4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(3,4-二羟基苯基)-3,5-二羟基-7-(苯基甲氧基)- | 13459-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(3,4-二羟基苯基)-3,5-二羟基-7-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 7-O-benzylquercetin
• 英文别名: 7-Benzyloxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-chromen-4-one；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 13459-12-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₇
• 分子量: 392.365
• InChiKey: SCJDVAUETMOZCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  692.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(3,4-二羟基苯基)-3,5-二羟基-7-(苯基甲氧基)- 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₅₄H₄₄O₁₄
  参考文献：
  名称：

  槲皮素3- O-（2''-galloyl）-α-1-1-阿拉伯吡喃果糖苷的合成

  摘要：

  合成了槲皮素3- O-（2''-galloyl）-α-1-阿拉伯吡喃糖苷，一种植物黄酮糖苷，具有抑制HIV-1整合酶，抗菌和抗氧化的活性，并研究了黄酮醇3-OH的糖基化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02139-1
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-(3,4-二羟基苯基)-3,5-二羟基-7-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities

  摘要：

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules20046978

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 7-O-arylmethylquercetin derivatives against SARS-associated coronavirus (SCV) and hepatitis C virus (HCV)
  作者：Hye Ri Park、Hyunjun Yoon、Mi Kyoung Kim、Sung Dae Lee、Youhoon Chong

  DOI：10.1007/s12272-012-0108-9

  日期：2012.1

  Aryl diketoacid (ADK) is well known for antiviral activity which can be enhanced by introduction of an aromatic arylmethyl substituent. A natural flavonoid quercetin has a 3,5-dihydroxychromone pharmacophore which is in bioisosteric relationship with the 1,3-diketoacid moiety of the ADK. Thus, it was of our interest to test the antiviral activity of the quercetin derivatives with an arylmethyl group attached. In this study, we prepared a series of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives with various aromatic substituents and evaluated their antiviral activity against the SARS-associated coronavirus (SARS-CoV, SCV) as well as hepatitis C virus (HCV). Single difference in the aromatic substituent fine-tuned the biological activity of the 7-O-arylmethylquercetin derivatives to result in two different classes of derivatives selectively active against SCV and HCV.

  芳基二酮酸（ADK）以其抗病毒活性而闻名，通过引入芳香苄基可以增强其活性。天然黄酮类化合物槲皮素具有3,5-二羟基色原酮药效团，与ADK的1,3-二酮酸部分在生物同效关系上相关。因此，我们感兴趣的是测试带有苄基的槲皮素衍生物的抗病毒活性。在本研究中，我们合成了一系列具有不同芳香取代基的7-O-苄基槲皮素衍生物，并评估了它们对严重急性呼吸综合征相关冠状病毒（SARS-CoV，SCV）以及丙型肝炎病毒（HCV）的抗病毒活性。芳香取代基的单一差异精细调节了7-O-苄基槲皮素衍生物的生物活性，从而产生了两类对SCV和HCV具有选择性活性的衍生物。
• Novel quercetin derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use
  申请人：Bel/Novamann International s.r.o.

  公开号：EP2468741A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  The invention relates to novel quercetin derivatives and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates and dimers thereof; a process for the preparation of the novel quercetin derivatives and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates and dimers thereof; and pharmaceutical compositions comprising the same that are useful for the treatment of various disorders. The quercetin derivatives are shown by formula I and II.

  该发明涉及新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体；一种制备新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体的方法；以及包含这些物质的药物组合物，用于治疗各种疾病。槲皮素衍生物的结构由化学式I和II表示。
• [EN] QUERCETIN DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUERCÉTINE, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EX FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2013130020A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to semi-synthetic derivatives of quercetin formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates, wherein groups R1 to R5, identical or different, are independently H, benzyl, and at least one group is 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl. The invention relates to the use of derivatives of quercetin, the preparation of medicaments for the treatment or prevention of diseases or disorders where oxidative stress and polyol pathway are key etiological factors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of human and animal health problems in which R1 to R5 are independently H, benzyl, and at least one group is selected from 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl.

  该发明涉及槲皮素的半合成衍生物（化学式I）及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1至R5基团，相同或不同，独立地为H、苄基，至少一个基团为3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。该发明涉及槲皮素衍生物的用途，制备治疗或预防氧化应激和多醇途径是关键病因因素的疾病或紊乱的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗人类和动物健康问题中的用途，其中R1至R5基团独立地为H、苄基，并且至少一个基团选自3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。
• Plant Polyphenols. V. Selective Alkylation of the 7-Hydroxyl Group in Polyhydroxyflavones
  作者：Leonard Jurd

  DOI：10.1021/ja01553a054

  日期：1958.10
• Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities
  作者：Dongwei Zhong、Mingming Liu、Yang Cao、Yelin Zhu、Shihui Bian、Jiayi Zhou、Fengjie Wu、Kum-Chol Ryu、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.3390/molecules20046978

  日期：——

  Analogues or isosteres of α,γ-diketoacid (DKA) 1a show potent inhibition of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase through chelation of the two magnesium ions at the active site. The anti-HCV activity of the flavonoid quercetin (2) could partly be attributed to it being a structural mimic of DKAs. In order to delineate the structural features required for the inhibitory effect and improve the anti-HCV potency, two novel types of quercetin analogues, 7-O-arylmethylquercetins and quercetin-3-O-benzoic acid esters, were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV properties in cell-based assays. Among the 38 newly synthesized compounds, 7-O-substituted derivative 3i and 3-O-substituted derivative 4f were found to be the most active in the corresponding series (EC50 = 3.8 μM and 9.0 μΜ, respectively). Docking studies suggested that the quercetin analogues are capable of establishing key coordination with the two magnesium ions as well as interactions with residues at the active site of HCV NS5B.

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。