槲皮素 | 117-39-5

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 镇咳药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素
• 中文别名: 栎精；栎精.槲皮黄素；3,3',4',5,7-五羟基黄酮
• 英文名称: quercetol
• 英文别名: Quercetin；3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone；3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one；3,3′,4′,5,7-pentahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one；3,5,7,3′,4′-pentahydroxyflavone；quercetine；quercitin；3,3’,4’,5,7-pentahydroxyflavone；3,5,7,3’,4’-pentahydroxyflavone；quercitrin；sophoretin；flavin；3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one；5,7,3',4'-flavon-3-ol；pentahydroxy flavone；quarcetin；Que；3,3',4',5,6-pentahydroxy flavone；Q4951；QCT；QRT
• CAS: 117-39-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 302.24
• InChiKey: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  316.5 °C
• 沸点：
  363.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3616 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥15.1 mg/mL；乙醇中≥3.28 mg/mL
• LogP：
  1.989 (est)
• 物理描述：
  Quercetin appears as yellow needles or yellow powder. Converts to anhydrous form at 203-207°F. Alcoholic solutions taste very bitter. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow needles (dilute alcohol, +2 water)
• 蒸汽压力：
  2.81X10-14 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 解离常数：
  pKa1 = 7.17 (phenol); pKa2 = 8.26 (phenol); pKa3 = 10.13 (phenol); pKa4 = 12.30 (phenol); pKa5 = 13.11 (phenol) (est)
• 碰撞截面：
  166.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：

  栎皮酮具有抗自由基、抗氧化、抑菌和抗病毒等多种作用。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

糖苷在体内被水解成相应的苷元，然后通过裂解杂环来进一步代谢，产生3,4-二羟基-苯基取代的酸...环裂解的位置取决于结构...对于黄酮醇（槲皮素）来说，裂解发生在1,2和3,4键上，产生同原儿茶酸...这些酸通过酰基侧链的β-氧化、邻甲基化和去甲基化以及芳香去羟基化进一步代谢。

The glycosides are hydrolyzed in the body to corresponding aglycones, which are then further metabolized by scission of the heterocyclic ring to give 3,4-dihydroxy-phenyl-substituted acids ... The site of ring scission depends on structure ... with flavonols (quercetin) scission occurs at the 1,2 & 3,4 bonds to yield homoprotocatechuic acid ... These acids are further metabolized by beta-oxidation of acyl side-chain, o-methylation & demethylation, & aromatic dehydroxylation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

o-β-羟乙基化槲皮素衍生物从尿样中分离并通过高效液相色谱（HPLC）进行分离。5,7,3',4'-四取代化合物与3,7,3',4'-四取代衍生物分离。7,3',4'-三取代和7'-单取代化合物给出一个共同的峰，与7,4'-二取代化合物的峰分离。

o-Beta-hydroxyethylated derivatives of quercetin were isolated from urine samples & separated by HPLC. The 5,7,3',4'-tetra compd was separated from 3,7,3',4'-tetra derivative. The 7,3',4'-tri & 7'-mono compounds gave 1 common peak, separated from the peak for the 7,4'-di compd.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给ACI大鼠口服后，吸收的（14）C-槲皮素在48小时内迅速以槲皮素葡萄糖苷酸和硫酸盐结合物的形式排入胆汁和尿液中，包括3'-O-单甲基槲皮素和4'-O-单甲基槲皮素。槲皮素的高效代谢和消除可能是大鼠缺乏致癌性的一个原因。

After oral admin to ACI rats, the absorbed (14)C-quercetin was rapidly excreted into the bile & urine within 48 hr as the glucuronide & sulfate conjugates of (14)C-quercetin, 3'-o-monomethyl quercetin & 4'-o-monomethyl quercetin. Efficient metabolism and elimination of quercetin may be one reason for the lack of carcinogenicity in rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从两名男性志愿者中收集的尿样中，检测到槲皮素黄酮醇的代谢物为3,4-二羟基苯乙酸、间羟基苯乙酸和4-羟基-3-甲氧基苯乙酸，这些志愿者在三天内食用了他们习惯的饮食...

