月桂酸甲酯 | 29972-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 月桂酸甲酯
• 中文别名: 十二-11-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 11-dodecenoate
• 英文别名: methyl dodec-11-enoate
• CAS: 29972-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: ZIPHBQHTAWKZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-5 °C(lit.)
• 沸点：
  262 °C766 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.87 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 介电常数：
  3.6000000000000001
• 保留指数：
  1306.1;1312.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  OF0670000
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酸甲酯 在 nickel(II) octanoate 、 氢气 、 2,3-双(2,6-二异丙苯亚氨基)丁烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到月桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的α-二胺镍预催化剂，用于受阻未活化烯烃的加氢反应

  摘要：

  空气稳定的双（辛酸镍（II）镍（II），Ni（O 2 CC 7 H 15）2和α-二亚胺配体，iPr DI或Cy ADI（iPr DI = [2,6- i Pr 2 -C 6 H ^ 3 N = C（CH 3）] 2，赛扬ADI = [C 6 H ^ 11 N = C（CH 3）] 2）与频哪醇硼烷（HBPin）生成用于氢化受阻，基本未官能化的烯烃的高活性催化剂。氢化了一系列的三和四取代的烯烃，并证明了以数克为单位的1-苯基-1-环己烯氢化的台式操作程序，代表了这种挑战性类别的镍催化氢化反应的催化剂活性和范围的进步。烯烃。用iPr DI用原位生成的镍催化剂对1,2-二甲基茚进行氘化可独家提供1,2- syn - d 2-二甲基茚满。使用环状三取代烯烃（例如1-甲基茚和甲基环己烯），在D 2的4 atm下用原位生成的镍催化剂进行氘化产生了烷烃的多个氘代同位素，这标志着与生产性氢化竞争的链运行

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03909
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 月桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a037

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Halogen substituted metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135594A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  A metallocene compound is represented by the formula (1): AMX n-1 wherein M is a transition metal atom having a coordination number of n selected from Group 3, 4, 5 or 6 of the Periodic Table of Elements, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; A is a substituted monocyclic or polycyclic arenyl ligand pi-bonded to M, wherein said arenyl ligand includes at least one halogen substituent directly bonded to any sp 2 carbon atom at a bondable ring position of the ligand; and the or each X is a univalent anionic ligand, or two X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or two X are joined to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand.

  一种金属烯化合物可以用公式(1)表示： AMX n-1 其中，M是具有配位数n的过渡金属原子，选自元素周期表第3、4、5或6族，或为镧系金属原子，或锕系金属原子；A是与M以π键结合的取代的单环或多元环芳基配体，其中所述芳基配体包括至少一个直接键合到配体的可键合环位上的任意sp2碳原子上的卤素取代基；而X是单价阴离子配体，或者两个X连接并与金属原子结合形成一个金属环烯环，或者两个X连接形成一个螯合配体、二烯配体或烷基亚烯配体。
• Lewis acid-modified mesoporous alumina: A new catalyst carrier for methyltrioxorhenium in metathesis of olefins bearing functional groups
  作者：Takashi Oikawa、Yoichi Masui、Tsunehiro Tanaka、Yoshiki Chujo、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.044

  日期：2007.1

  chloride-modified mesoporous alumina catalyzed the metathesis of olefins with functional groups such as acetoxy, alkoxycarbonyl, acyl, chlorine, and bromine groups under mild conditions. The novel heterogeneous catalytic system promoted the metathesis of not only such functionalized olefins but also simple olefins without double bond migration that was often encountered on strong solid acids. We here present a new

  发现路易斯酸改性的介孔氧化铝是烯烃复分解反应中的有效载体以及甲基三氧or（MeReO 3）的活化剂。特别是MeReO 3掺杂在氯化锌改性的介孔氧化铝上的催化剂在温和条件下催化了具有官能团（如乙酰氧基，烷氧基羰基，酰基，氯和溴基）的烯烃的复分解。这种新型的非均相催化体系不仅促进了这种官能化烯烃的复分解，而且促进了在强固体酸上经常遇到的没有双键迁移的简单烯烃的复分解反应。我们在这里提出了一种在易位反应中用路易斯酸性中孔材料活化金属配合物的新方法。从环境和经济的有机合成的观点来看，这种新颖的非均相催化剂将优于常规催化剂。
• Preparation of terminal alkenic esters by an oxidative radical reaction
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96613-x

  日期：1985.1

  A general method is described for the conversion of(mono)alkenic esters with the double bond at the nth C atom to terminal alkenic esters of (n−1) C atoms in length, with the double bond at n−2. Ozonolysis, either in methanol or in light petroleum, is followed by reaction with a mixture of ferrous and cupric salts. Methyl 10-undecenoate, methyl oleate (methyl (Z)-9-octadecenoate) and methyl erucate

  描述了将在第n个C原子上具有双键的（单）链烯酸酯转化为在长度上具有（n-1）个C原子的，具有双键的末端链烯酸酯的一般方法。在甲醇或轻质石油中进行臭氧分解，然后与亚铁盐和铜盐的混合物反应。将10-十一碳烯酸甲酯，油酸甲酯（（Z）-9-十八碳烯酸甲酯）和芥酸甲酯（（Z）-13-二十二碳烯酸甲酯）分别转化为8-壬烯酸甲酯，7-辛烯酸甲酯和11-十二碳烯酸甲酯。还描述了5-己酸的改进的制备方法。
• Method of producing dicarboxylic acids
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US07534917B1

  公开（公告）日：2009-05-19

  A method of producing dicarboxylic acids (e.g., α,ω dicarboxylic acids) by reacting a compound having a terminal COOH (e.g., unsaturated fatty acid such as oleic acid) and containing at least one carbon-carbon double bond with a second generation Grubbs catalyst in the absence of solvent to produce dicarboxylic acids. The method is conducted in an inert atmosphere (e.g., argon, nitrogen). The process also works well with mixed unsaturated fatty acids obtained from soybean, rapeseed, tall, and linseed oils.

  一种生产二羧酸（例如，α,ω-二羧酸）的方法，通过将具有末端COOH的化合物（例如，不饱和脂肪酸如油酸）与至少含有一个碳-碳双键的第二代Grubbs催化剂在无溶剂的情况下反应，以产生二羧酸。该方法在惰性气氛（例如，氩气、氮气）中进行。此过程也适用于从大豆、油菜籽、海藻和亚麻籽油中获得的混合不饱和脂肪酸。