10-十一碳烯酸烯丙酯 | 7493-76-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-十一碳烯酸烯丙酯
• 中文别名: 1-十一碳烯酸烯丙酯
• 英文名称: allyl 10-undec-10-enoate
• 英文别名: allyl undec-10-enoate；allyl 10-undecenoate；undec-10-enoic acid allyl ester；Undec-10-ensaeure-allylester；prop-2-enyl undec-10-enoate
• CAS: 7493-76-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: VJOZUTGJXVDWDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  ?Insoluble in water, soluble in alcohol, miscible with essential oils, perfume and flavor materials.
• LogP：
  5.27

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090

制备方法与用途

化学性质：无色油状液体，带有椰子油和菠萝的香气以及类似朗姆酒的香韵。其沸点分别为180℃（4000帕）或114～118℃（133帕）。不溶于水，但易溶于乙醇、丙二醇及有机溶剂。

用途：主要用于食品香料。

生产方法：由10-十一碳烯酸与烯丙醇在萘-β-磺酸的存在下，于苯溶液中共沸蒸馏而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十一碳烯酸烯丙酯 在 四(三苯基膦)钯 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到2-十一烯酸
  参考文献：
  名称：

  Pd（O）催化烯丙基乙酸酯的电裂解

  摘要：

  描述了钯（O）催化的烯丙基乙酸酯的电还原裂解，产生烯烃和/或烯丙基三甲基硅烷。烯丙基酯的脱保护可以在相同的电解系统中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91010-x
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-十一碳烯酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用碳酸二苯酯碱催化从羧酸可持续合成苯酯†

  摘要：

  在催化量的叔胺碱（例如DBU，TBD和DMAP）的存在下，在升高的温度（> 100）的纯净条件下，通过脂族和芳族羧酸与一当量的碳酸二苯酯的反应，可以中等至高收率获得苯基酯。 °C）。

  DOI：

  10.1039/c5ra10206e

文献信息

• A green approach toward oleic- and undecylenic acid-derived polyurethanes
  作者：R. J. González-Paz、C. Lluch、G. Lligadas、J. C. Ronda、M. Galià、V. Cádiz

  DOI：10.1002/pola.24671

  日期：2011.6.1

  Naturally occurring oleic and undecylenic acids were used as raw materials for the synthesis of novel polyurethanes (PUs). The application of environmentally friendly thiol‐ene additions to 10‐undecenoate and oleate derivatives was studied with the goal of obtaining renewable diols. The resulting monomers were then polymerized with 4,4′‐methylenebis (phenylisocyanate), in N,N‐dimethylformamide solution

  天然存在的油酸和十一碳烯酸被用作合成新型聚氨酯（PU）的原料。研究了将环境友好的硫醇烯加到10-十一碳酸酯和油酸酯衍生物中的应用，目的是获得可再生的二醇。然后将生成的单体与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）在N，N中聚合使用2-乙基己酸锡（II）作为催化剂的二甲基甲酰胺溶液，以生产相应的热塑性PU（TPU）。而且，已经测试了超声辐射以改善PU的合成。在这些条件下，可以以36-83 kDa的重均分子量高收率（80-99％）获得TPU。通过FTIR和NMR光谱评估了PU的化学结构。已经研究了合成的TPU的热和机械性能，并且它们显示出对母体二醇的结构的明显依赖性。进行MTT测试以评估制备的PU的潜在细胞毒性，表明没有细胞毒性反应。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• [EN] HYDROGENATION OF ESTERS WITH FE/TRIDENTATE LIGANDS COMPLEXES<br/>[FR] HYDROGÉNATION D'ESTERS AVEC DES COMPLEXES DE FE/LIGANDS TRIDENTATE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2015091158A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Fe complexes with tridentate ligands, having one amino or imino coordinating group and two phosphino coordinating groups, in hydrogenation processes for the reduction of ketones, aldehydes, esters or lactones into the corresponding alcohol or diol, respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及使用具有一个氨基或亚胺配体和两个膦配体的Fe配合物在加氢过程中将酮、醛、酯或内酯还原为相应的醇或二醇。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Efficient and Stereoselective Nitration of Mono- and Disubstituted Olefins with AgNO₂ and TEMPO
  作者：Soham Maity、Srimanta Manna、Sujoy Rana、Togati Naveen、Arijit Mallick、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja311942e

  日期：2013.3.6

  common and versatile reagent. Its synthesis from olefin is generally limited by the formation of mixture of cis and trans compounds. Here we report that silver nitrite (AgNO2) along with TEMPO can promote the regio- and stereoselective nitration of a broad range of olefins. This work discloses a new and efficient approach wherein starting from olefin, nitroalkane radical formation and subsequent transformations

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。

表征谱图