高良姜素 | 548-83-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 高良姜素
• 中文别名: 3,5,7-三羟基黄酮；高良姜精
• 英文名称: galangin
• 英文别名: 3,5,7-trihydroxyflavone；5,7-dihydroxyflavonol；3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one；galangine；3,5,7-trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• CAS: 548-83-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C(lit.)
• 沸点：
  333.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2319 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  3.322 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  154.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  正确操作不会导致分解，应避免氧化物的生成。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Galangin 已知的人类代谢物包括 Kaempferol、(2S,3S,4S,5R)-6-(5,7-二羟基-4-氧代-2-苯基色烯-3-基)氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和(2S,3S,4S,5R)-6-(3,5-二羟基-4-氧代-2-苯基色烯-7-基)氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Galangin has known human metabolites that include Kaempferol, (2S,3S,4S,5R)-6-(5,7-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-3-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid, and (2S,3S,4S,5R)-6-(3,5-dihydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LK9275500
• 海关编码：
  2914400090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将物品存放在通风、密封的地方，并远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Galangin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,5,7-Trihydroxyflavone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,5,7-Trihydroxyflavone
别名
: C15H10O5
分子式
: 270.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone
-
化学文摘登记号(CAS 548-83-4
No.) 208-960-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 214 - 215 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LK9275500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

高良姜是一种在高良姜、高良姜和蜂胶中发现的黄烷类物质。它已被证明可以抑制雌激素受体阳性的MCF-7人乳腺癌细胞的增殖，并延缓乳腺肿瘤的发生。

生物活性

Galangin（Norizalpinin）是arylhydrocarbon受体的调节剂，同时也能抑制CYP1A1的活性。体外研究表明，Galangin能以剂量依赖的方式抑制DMBA的降解，减少DMBA-DNA加合物的形成，并防止DMBA诱导的细胞生长抑制。此外，Galangin还能以剂量依赖的方式在完整细胞和从DMBA处理过的细胞中分离出的微粒体中抑制CYP1A1活性，通过双倒数图分析表明Galangin以非竞争性方式抑制CYP1A1活性。Galangin可增加CYP1A1 mRNA水平，这可能表明它是一种arylhydrocarbon受体激动剂，但能抑制DMBA或2,3,5,7-四氯二苯并对二氧芑（TCDD）诱导的CYP1A1mRNA表达。此外，Galangin还能抑制含CYP1A1启动子的报告载体转录，并在HepG2细胞中引起细胞增殖抑制和自噬（130 μM）及凋亡（370 μM）。具体而言，在HepG2细胞中，Galangin处理可导致以下现象：积累自噬小体、微管相关蛋白轻链3水平升高以及带有空泡的细胞百分比增加。p53表达也增加。在HepG2细胞中抑制p53后，Galangin诱导的自噬被减弱；而在Hep3B细胞中过表达p53则能恢复Galangin引起的具有空泡的细胞比例至正常水平。

化学性质

淡黄色结晶粉末，易溶于乙醇、乙醚，来源于姜科植物高良姜（Alpinia officinarum Hance）根。

用途

高良姜素具有抗病毒、镇痛和止呕的作用。此外，它还用于含量测定/鉴定/药理实验等，并能对鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100产生诱变作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高良姜素 在 CYP₂C₁₉ recombinant cytochromes P₄₅₀ 作用下， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  黄酮类苷元代谢中细胞色素P450介导的O-去甲基化和芳羟基化的表征

  摘要：

  代谢酶中最重要的一组之一是细胞色素P450超家族。这些酶在催化多样性方面很重要

  DOI：

  10.5562/cca3528
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 高良姜素
  参考文献：
  名称：

  4'取代的Kaempfer-3-ols的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了两个五个kaempfer-3-ols系列的合成。第一组均具有C-3羟基，第二组在C-3位置具有羧甲氧基醚。两个系列在C-4'位置具有可变取代（即，OH，Cl，F，H，OMe）。评估了山and酚和羧甲氧基醚的抑制核糖体s6激酶（RSK）活性和癌细胞增殖的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03461
• 作为试剂：
  描述：

  紫杉醇 在 CYP₂C₈ 、 高良姜素 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-hydroxypaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Flavonoid Aglycones on the CYP1A2, CYP2A6, CYP2C8 and CYP2D6 Enzymes Activity

  摘要：

  细胞色素P450是参与异物生物转化的主要代谢酶。大多数异物在肝脏中代谢，肝脏中表达了最高水平的细胞色素P450。黄酮类化合物是人类日常饮食中接触到的天然化合物。在之前的研究中，选定的黄酮糖苷显示出对CYP3A4酶的抑制作用。因此，本研究的目的是确定这些黄酮类化合物是否抑制CYP1A2、CYP2A6、CYP2C8和CYP2D6酶的代谢活性。为此，使用苯乙酰胺的O-去乙基化反应监测CYP1A2酶活性，香豆素7-羟基化反应监测CYP2A6酶活性，紫杉醇的6-α-羟化反应监测CYP2C8酶活性，右美沙芬的O-去甲基化反应监测CYP2D6酶活性。产生的代谢物通过高效液相色谱与二极管阵列检测耦合进行监测。异香根素、松树素、芦丁、异槲皮素和莫茵抑制CYP1A2酶活性；芹菜素、柚皮素、花旗素和异槲皮素抑制CYP2A6酶活性；芦丁、芦丁二甲醚和花旗素抑制CYP2C8酶活性。分析的黄酮类化合物中没有显示出对CYP2D6的抑制作用。本研究中的黄酮类化合物主要是CYP1A2和CYP2A6的可逆抑制剂，而CYP2C8的抑制则是混合型（可逆和不可逆）。最显著的CYP1A2可逆抑制剂是芦丁，这一点通过对接研究得到了确认。

  DOI：

  10.3390/molecules24173174

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Activité anti-oxydante de flavonoïdes réactivitë avec le superoxyde de potassium en phase hétérogène
  作者：Cécile Tournaire、Michel Hocquaux、Iréna Beck、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85507-1

  日期：——

  Oxidation of flavonols by potassium superoxide (KO2) in heterogeneous aprotic media yields acids and aldehydes by opening of ring C, if the latter contains an ethylenic double bond substituted by an OH group. A mechanism is proposed for this reaction. Other flavonoids like flavones, flavans and flavanones induce only the disproportionation of superoxide anion, without undergoing further oxidation;

  如果非均质非质子介质中的过氧化钾（KO 2）使黄酮醇氧化，则如果环C含有被OH基团取代的烯键式双键，则开环C会产生酸和醛。提出了用于该反应的机制。黄酮，黄烷和黄酮等其他类黄酮仅引起超氧阴离子歧化，而不会进一步氧化。因此，这些类黄酮是特别令人关注的抗氧化剂。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。