绣线菊甙 | 20229-56-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 绣线菊甙
• 英文名称: spiraeoside
• 英文别名: Quercetin 4'-b-D-glucopyranoside；quercetin-4'-glucoside；2-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-3-hydroxyphenyl]-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；quercetin-4′-O-β-D-glucopyranoside；quercetin-4’-O-β-glucopyranoside；14-O-(β-D-glucopyranosyl)-quercetin；3,5,7-trihydroxy-2-[3-hydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 20229-56-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: OIUBYZLTFSLSBY-HMGRVEAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211°C
• 沸点：
  835.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.380 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

药理作用方面，绣线菊甙对大鼠晶状体醛糖还原酶具有抑制活性。当浓度分别为10 μM 和 1 μM 时，其抑制率分别为51.2%和8.9%。

此外，绣线菊甙还能抑制黄嘌呤氧化酶的活性，IC50值为1.3 μM，并且对黄嘌呤氧化酶的抗抑制效果IC50为2.5 μM。同时，该化合物对cAMP磷酸二酯酶的IC50值为100 μM。

此外，绣线菊甙还表现出对透明质酸酶的抑制作用，并能够对抗兔红细胞膜的过氧化作用，其IC50值为162 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绣线菊甙 在 甲酸 、 Thermotoga neapolitana β-glucosidase 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Exploring the possibility of using a thermostable mutant of β-glucosidase for rapid hydrolysis of quercetin glucosides in hot water

  摘要：

  抗氧化剂槲皮素是从黄洋葱废料中提取的，并通过亚临界水萃取和酶水解相结合的方法转化为琼脂酮形式。水解步骤由从嗜热菌 Thermotoga neapolitana 中分离出来并在大肠杆菌中克隆和生产的双残基（N221S、P342L）突变体恒温δ-葡萄糖苷酶（TnBgl1A）催化。研究表明，Wt TnBgl1A 的活性取决于槲皮素骨架上葡萄糖基化的位置，它更倾向于水解槲皮素-4â²-葡萄糖苷，而不是槲皮素-3-葡萄糖苷。突变变体酶的 +2 子位点（N221S）发生了突变，在水解槲皮素-3-葡萄糖苷和在一定程度上水解槲皮素-4â²-葡萄糖苷时表现出更高的催化效率。将变异酶直接用于亚临界水提取法制备的黄洋葱提取物中，可完全水解葡萄糖基黄酮类化合物槲皮素-3,4â²-二葡萄糖苷、槲皮素-4â²-葡萄糖苷、槲皮素-3-葡萄糖苷、异鼠李素-4â²-葡萄糖苷和异鼠李素-3,4â²-二葡萄糖苷。为了在五分钟内完成水解，每克洋葱（干重）使用 3 毫克 TnBgl1A_N221S。为了比较新方法与使用甲醇和盐酸水溶液的传统固液萃取-水解方法对环境的影响，进行了生命周期评估。两种方法的比较表明，新方法在一次能源消耗量和全球升温潜能值方面更胜一筹。这种方法的另一个优点是避免了有毒化学品（甲醇和盐酸）的处理。这表明，亚临界水萃取/酶水解相结合是从洋葱废料中快速、可持续地提取槲皮素的方法。

  DOI：

  10.1039/b920195p
• 作为产物：
  描述：

  14-O-β-lactosyl-quercetin 在 E. coli β-galactosidase 、 Tris buffer 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到绣线菊甙
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成黄酮苷的糖合酶催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604177

文献信息

• β-Glucosidase Activity in the Rat Small Intestine toward Quercetin Monoglucosides
  作者：Kana IOKU、Yutana PONGPIRIYADACHA、Yotaro KONISHI、Yoko TAKEI、Nobuji NAKATANI、Junji TERAO

  DOI：10.1271/bbb.62.1428

  日期：1998.1

  In order to evaluate the positional specificity for a glucoside group in the hydrolysis of flavonoid glucosides in the rat small intestine, β-glucosidase activity was measured with the quercetin monoglucosides, quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside (Q3G), quercetin-4′-O-β-D-glucopyranoside (Q4′G) and quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside (Q7G), as well as with quercetin-3-O-rutinoside (rutin) and p-nitrophenyl-β-D-glucopyranoside (NPG) by using the HPLC technique. Enzymes were prepared from rat small intestinal mucosa of the duodenum, jejunum and ileum, among which the enzyme activity of the jejunum was highest for all the glycosides tested. Q4′G was the richest substrate for a β-glucosidase solution among these glycosides, while rutin and NPG were both poor substrates. This suggests that dietary flavonoid glucosides are primarily hydrolyzed and liberated aglycones in the jejunum.

