with the coupling via the diluent thiols dominating in the exposed cases.

  DOI：

  10.1021/jp962831q
• 作为试剂：
  描述：

  chloroauric acid 在 谷胱甘肽 、 11-巯基十一烷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 gold
  参考文献：
  名称：

  Surface motif sensitivity of dual emissive gold nanoclusters for robust ratiometric intracellular imaging

  摘要：

  表面基团重构导向合成新型双发射金纳米簇，显示出对缬氨酸和Cr3+的比色荧光响应。

  DOI：

  10.1039/d0cc03036h

文献信息

• [EN] NANOPARTICLES FOR DIAGNOSIS AND DRUG DELIVERY<br/>[FR] NANOPARTICULES POUR LE DIAGNOSTIC ET L'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIG CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：WO2017050979A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relatesto a nanoparticle having a size comprised from 2 to 300 nm comprising: (i) a core comprising on its surface a noble metal selected from gold, silver or platinum, and (ii) an optionally positively charged amphiphilic linker comprising a hydrophobic C1-C20 alkyl thiolate moiety and a hydrophilic moietywhich is optionally hydrophilic positively charged. The invention also provides nanovectors comprising the nanoparticles of the invention and a compound of interest,such as a pharmaceutically active agent, in particular an anti-tumoral agent. Also provided are nanoparticles and nanovectors as defined above for diagnosis or for the prevention and/or treatment of a disease, in particular cancer.

  本发明涉及一种纳米粒子，其尺寸范围为2到300纳米，包括：(i) 一个核心，其表面包括选自金、银或铂的贵金属，以及(ii
• Dynamic covalent assembly and disassembly of nanoparticle aggregates
  作者：Stefan Borsley、Euan R. Kay

  DOI：10.1039/c6cc00135a

  日期：——

  A new type of dynamic covalent nanoparticle (NP) building block is reported, exhibiting rapid constitutional adaptation in a NP-bound monolayer of boronate esters, and formation of covalently linked NP assemblies, which despite being connected by covalent bonds, can be fully disassembled on application of a chemical stimulus.

  报道了一种新型的动态共价纳米粒子（NP）构建块，它在NP结合的硼酸酯单层中表现出快速的结构适应性，并形成共价连接的NP组装体，尽管它们通过共价键连接，但仍可在其上完全分解化学刺激的应用。
• BORATE MOIETY-CONTAINED LINKER AND BIO-SENSING ELEMENT CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：US20140005398A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  A borate moiety-contained linker and a bio-sensing element containing the same are disclosed. The borate moiety-contained linker can be used to modify a sensing molecule and connect the sensing molecule to a substrate to form the bio-sensing element.

  披露了一种含有硼酸基团的连接剂及含有该连接剂的生物传感元件。所述含有硼酸基团的连接剂可用于修饰传感分子并将传感分子连接到基底以形成生物传感元件。
• Affinity Interactions between Phenylboronic Acid-Carrying Self-Assembled Monolayers and Flavin Adenine Dinucleotide or Horseradish Peroxidase
  作者：Songqin Liu、Ulla Wollenberger、Jan Halámek、Eik Leupold、Walter Stöcklein、Axel Warsinke、Frieder W. Scheller

  DOI：10.1002/chem.200400827

  日期：2005.7.4

  A method is provided for the recognition of glycated molecules based on their binding affinities to boronate-carrying monolayers. The affinity interaction of flavin adenine dinucleotide (FAD) and horseradish peroxidase (HRP) with phenylboronic acid monolayers on gold was investigated by using voltammetric and microgravimetric methods. Conjugates of 3-aminophenylboronic acid and 3,3'-dithiodipropionic

  提供了一种基于糖基化分子与携带硼酸酯的单分子层的结合亲和力来识别糖基化分子的方法。通过伏安法和微重力法研究了黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）和辣根过氧化物酶（HRP）与苯基硼酸单层在金上的亲和相互作用。制备了3-氨基苯基硼酸和3,3'-二硫代二丙酸二（N-羟基琥珀酰亚胺酯）或11-巯基十一烷酸的缀合物，并在金表面上自组装以产生单层。FAD结合到该修饰的表面上，并在pH值为0.1的0.1 M磷酸盐缓冲溶液中被一对氧化还原峰识别，其形式电位为-0.433V。在向缓冲液中添加糖后，结合的FAD可以被替换，表明结合是可逆的。伏安，质量测量，光度活性分析表明，HRP也可以与界面结合。这种结合是可逆的，HRP可以被山梨糖醇替代或在酸性溶液中去除。pH值，孵育时间和H（2）O（2）的浓度的影响是通过比较在电子供体亚硫氨酸存在下H（2）O（2）的催化还原来研究的。装有HRP的电极的催化电流与孵育溶液中HRP的浓度成正比，范围在5
• Thermoreversible Covalent Self-Assembly of Oligo(<i>p</i>-phenylenevinylene) Bridged Gold Nanoparticles
  作者：Xiaofeng Liu、Huibiao Liu、Weidong Zhou、Haiyan Zheng、Xiaodong Yin、Yuliang Li、Yanbing Guo、Mei Zhu、Canbin Ouyang、Daoben Zhu、Andong Xia

  DOI：10.1021/la903838w

  日期：2010.3.2

  Organic−inorganic hybrids have been fabricated through mild Diels−Alder cross-linking between maleimide bearing oligo(p-phenylenevinylene) (OPV) and furan functionalized gold nanoparticles with diameter smaller than 2 nm. The OPV ligands afford strong reaction ability toward furan group due to their maleimide moieties. These small gold nanoparticles form close-packed homogeneous hybrids with well-defined

  有机-无机杂化体是通过带有马来酰亚胺的寡聚体之间的温和的Diels-Alder交联而制备的（p-亚苯基亚乙烯基）（OPV）和呋喃官能化的金纳米粒子，其直径小于2 nm。由于其马来酰亚胺部分，OPV配体对呋喃基团具有强大的反应能力。这些小金纳米颗粒通过在溶液中掺入OPV配体，形成具有明确接口的密排均质杂化体。金纳米粒子的共价组装和分解可以通过对获得的杂化体进行重复的热刺激来实现，这可以通过OPV的荧光变化和表面等离振子共振吸收来监测。此外，这些杂种的惊人的光物理性质和组装行为使该程序可作为一种智能测定法进行，以监测Diels-Alder反应的过程。