1,20-eicos-10-enedioic acid | 53481-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,20-eicos-10-enedioic acid
• 英文别名: 10-eicosenedioic acid；eicos-10-endioic acid；icos-10-enedioic acid；10-Eicosendisaeure；eicos-10-enedioic acid；Eicos-10-endisaeure
• CAS: 53481-04-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: ABICOCROCQDBET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,20-eicos-10-enedioic acid 生成 癸二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Plattner; Widmer, Helvetica Chimica Acta, 1942, vol. 25, p. 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 ruthenium complex catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,20-eicos-10-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DIACIDS OR DIESTERS FROM NATURAL FATTY ACIDS AND/OR ESTERS

  摘要：

  这项发明涉及一种合成一般公式为ROOC—(CH2)x—COOR的二元酸或二元酯的过程，其中n是5到14之间的整数，R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，从天然长链单不饱和脂肪酸或酯中合成，这些脂肪酸或酯每分子至少包括10个相邻的碳原子，其一般公式为CH3—(CH2)n—CHR1—CH2—CH═CH—(CH2)p—COOR，其中R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，R1是H或OH，n和p相等或不同，是2到11之间的指数。该方法包括：在第一步中，通过热解或乙炔醇解将天然脂肪酸或酯转化为ω-单不饱和脂肪酸或酯，其一般公式为CH2═CH—(CH2)m—COOR，其中m等于p或p+1，具体取决于处理的脂肪酸/酯的性质和所使用的转化；在第二步中，将所得产物进行交叉代谢或同交叉代谢反应，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)m—COOR的化合物，或与公式为R2OOC—(CH2)r—CH═CH—R3的化合物进行交叉代谢，其中R2是H或1到4个碳原子的烷基自由基，r是0或1或2，R3是H、CH3或COOR2，从而定义一个循环或不循环的分子，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)r—COOR2的不饱和化合物；在第三步中，通过加氢双键将不饱和化合物转化为饱和化合物。

  公开号：

  US20100305354A1

文献信息

• New selectivities from old catalysts. Occlusion of Grubbs’ catalysts in PDMS to change their reactions
  作者：M. Brett Runge、Martin T. Mwangi、Ned B. Bowden

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

  日期：2006.12

  dissolved in methylene chloride also react by olefin isomerization with occluded catalysts. Eleven examples of substrates that exhibit dual reactivity by undergoing olefin isomerization with occluded catalysts and olefin metathesis with catalysts dissolved in methylene chloride are reported. Most of these substrates have olefins with allylic phosphine oxides, carbonyls, or ethers. Control experiments demonstrate

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机
• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。
• 一种制造长链二酸单酯的方法
  申请人：斯福瑞（南通）制药有限公司

  公开号：CN108314621B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明提供一种制造长链二酸单酯的方法。所述方法包括在存在酸性催化剂的情况下且在甲苯中，将二酸与苯甲醇或叔丁醇进行反应；冷却反应溶液直到剩余的二酸沉淀；滤出二酸沉淀物；进一步冷却反应溶液直到单酯沉淀；以及滤出式I的单酯的沉淀物。本发明的方法可以收获高收率的单酯且将不希望的副产物减少至零。
• COMBINED SYNTHESIS OF A NITRILE-ESTER/ACID AND OF A DIESTER/DIACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160016894A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A method for the combined synthesis of a mono-unsaturated nitrile-ester(acid) and of a bi-functional carbonyl compound, wherein it includes a step including the cross metathesis mc1 of an unsaturated fatty acid/ester compound with an unsaturated nitrile compound, in which mc1 is performed with partial conversion such as to obtain and recover, separately, at least the following products: a mono-unsaturated nitrile-ester/acid and a symmetrical compound, diester or diacid respectively including a double bond located in the middle of the molecular chain of compound, and subsequently a step including the oxidation cleavage cp2 of the double bond of compound, such as to form a single type of carbonyl compound having formula R2-(CH2)n-COR′, in which R′ is H or OH, depending on the operating conditions selected for the oxidation cleavage cp2. Also, the production of monomers for the polymer industry.

  一种联合合成单不饱和腈酯/酸和双官能团羰基化合物的方法，其中包括以下步骤：将不饱和脂肪酸/酯化合物与不饱和腈化合物进行交叉烯烃反应mc1，其中mc1反应进行部分转化，以便分别获得和回收以下产品：单不饱和腈酯/酸和对称化合物，双酯或双酸，分别包括化合物分子链中间的双键，然后进行氧化裂解cp2步骤，以形成具有公式R2-(CH2)n-COR'的单一类型的羰基化合物，其中R'取决于所选氧化裂解cp2的操作条件，可为H或OH。此外，还可生产用于聚合物工业的单体。
• A New Life For Nitrile‐Butadiene Rubber: Co‐Harnessing Metathesis And Condensation For Reincorporation Into Bio‐Based Materials
  作者：Jakhongir Bekmirzaev、Malaury Simon、Sara D'Aniello、Mina Mazzeo、Sander J. Cohen‐Janes、Robert T. Mathers、Régis M. Gauvin、Christophe M. Thomas

  DOI：10.1002/anie.202319414

  日期：2024.3.18

  A key polymer material, nitrile-butadiene rubber (NBR), is converted under mild conditions via a one-pot catalytic sequence to bio-based polyesters with highly modulable structure and properties. The overall process operates with high atom-economy, formally redistributing the NBR monomers into new difunctional monomers as well as a single valuable small molecule by-product.

  丁腈橡胶 (NBR) 是一种关键的聚合物材料，可在温和条件下通过一锅催化序列转化为具有高度可调节结构和性能的生物基聚酯。整个过程以高原子经济性运行，将 NBR 单体正式重新分配为新的双官能单体以及单个有价值的小分子副产物。