The metabolites of quercetin flavonols identified in urine samples collected from two male volunteers who consumed their habitual diets for three days were 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, meta-hydroxyphenylacetic acid, and 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

槲皮素已知的人类代谢物包括二氢槲皮素和米克韦拉宁。

Quercetin has known human metabolites that include Dihydroquercetin and Mikwelianin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

槲皮素是一种特定的醌还原酶2（QR2）抑制剂，该酶（与人类QR1同源物一起）催化有毒喹啉的代谢。抑制疟原虫中的QR2可能会产生致命的氧化应激。抑制疟原虫中的抗氧化活性可能有助于杀死引起疟疾的寄生虫。

Quercetin is a specific quinone reductase 2 (QR2) inhibitor, an enzyme (along with the human QR1 homolog) which catalyzes metabolism of toxic quinolines. Inhibition of QR2 in plasmodium may potentially cause lethal oxidative stress. The inhibition of antioxidant activity in plasmodium may contribute to killing the malaria causing parasites.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 肝毒性

槲皮素补充剂在治疗期间并未与血清转氨酶升高有关联，尽管对其肝脏安全性的专注研究很少。此外，没有已发表的关于槲皮素导致临床上明显的肝脏损伤的报告。实际上，许多体外和体内研究表明，槲皮素可以保护肝脏免受药物和毒素（包括对乙酰氨基酚和癌症化疗药物）引起的损伤。这些肝脏保护作用尚未在人类的预期临床试验中得到证实。 可能性评分：E（不太可能是临床上明显肝脏损伤的原因）。 其他名称：通常是生物类黄酮提取物的一个组成部分 药物类别：草药和膳食补充剂

Quercetin supplements have not been linked serum aminotransferase elevations during therapy, although there have been few focused studies of its hepatic safety. Furthermore, there have been no published reports of clinically apparent liver injury attributable to quercetin. Indeed, many in vitro and in vivo studies have shown that quercetin protects against hepatic injury caused by drugs and toxins including acetaminophen and cancer chemotherapeutic agents. These hepatoprotective effects have not been demonstrated in prospective clinical trials in humans. Likelihood score: E (unlikely cause of clinically apparent liver injury). Other Names: Often a component in Bioflavonoid Extracts Drug Class: Herbal and Dietary Supplements

来源:LiverTox

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于槲皮素的致癌性，人类中的证据不足。在实验动物中，槲皮素的致癌性证据有限。总体评估：槲皮素的致癌性无法分类到对人类有影响的类别中（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of quercetin. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of quercetin. Overall evaluation: Quercetin is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌剂：槲皮素

IARC Carcinogenic Agent:Quercetin

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在四名男性和两名女性志愿者单次口服4克槲皮素后，在最初的24小时内，血液或尿液中既没有检测到槲皮素也没有检测到其结合物；在72小时内，有53%的剂量在粪便中回收。在六名志愿者单次静脉注射100毫克槲皮素后，血桨中的槲皮素水平呈双相下降，半衰期分别为8.8分钟和2.4小时；蛋白质结合率超过98%。在尿液中，在9小时内，有0.65%的静脉注射剂量以未改变的槲皮素形式排出，有7.4%以结合物形式排出；在24小时内没有进一步排泄发生……

After oral administration of a single dose of 4 g quercetin to four male and two female volunteers, neither quercetin nor its conjugates was detected in the blood or urine during the first 24 hr; 53% of the dose was recovered in the feces within 72 hr. After a single intravenous injection of 100 mg quercetin to six volunteers, the blood plasma levels declined biphasically, with half-lives of 8.8 min and 2.4 hr; protein binding exceeded 98%. In the urine, 0.65% of the intravenous dose was excreted as unchanged quercetin and 7.4% as a conjugate within 9 hr; no further excretion occurred up to 24 hr ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当14C-槲皮素口服给予ACI大鼠时，约20%的给药剂量从消化道被吸收，超过30%分解产生14-CO2，大约30%未改变地在粪便中排出。

When 14C-quercetin was administered orally to ACI rats, about 20% of the administered dose was absorbed from the digestive tract, more than 30% was decomposed to yield 14-CO2 & about 30% was excreted unchanged in feces..

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一名男性和一名女性志愿者被给予含有槲皮素葡萄糖苷（以苷元形式表示为64.2毫克）的饮食。槲皮素的平均血浆峰浓度为196纳克/毫升，在摄入后2.9小时达到。槲皮素血浆浓度的时间过程是双相的，分布相的半衰期为3.8小时，消除相的半衰期为16.8小时。摄入后48小时，血浆中仍可检测到槲皮素……/槲皮素葡萄糖苷/

One male and one female volunteer were given a diet containing quercetin glucosides (64.2 mg expressed as the aglycone). The mean peak plasma concentration of quercetin was 196 ng/mL which was reached 2.9 hr after ingestion. The time-course of the plasma concentration of quercetin was biphasic, with half-lives of 3.8 hr for the distribution phase and 16.8 hr for the elimination phase. Quercetin was still present in plasma 48 hr after ingestion ... /Quercetin glucosides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

对禁食大鼠单次口服给予2.3毫克/千克（4-（14）C）槲皮素后3小时的放射自显影分析显示，尽管大部分放射性标记物仍留在消化道中，但它也出现在血液、肝脏、肾脏、肺和肋骨中。在大鼠口服给予630毫克/千克的标记化合物后，24小时内排泄的放射性标记物中有34%是呼出的二氧化碳，12%在胆汁中，9%在尿液中；在48小时内，45%在粪便中回收。大约60%的粪便中的放射性标记物被鉴定为未代谢的槲皮素...

