10,11-dibromo-undecanoic acid | 6308-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10,11-dibromo-undecanoic acid
• 英文别名: 10,11-Dibrom-undecansaeure；10,11-Dibromoundecanoic acid
• CAS: 6308-96-9
• 化学式: C₁₁H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 344.087
• InChiKey: XRHFMODAJQYCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dibromo-undecanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 十一酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Jeffery; Vogel, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 生成 10,11-dibromo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Myddleton; Berchem, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• Convenient methods for the reduction of amides, nitriles, carboxylic esters, acids and hydroboration of alkenes using NaBH4/I2system
  作者：A.S.Bhanu Prasad、J.V.Bhaskar Kanth、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81236-9

  日期：1992.1

  THF gives the corresponding amines in 70–76% yields. Reduction of nitriles yields the corresponding amines in 70–75% yields. The I2/NaBH4 system is useful in the hydrocarboration of olefins and the corresponding alcohols are obtained in 78–92% yields after H2O2/OH− oxidation. The reagent system is also useful for the reduction of carboxylic esters and acids to the corresponding alcohols in 60–90% yields

  酰胺与NaBH 4 -I 2体系在THF中的反应得到相应的胺，产率为70-76％。腈还原后，相应的胺的产率为70-75％。的I 2 /加入NaBH 4系统是在烯烃的hydrocarboration有用和在78-92％的收率后H的所获得的相应的醇2 ö 2 / OH -氧化。该试剂体系还可用于将羧酸酯和酸以60-90％的产率还原为相应的醇。
• Synthesis and characterization of novel fatty acid analogs of cholesterol: In vitro antimicrobial activity
  作者：Mudasir R. Banday、Nida N. Farshori、Anis Ahmad、Asad U. Khan、Abdul Rauf

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.052

  日期：2010.4

  In the present study we synthesized, characterized and checked the antimicrobial activity of fatty acid analogs of cholesterol. The synthesized compounds were characterized using IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data and tested for their antimicrobial activity by disk diffusion assay with slight modifications against Gram-positive, Gram-negative strains of bacteria as well as fungal strains. Minimum

  在本研究中，我们合成，表征和检查了胆固醇脂肪酸类似物的抗菌活性。使用IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据对合成的化合物进行表征，并通过对细菌的革兰氏阳性，革兰氏阴性菌株以及真菌菌株稍加修饰的圆盘扩散测定法测试其抗菌活性。还确定了所有合成化合物的最小抑菌浓度（MIC）。化合物7 – 14对细菌和四种真菌菌株均显示出抑制作用。测试化合物的体外抗菌活性表明，化合物10和13是优异的抗菌剂，其中化合物13和14是八种合成化合物中的优异抗真菌剂。
• Preparation of a novel bromine complex and its application in organic synthesis
  作者：Yuya Nishio、Kotaro Yubata、Yutaro Wakai、Kotaro Notsu、Katsumi Yamamoto、Hideki Fujiwara、Hiroshi Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.055

  日期：2019.3

  Although molecular bromine (Br2) is a useful brominating reagent, it is not easy to handle. Herein, we describe the preparation of a novel air-stable bromine complex prepared from 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI) and Br2, which was identified to be (DMI)2HBr3 by spectral and X-ray techniques. This complex was then used to brominate olefins, carbonyl compounds, and aromatics, as well as in the Hofmann

  尽管分子溴（Br 2）是有用的溴化剂，但操作起来并不容易。本文中，我们描述了由1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）和Br 2（通过光谱和X射线技术鉴定为（DMI）2 HBr 3）制备的新型空气稳定溴配合物的制备。然后将该络合物用于溴化烯烃，羰基化合物和芳族化合物，以及用于霍夫曼重排。使用该配合物的反应产物的收率几乎与使用其他溴替代物的反应产物的收率几乎相同或更高。
• Configurational Assignment of ‘Cryptochiral’ 10-Hydroxystearic Acid Through an Asymmetric Catalytic Synthesis
  作者：Andreas Brunner、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/hlca.201600242

  日期：2016.12

  An asymmetric catalytic total synthesis of (S)‐10‐hydroxystearic acid (1) for comparison of its absolute configuration to that of samples obtained by fermentative hydration of oleic acid is reported. The synthesis involves two catalytic key‐steps, namely Ru‐catalyzed anti‐Markovnikov hydration of 9‐decynoic acid (7) to 10‐oxodecanoic acid (5), followed by titanium‐mediated asymmetric catalytic addition

  报道了（S）-10-羟基硬脂酸（1）的不对称催化全合成，用于比较其绝对构型与通过油酸发酵水合获得的样品的绝对构型。合成涉及两个催化关键步骤，即Ru催化的9-癸癸酸（7）到10-氧代十二烷酸（5）的反马尔科夫尼科夫水合，然后是钛介导的不对称催化的二辛基锌（25）到5 in手性配体N，N' -（（（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二基）双（1,1,1-三氟甲磺酰胺）的存在（6）。合成是短而有效的，并且避免使用保护基。将10-十一碳烯酸（9）臭氧分解为5可以为合成路线提供一个替代的入口点。以10,11-二溴代正癸酸（11）为模型底物，并使用qNMR定量分析所有反应产物，研究了在各种条件下（ω，ω -1）-二溴链烷酸向ω-链烷酸的双脱氢溴化反应。本文介绍的合成方法有可能被推广到各种n-羟基脂肪酸的不对称催化合成中。