9-hydroxy-10-undecenoic acid | 79868-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-10-undecenoic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-undec-10-enoic acid；9-Hydroxy-undec-10-ensaeure；9-hydroxyundec-10-enoic Acid
• CAS: 79868-93-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: CJUFNYIRKDOQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-10-undecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  药用食品。十四。关于moroheiya的生物活性成分。（2）：来自Corchorus olitorius L.（Tiliaceae）叶片的新脂肪酸，Corchorifatty酸A，B，C，D，E和F：对小鼠腹膜巨噬细胞中NO产生的结构和抑制作用。

  摘要：

  表征了药用食品“ moroheiya”（Corchorus olitorius L.）的叶子中的糖苷成分后，发现了具有三烯酮功能的四种高级脂肪酸，corrifrifatty酸，A，B，C和D，十一烷酸，corchorifatty酸从“ moroheiya”的极性较小的部分中分离出E，和三羟基脂肪酸，Corchorifatty酸F。根据化学和物理化学证据确定了corchorifatty酸的结构和光学纯度。Corchorifatty酸A，B和C对培养的小鼠腹膜巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1008
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 48.0h， 以40%的产率得到9-hydroxy-10-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用光驱动的 P450 BM3 生物催化剂对 10-十一碳烯酸进行区域和立体选择性羟基化，产生用于天然产物合成的有价值的合成子

  摘要：

  我们在此报告了 10-十一碳烯酸与光活化杂种 P450 BM3 酶的选择性羟基化。在先前开发的光催化反应条件下，气相色谱仅检测到单羟基化产物。羟基化仅发生在烯丙基位置，如合成的可靠标准所证实。对反应立体化学的研究表明，以 85% ee 获得 R 对映异构体。酶促获得的 ( R )-9-羟基-10-十一碳烯酸是一种有价值的合成子，可用于各种天然产物，进一步扩展了光活化 P450 BM3 生物催化，并突出了与传统方法相比的优势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.046

文献信息

• A universal allyl linker for solid-phase synthesis
  作者：Xiaohu Zhang、Roger A. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00714-9

  日期：1996.5

  We report synthesis of a universal allyl linker for solid-phase synthesis, 9-O-(4,4′-Dimethoxytrityl)-10-undecenoic (3), that has a reactive terminal double bond. Since allyl cleavage occurs under conditions orthogonal to those used during the solid-phase synthesis and deprotection of DNA or RNA fragments, this linker extends the range of post-synthetic manipulations that can be carried out without

  我们报告了用于固相合成的通用烯丙基连接体9- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-10-十一碳烯酸（3）的合成，该化合物具有反应性末端双键。由于烯丙基裂解发生在与固相合成和脱保护DNA或RNA片段所使用的条件正交的条件下，因此该连接物扩展了合成后操作的范围，该操作可以在不从支持物上裂解的情况下进行，这意味着该连接可用于构建亲和力列。或者，如果需要的话，也应该有可能从支持物上裂解完全受保护的分子。
• Enantioselective Allylic Hydroxylation of ω-Alkenoic Acids and Esters by P450 BM3 Monooxygenase
  作者：Katharina Neufeld、Birgit Henßen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201403537

  日期：2014.11.24

  allylic alcohols of ω‐alkenoic acids and derivatives thereof are highly important building blocks for the synthesis of biologically active compounds. The direct enantioselective CH oxidation of linear terminal olefins offers the shortest route toward these compounds, but known synthetic methods are limited and suffer from low selectivities. Described herein is an enzymatic approach using the P450

  ω-链烯酸的手性烯丙基醇及其衍生物是合成生物活性化合物的重要组成部分。直链末端烯烃的直接对映体CH氧化提供了通往这些化合物的最短途径，但是已知的合成方法受到限制，并且选择性低。本文介绍的是一种使用P450 BM3单加氧酶突变体A74G / L188Q的酶促方法，该酶催化具有高至极好的化学和对映选择性的烯丙基羟基化反应，从而提供所需的仲醇。
• Synthetic method of ketol unsaturated fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20020156304A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides an efficient synthetic method of &agr;-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a &bgr;-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing &agr;-ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: 1 wherein R 1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R 2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R 3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R 1 or, when R 1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R 1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于具有双键位于其β-位置的α-酮烯酸。它包括以下步骤：通过将单取代乙炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；并从所述化合物（4）制备α-酮烯酸（1），如反应式1所示：其中R1表示碳原子数为1-18的烷基基团或碳原子数为2-18的脂肪烃基团，在给定位置具有1-5个双键或三键；R2表示羟基的保护基团；R3表示羧基的保护基团；R与R1相同，或者当R1具有一个或多个三键时，表示将R1的每个三键转化为双键的脂肪烃基团；A表示碳原子数为1-18的亚烯基团。
• Oxidation of 10-undecenoic acid by cytochrome P450BM-3 and its Compound I transient
  作者：Xiaohong Chen、Zhi Su、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1039/c1ob06035j

  日期：——

  Oxidations of 10-undecenoic acid by cytochrome P450BM-3 and its Compound I transient were studied. The only product formed in Compound I oxidations was 10,11-epoxyundecanoic acid, whereas the enzyme under turnover conditions gave the epoxide and 9-hydroxy-10-undecenoic acid in a 10 : 90 ratio. Kinetic studies at 0 °C of oxidations by Compounds I formed by MCPBA oxidation and by a photo-oxidation pathway

  的氧化 10-十一碳烯酸通过细胞色素P450 BM-3及其化合物I的瞬时性进行了研究。在化合物I氧化中形成的唯一产物是10,11-环氧十一烷酸，而在周转条件下酶产生的环氧化物和 9-羟基-10-十一碳烯酸以10:90的比例。在0°C下由MCPBA氧化和光氧化途径形成的化合物I进行的氧化动力学研究得出相同的结果，显示出饱和动力学，该平衡动力学产生了平衡结合常数和一阶氧化速率常数，这些常数在实验上是无法区分的。氧化10-十一碳烯酸 由化合物I由MCBPA氧化生成的CYP119 10,11-环氧十一烷酸作为唯一的产品。CYP119化合物I与P450 BM-3化合物I的结合力较弱，但反应速率更快。在翻转条件下，P450 BM-3进行底物氧化的动力学参数与瞬态变化的化合物I相似。尽管产品有所不同。
• METHOD OF SYNTHESIZING ALPHA-KETOL UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1357106A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention provides an efficient synthetic method of α-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a β-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing α -ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: wherein R1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R1 or, when R1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种α-酮醇不饱和脂肪酸的高效合成方法，该脂肪酸的酮基在β位有双键。它包括以下步骤：通过单取代炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；以及从所述化合物（4）制备如反应式 1 所示的 α-酮醇不饱和脂肪酸（1）： 其中 R1 代表 1-18 个碳原子的烷基或 2-18 个碳原子的脂肪族烃基，在给定位置上有 1-5 个双键或三键；R2 代表羟基的保护基团；R3 代表羧基的保护基团；R 与 R1 相同，或者当 R1 有一个或多个三键时，代表脂肪族烃基，其中 R1 的每个三键转化为双键；以及 A 代表 1-18 个碳原子的亚烷基。