Autoradiographic analysis of a fasted rat 3 hr after administration of a single oral dose of 2.3 mg/kg (4-(14)C)quercetin showed that although most of the radiolabel remained in the digestive tract it also occurred in blood, liver, kidney, lung and ribs. After oral administration of 630 mg/kg of the labelled compound to rats, 34% of the radiolabel excreted within 24 hr ... was expired carbon dioxide, 12% in bile and 9% in urine; within 48 hr, 45% was recovered in the feces. Approximately 60% of the radiolabel in the feces was identified as unmetabolized quercetin ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R40,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  2811
• RTECS号：
  LK8750000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310 + P330
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶闭光密封包装，应贮存在阴凉且避光的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Quercetin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,3′,4′,5,6-Pentahydroxyflavone
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3′,4′,5,6-Pentahydroxyflavone
别名
2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
: C15H10O7
分子式
: 302.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 117-39-5
No.) 204-187-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 161 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
实验室测试表明由诱变效应
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LK8750000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

槲皮素（Quercetin）是一种广泛存在于各种蔬菜水果中的天然黄酮类化合物，具有多种生物活性。下面是一些关于槲皮素的重要信息：

主要来源

• 植物：洋葱、槐树、茶叶、沙棘等。
• 提取方法：
  • 芦丁水解制备。
  • 洋葱用95%乙醇提取。
  • 其他植物如芸香苷（芦丁）、檞苷、异檞苷、茴香苷、檞皮黄苷、腊梅苷等经分解酶或酸性水溶液水解而得。

化学性质

• 外观：黄色针状结晶性粉末。
• 稳定性：对热稳定，分解温度314℃。能提高食品中色素的耐光性。
• 溶解性：微溶于水，易溶于碱性水溶液。
• 其他特性：遇金属离子会变色。

生物活性

1. 抗氧化作用：
   • 抗自由基。
   • 抑制油脂氧化过程中的游离基团。
2. 抗癌作用：
   • 抑制癌细胞增殖。
3. 抗菌和抗病毒作用：
   • 广谱抗菌物质，对抗多种细菌感染性疾病。
4. 其他作用：
   • 抗过敏（例如花粉症）。
   • 利尿。

用途

1. 食品工业：作为抗氧化剂用于油脂、饮料等。
2. 医药领域：具有较好的祛痰、止咳、平喘作用，可用于治疗慢性支气管炎；对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。
3. 科研：作为分析标准品和抗癌活性研究。

制备方法

• 化学合成法：
  • 将芦丁用稀硫酸水解制得槲皮素。
• 植物提取法：
  • 超声-机械振荡辅助提取法。
  • 精致的芦丁或相关化合物通过酸性条件下水解，生成槲皮素。

实验操作示例

1. 从芦丁制备槲皮素：
   • 准确称取精制芦丁4.00g，在80-90℃下用稀硫酸反应后重结晶得槲皮素2.41g。
2. 超声辅助提取法：
   • 精致透骨香叶，加入甲醇∶6.5mol/L盐酸溶液混合液，在特定条件下进行超声和振荡萃取。

注意事项

• 槲皮素遇金属离子会变色，需要避免。
• 用于食品工业时要注意其对产品颜色、味道的影响。

综上所述，槲皮素是一种具有多种生物活性的天然化合物，广泛应用于食品、医药及科研领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 生成 花青素
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. Abt. A, S. 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  光谱方法在槲皮素-3-O-芸香糖苷的鉴定（FT-IR，拉曼光谱）和测定（UV，EPR）中的应用。实验和基于DFT的方法。

  摘要：

  进行振动光谱（FT-IR，拉曼光谱）和电子光谱（UV，EPR）分析，以分析得自芸苔素的芸香苷（槲皮素-3-O-芸香糖苷）。芦丁的鉴定是通过FT-IR和拉曼光谱进行的。这些实验光谱是在基于DFT方法的理论计算的支持下确定的，该方法具有B3LYP杂合功能和6-31G（d，p）基础集。发现紫外线和EPR光谱的应用是评估暴露于某些理化因素的芦丁变化的一种合适的分析方法。在直接紫外光谱中观察到的吸光度差异用于监测降​​解样品中芦丁浓度的变化。电子顺磁共振的光谱允许研究芦丁在暴露于光后的自由基猝灭过程。还确定了分子静电势（MEP）和前沿分子轨道（LUMO-HOMO），以预测芦丁的结构变化和反应部位。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.050
• 作为试剂：
  描述：

