2-十一烯醛 | 2463-77-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-十一烯醛
• 英文名称: 2-undecenal
• 英文别名: undec-2-enal；undecenal；Δ²-Undecenaldehyd
• CAS: 2463-77-6；1337-83-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: PANBRUWVURLWGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12°C (estimate)
• 沸点：
  115 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.849 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• FEMA(mg/kg)：焙烤食品、肉类、肉汤羹、牛奶、乳制品，均0.05；调味料和腌渍品为0.02。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准：

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
2-十一烯醛	食品	食品用香料	根据GB 2760规定不超过各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色至淡草黄色液体，具强烈新鲜醛气味。沸点为229℃。具有一定的抑真菌性能。天然存在于牛奶、炖鸡肉、炖牛肉、熟猪肉、炒榛子、炒花生、炒山核桃及马铃薯片等中。

用途：GB 2760—1996 规定其为暂时允许使用的食品用香料。

生产方法：由2-十一烯醇氧化而得。也可通过壬醛和甲基乙烯基醚在BF3存在下反应制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一烯醛 在 O-(4-(trifluoromethyl)benzoyl)hydroxylamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(E)-十一碳-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Direct Synthesis of Nitriles from Aldehydes Using an O-Benzoyl Hydroxylamine (BHA) as the Nitrogen Source

  摘要：

  The direct synthesis of nitriles from commercially available or easily prepared aldehydes has been achieved. O-(4-CF3-benzoyl)-hydroxylamine (CF3-BHA) was utilized as the nitrogen source to generate O-acyl oximes in situ with aldehydes, which can be converted to a nitrile with the assistance of a Bronsted acid. Several aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated nitriles that contain different functional groups were prepared in high yields (up to 94% yield). This method has notable advantages, such as simple and mild conditions, high yields, and good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02547
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷 在 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯合成α,β-不饱和醛

  摘要：

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.345

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Rosa López、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201003177

  日期：2011.2.18

  A fast new entry for the stereoselective construction of γ‐substituted vinyl sulfones is presented. The key for success is the use of a readily available chiral secondary amine catalyst that allows the use of base‐sensitive β‐nitroethyl sulfones as masked β‐sulfonyl vinyl anions in conjugate additions. The method performed in a three‐step one‐pot operation gives access to a great variety of vinyl sulfones

  提出了一个快速的新选择，用于γ-取代的乙烯基砜的立体选择性结构。成功的关键是使用一种现成的手性仲胺催化剂，该催化剂可以在偶联物添加物中使用对碱敏感的β-硝基乙基砜作为掩蔽的β-磺酰基乙烯基阴离子。通过三步一锅操作执行的方法可以以高收率和出色的对映选择性获得各种乙烯基砜。该方法也已扩展到其他相对碱敏感的β-吸电子取代的硝基烷烃，以提供具有多种功能的产品，从而为有机合成提供了快速进入非常有吸引力的合成中间体的途径。
• Oxidative Breaking of Long-Chain Acetylenic Enol Ethers of Glycerol of the Marine SpongesRaspailia pumila and of Model Compounds with Aerial Oxygen
  作者：Graziano Guella、Ines Mancini、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19870700521

  日期：1987.8.12

  The raspailynes (novel long-chain enol ethers of glycerol having the enol ethers double bond conjugated in sequence, to an acetylenic and an olefinic bond, isolated from the North-East-Atlantic sponges Raspailia pumila and R. ramosa) are stable under normal hydrolytic conditions for enol ethers. In contrast, when their solutions are evaporated, these lipids such as raspailyne Bl (=(−))-3-[(1Z,5Z)-(tetradeca-1

