5,6-epoxycholesterol | 55700-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6-epoxycholesterol
• 英文别名: cholesterol epoxide；(1S,2R,5S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 55700-78-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: PRYIJAGAEJZDBO-XXGHXXDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxycholesterol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-oxocholest-4-en-6β-yl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of blattellastanoside A, the steroidal aggregation pheromone of the German cockroach

  摘要：

  Blattellastanoside A, the aggregation pheromone of the German cockroach, is a chlorinated steroid glucoside with the 5 beta-stigmastane skeleton. Its analogues were synthesized in order to clarify the structure-activity relationship. They are 1a with the 5 beta-cholestane skeleton, 1b with the 5 beta-androstane skeleton, Ic with a fluorine substituent instead of the chlorine and Id with a beta-D-galactopyranose instead of the beta-D-glucopyranose of the original pheromone. Their bioassay shows that la and Ic are active, while Ib and Id are totally devoid of pheromone activity. The aglycone of blattellastanosides A and B were active. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00018-1
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,6-epoxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Simmons–Smith cyclopropanationviaball-milling-enabled activation of zinc(0)

  摘要：

  本文介绍了通过球磨西蒙斯-史密斯反应无溶剂合成环丙烷的方法。

  DOI：

  10.1039/d3gc00649b

文献信息

• [EN] HALOGENATED CHOLESTEROL ANALOGUES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS DU CHOLESTÉROL ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020069267A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Provided herein are halogenated cholesterol analogues, including methods of making and using the same. Also provided are methods of making radiolabeled cholesterol analogues including admixing an epoxide with a fluorine-18 source under conditions to form a radiofluorinated cholesterol analogue.

  本文提供了卤代胆固醇类似物，包括其制备和使用方法。还提供了制备放射标记胆固醇类似物的方法，包括在条件下将环氧化合物与氟-18源混合以形成放射氟标记的胆固醇类似物。
• Crosslinked Isoxazole Functionalized Resin Transition Metal Complexes – Use as Polymeric Catalysts for Epoxidation of Olefins
  作者：K. RAJESH、G. RATHIKA NATH

  DOI：10.13005/ojc/280255

  日期：2012.6.18

  Transition metal complexes on polymers were found to be highly efficient in many catalysis reactions. The activity of Fe(III), Co(II), Ni(II) and Cu(II) complexes of polystyrene bound Isoxazole resin have been tested towards the epoxidation of alkenes by the decomposition of hydrogen peroxide. The reactions show a first order dependence on the concentration of both the substrates and the catalyst.

  发现在许多催化反应中，聚合物上的过渡金属络合物非常有效。聚苯乙烯键合的异恶唑树脂的Fe（III），Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物的活性已通过过氧化氢的分解对烯烃的环氧化进行了测试。反应显示出第一级取决于底物和催化剂的浓度。在主链和活性位点附近的环活化基团处具有较少交联的金属络合物显示出高催化效率。
• Intrazeolite assembly of a chiral manganese salen epoxidation catalyst
  作者：Steven B. Ogunwumi、Thomas Bein

  DOI：10.1039/a607879f

  日期：——

  Asymmetric manganese salen epoxidation catalysts are assembled and trapped in a multistep synthesis in the cages of zeolite EMT; these heterogeneous catalysts produce high enantiomeric excess in the epoxidation of aromatic alkenes with NaOCl.

  非对称锰salen环氧化催化剂在多步骤合成中被组装并捕获在沸石EMT的笼中；这些非均相催化剂在用NaOCl环氧化芳香烯烃时产生高对映体过量。
• COSMETIC AND/OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION FOR COLOURING THE SKIN
  申请人：BIZE Cécile

  公开号：US20170216179A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The invention relates to a composition which contains an aqueous solution of certain elements of a family of sterol derivatives, which enable improved tanning of the skin due to considerable penetration of the molecules thereof. Preferably, the composition also contains an ionic solution of cationic association complexes constituting an acid amphiphilic carrier.

  这项发明涉及一种含有一系列固醇衍生物的水溶液的组合物，这些固醇衍生物能够通过其分子的显著渗透使皮肤晒黑效果得到改善。最好，该组合物还包含离子溶液，其中包括构成酸性两性载体的阳离子缔合物。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。