  胆固醇 在 十二烷醇 、 槲皮素 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,6-epoxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Model for Studying the Effect of Quercetin on Cholesterol Oxidation during Heating

  摘要：

  Inhibition of the heat-induced cholesterol oxidation at 150 degrees C by incorporation of quercetin was kinetically studied. Results showed that without quercetin, the cholesterol oxidation products (COPs) concentration increased with increasing heating time. A low amount (0.002%, w/w) of quercetin was effective in inhibiting the formation of COPs during the initial heating period (<= 30 min) at 150 degrees C. However, after prolonged heating (30-120 min), a low antioxiclant activity was observed because of the degradation of quercetin. When using nonlinear regression models for kinetic study of cholesterol oxidation in the absence of quercetin, the epoxidation showed the highest rate constant (h(-1) = 683.1), followed by free radical chain reaction (h(-1) = 453.5), reduction (h(-1) = 290.3), dehydration (h(-1) = 155.5), triol dehydrogenation (h(-1) = 5.35), dehydrogenation (h(-1) = 0.68), thermal degradation (h(-1) = 0.66), and triol formation (h(-1) = 0.38). However, in the presence of quercetin, the reaction rate constants (h(-1)) for epoxidation (551.4), free radical chain reaction (111.7), and thermal degradation (0.28) were reduced greatly. The kinetic model developed in this study can be used to predict the inhibition of COPs by quercetin during the heating of cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jf052529r

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis of Benzopyran-Fused Flavone Derivatives via Microwave-Assisted Intramolecular C–H Activation
  作者：Krisztina Kónya、Zoltán Sipos

  DOI：10.1055/s-0036-1591773

  日期：2018.4

  supported by microwave irradiation to produce fused tetracyclic flavones. In the case of the 7-substituted chrysin derivative, the regioselectivity of the coupling was also examined. A microwave-assisted intramolecular direct arylation method for the synthesis of benzopyran-fused flavone derivatives containing natural flavone backbones is described. Different polyalkoxy flavones were synthesized and functionalized

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象的 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。 描述了一种微波辅助的分子内直接芳基化方法，用于合成含有天然黄酮骨架的苯并吡喃稠合的黄酮衍生物。合成了不同的聚烷氧基黄酮，并用2-溴苄基溴官能化。使得到的化合物经受由微波辐射支持的钯催化的分子内直接芳基化反应，以产生稠合的四环黄酮。在7-取代的菊花链衍生物的情况下，还检查了偶联的区域选择性。
• A simple and effective preparation of quercetin pentamethyl ether from quercetin
  作者：Jin Tatsuzaki、Tomohiko Ohwada、Yuko Otani、Reiko Inagi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.3762/bjoc.14.291

  日期：——

  (OH) groups of quercetin (3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone), the OH group at 5 position is the most resistant to methylation due to its strong intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl group at 4 position. Thus, it is generally difficult to synthesize the pentamethyl ether efficiently by conventional methylation. Here, we describe a simple and effective per-O-methylation of quercetin with dimethyl

  槲皮素（3,5,7,3',4'-五羟基黄酮）的五个羟基（OH）基团中，5位的OH基团与5位的羰基形成较强的分子内氢键，因此最能抵抗甲基化。 4位置。因此，通常难以通过常规甲基化有效地合成五甲醚。在这里，我们描述了槲皮素与硫酸二甲酯在氢氧化钾（或钠）/二甲亚砜中在室温下进行约2小时的简单有效的全O-甲基化，定量地得到槲皮素五甲醚（QPE）作为单一产物。当用碘甲烷代替硫酸二甲酯时，也形成C-甲基化产物6-甲基槲皮素五甲醚。一项计算研究为实验结果提供了理论依据。
• 槲皮素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京惠特莱医药科技有限公司

  公开号：CN104557891B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。
• Metabolites from the purple heartwood of Mimosoideae. Part 2. Acacia carnei maiden: isolation, synthesis, and reactions of crombeone
  作者：Edward V. Brandt、Daneel Ferreira、David G. Roux

  DOI：10.1039/p19810000514

  日期：——

  range of natural peltogynoid-type chalcone, flavonol, and dihydroflavonol analogues is extended by the recognition of carnein, β-photomethylquercitin, and (+)-2,3-trans-crombeone in the purple heartwood of Acacia carnei.

  通过识别金合欢紫心材中的肉碱，β-光甲基槲皮素和（+）-2,3-反式-crombeone，可以扩大天然的骨盆状类型查尔酮，黄酮醇和二氢黄酮醇类似物的范围。

表征谱图