  raspailynes（具有从头到北大西洋海绵Raspailia pumila和R. ramosa分离的乙炔和烯键的烯醇醚双键序列共轭的甘油的新型长链烯醇醚）在正常水解条件下是稳定的烯醇醚的条件。相反，当它们的溶液蒸发时，这些脂质如雷帕西林Bl（=（-））-3-[（1 Z，5 Z）-（十四烷基-1,5-二烯-3-炔基）氧基] -1 ，2-丙二醇;（- 2）在正常实验室日光条件下与空中O 2迅速反应，C = C烯醇醚键断裂，得到1- O-甲酰甘油（3）和醛（例如（-）- 2的tridec-4-en-2ynal（4））。该反应必须由三重态O 2引起，因为热生成的单重态O 2对溶液中的（-）- 2没有影响。用模型化合物1-甲氧基戊二烯-1-en-3-yn-5-ol（6a）及其5- O证明了仅存在与炔基基团偶联的烯醇醚部分是造成这种现象的原因。-乙酰基或5 - O-四-氢吡喃基衍生物6b和6c。耐水解条件和单线态O
• １−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造法
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2018131399A

  公开（公告）日：2018-08-23

  【課題】工業的により有利な触媒量の塩基のみの使用で実施できる１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法の提供。【解決手段】α，β−不飽和アルデヒドと、カルボン酸無水物と、触媒量のカルボン酸塩と、を混合し、加熱撹拌させる、式（３）で表される１−アシルオキシ−１，３−ブタジエン類の製造方法。（Ｒ１は不飽和アルデヒドのα位に由来し、Ｈ、アルキル基等；Ｒ２は不飽和アルデヒドのβ位に由来し、Ｈ、アルキル基等；Ｒ３はＨ、アルキル基等；Ｒ４はカルボン酸無水物のカルボキシル残基に由来し、Ｃ１〜２０のアルキル基）【選択図】なし

  提供一种仅使用工业上更有利的碱量的方法来制备1-酰氧-1,3-丁二烯类化合物的制造方法。将α，β-不饱和醛、酸酐、触媒量的羧酸盐混合后加热搅拌，制备由式（3）表示的1-酰氧-1,3-丁二烯类化合物的方法。（其中，R1来源于不饱和醛的α位，为H、烷基等；R2来源于不饱和醛的β位，为H、烷基等；R3为H、烷基等；R4来源于酸酐的羧基残基，为C1-20的烷基）【选择图】无
• Enantioselective Conjugate Addition of Donor–Acceptor Hydrazones to α,β-Unsaturated Aldehydes through Formal Diaza–Ene Reaction: Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Maitane Fernández、Uxue Uria、Jose L. Vicario、Efraím Reyes、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/ja3041042

  日期：2012.7.25

  Donor-acceptor monosubstituted hydrazones participate as suitable reagents able to undergo an enantioselective formal diaza-ene reaction with α,β-unsaturated aldehydes under chiral secondary amine catalysis. This constitutes a new approach for the enantioselective conjugate addition of hydrazones to enals under metal-free conditions and leads to the formation of γ-hydrazono carboxylic acids after oxidation/[1

  供体-受体单取代腙作为合适的试剂参与，能够在手性仲胺催化下与α,β-不饱和醛进行对映选择性的二氮杂烯反应。这构成了在无金属条件下腙与烯醛的对映选择性共轭加成的新方法，并导致在氧化/[1,3]-H 转移后形成 γ-腙羧酸。该方法还可用于通过使用腙部分作为掩蔽羰基来合成富含对映体的 β-取代的 α-酮-1,5-二酯。
• 含希夫碱结构的阻燃相变材料及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112592291B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开的含希夫碱结构的阻燃相变材料的结构通式为：且其的相变温度为33～101℃，相变焓高达117.9‑183.4J/g，残碳率为3.4～23.8％；结构通式[Ⅰ]、[Ⅱ]表示的阻燃相变材料初始分解温度可分别提高19.3～42.7％和34.9～38.8％。本发明还公开了其制备方法和应用。因本发明相变材料中含有具有高温交联成炭的作用的C＝N基团，不仅生成的炭层隔热隔氧效果好，还可改变材料的热失重行为，并具有较高的相变储能性，在未外加阻燃剂，就能赋予其优良的阻燃性，并避免外加阻燃剂所带来的储能密度的减小以及相容性问题；所制备的阻燃相变材料在加工及反应过程中不会发生交联，因而保留了其良好的加工性；且制备方法简单，成本较低，有利于规模化推广。

表征谱图