  为了评估大鼠小肠水解黄酮苷过程中葡萄糖苷基的位置特异性，用槲皮素单葡萄糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Q3G）、槲皮素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Q4′G）和槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Q7G）测定了β-葡萄糖苷酶的活性、槲皮素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Q4′G）和槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（Q7G），以及槲皮素-3-O-芸香糖苷（芦丁）和对硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷（NPG）。从大鼠十二指肠、空肠和回肠的小肠粘膜中制备酶，其中空肠粘膜对所有苷类化合物的酶活性最高。在这些苷类中，Q4′G 是β-葡萄糖苷酶溶液最丰富的底物，而芦丁和 NPG 都是较差的底物。这表明膳食中的黄酮苷主要在空肠中水解并释放出苷元。
• Isolation and Measurement of Quercetin Glucosides in Flower Buds of Japanese Butterbur (<i>Petasites japonicus</i>subsp.<i>gigantea</i>Kitam.)
  作者：Hideyuki MATSUURA、Midori AMANO、Jun KAWABATA、Junya MIZUTANI

  DOI：10.1271/bbb.66.1571

  日期：2002.1

  Three quercetin glucosides were isolated from flower buds of Japanese butterbur (Petasites japonicus subsp. gigantea Kitam.) together with caffeic acid as the ingredients that had DPPH radical scavenging activity, using the DPPH-HPLC method for measuring the radical scavenging activity. These quercetin glucosides were identified as quercetin 3-O-beta-D-glucoside, quercetin 3-O-beta-D-6''-O-acetylglucoside

  使用DPPH-HPLC方法测定了三叶草（Petasites japonicus subsp。gigantea Kitam。）的花蕾中的三种槲皮素葡糖苷，以及咖啡酸作为具有DPPH自由基清除活性的成分。这些槲皮素糖苷被鉴定为槲皮素3-O-β-D-葡糖苷，槲皮素3-O-β-D-6''-O-乙酰基葡萄糖苷和芦丁，并且还通过以下方法检查了花蕾中糖苷的含量： HPLC。从四个不同的位置收获花蕾，每个位置中的槲皮素苷的总量为100-170 mg / 100 g fr。重量，并且生长田间的量没有很大差异。
• Quercetin Glycoside Composition and Method of Preparing the Same
  申请人：Ono Yoshiko

  公开号：US20090143317A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides an α-glycosyl isoquercitrin-containing novel composition which has a high in vivo absorbability, and hence exhibits a significant in vivo antioxidative activity. The present invention further provides preparation methods for such a composition. The composition contains a mixture of quercetin glycosides represented by the following formula: wherein Glc represents a glucose residue, and n is 0 or a positive integer of 1 or more, includes at least a quercetin glycoside wherein n is 3, and satisfies the following requirement (a): (a) the total proportion of quercetin glycosides in which n is 3, and in which other n values may be 1 or 2, or 1 and 2, is 50 mol % or more, and the total proportion of quercetin glycosides wherein n is 4 or more is 15 mol % or less, in the composition. The composition can be prepared by treating an enzymatically modified isoquercitrin with β-amylase.

  本发明提供了一种含有α-糖基异槲皮苷的新型组合物，其具有高的体内吸收性，因此表现出显著的体内抗氧化活性。本发明还提供了制备这种组合物的方法。该组合物包含由以下式表示的槲皮苷混合物：其中Glc表示葡萄糖残基，n为0或1或更多的正整数，包括至少一种n为3的槲皮苷，并满足以下要求(a)：(a) n为3的槲皮苷和其他n值可能为1或2或1和2的槲皮苷的总比例在组合物中为50摩尔％或更多，n为4或更多的槲皮苷的总比例不超过15摩尔％。该组合物可以通过用β-淀粉酶处理经酶法改性的异槲皮苷来制备。
• Extraits de Reine des Prés, leur préparation et leurs applications
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0507035A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Extrait de Reine des Prés, caractérisé par le fait qu'il contient de l'acide chlorogénique, de l'acide gallique et des flavonoïdes, et par le fait que la teneur en acide gallique est de 0,2 à 8 % en poids et la teneur en flavonoïdes est de 2 à 5 % en poids, par rapport à la poudre pour un extrait sec et par rapport au résidu sec pour un extrait liquide ou mou. Application en cosmétique.

  绣线菊提取物，其特征在于含有绿原酸、没食子酸和类黄酮，没食子酸含量为 0.2%至 8%（按重量计），类黄酮含量为 2%至 5%（按重量计），干提取物以粉末为基准，液体或软提取物以干残渣为基准。 在化妆品中的应用。
• Pharmaceutical composition containing substance inhibiting HSP47 production
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0742012A2

  公开（公告）日：1996-11-13

  A pharmaceutical composition comprising a substance inhibiting HSP47 production, selected from the group consisting of a malt extract, a flavonoid compound, a protein-bound-polysaccharide obtained from a fungus belonging to Coriolus versicolor, a paeoniflorin derivative, a tocopherol derivative, and a ferulic acid derivative, and a pharmaceutically acceptable carrier is disclosed. The substance inhibiting HSP47 production can efficiently improve physiological conditions of a patient suffering from diseases exhibiting pathosis of overproduction of the extracellular matrix, and efficiently treat such diseases. Further, the substance is useful for preventing or treating various diseases accompanied with abnormal growth of the vascularization.

  本发明公开了一种药物组合物，该组合物包含一种抑制 HSP47 生成的物质，该物质选自麦芽提取物、黄酮类化合物、从属于 Coriolus versicolor 的真菌中获得的蛋白结合多糖、芍药苷衍生物、生育酚衍生物和阿魏酸衍生物组成的组，以及一种药学上可接受的载体。这种抑制 HSP47 生成的物质可以有效改善患有细胞外基质过度生成病症的患者的生理状况，并有效治疗此类疾病。此外，该物质还可用于预防或治疗伴有血管异常生长的各种疾病。