3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6-prenylflavonol | 129145-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6-prenylflavonol
• 英文别名: 6-prenylquercetin；gancaonin P；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 129145-54-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: OCIIFJFJVOTFTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  238-240°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6-prenylflavonol 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3,3',4',7-tetramethoxy-6-C-prenylquercetin
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 盐酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5,7,3',4'-pentahydroxy-6-prenylflavonol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性合成Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]变换反应通过酸性粘土催化

  摘要：

  异戊二烯侧链和二氢吡喃基骨架存在于许多天然和合成的生物活性类黄酮中。用于合成一个高效和区域选择性方法Ç -prenylated黄酮经由分子内[1,3]或[1,5]移位5-反应ö -prenylflavonoids通过硅酸镁载体或蒙脱土催化进行说明。Florisil催化5- O-异戊烯基类黄酮的分子内[1,5]转化反应，从而获得8 - C-异戊烯基化黄酮，蒙脱土K10表现出优异的选择性，可促进分子内[1,3]转化反应获得6- C。-异戊二烯黄酮与Florisil和Montmorillonite KSF的比较。该方法提供了在温和条件下使用市售和廉价的催化剂以高收率选择性选择性地生物合成重要的生物学上重要的C-戊烯基黄酮类化合物的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151138

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera
  申请人：——

  公开号：US20030125377A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  A composition and method of cancer treatment is disclosed. The composition and method utilized the extract of B. papyrifera , or compounds included therein having aromatase inhibition properties, as active cancer chemopreventative and treating agents in mammals, including humans.

  本发明揭示了一种癌症治疗的组合物和方法。该组合物和方法利用B. papyrifera的提取物，或者包括具有芳香化酶抑制作用的化合物，作为哺乳动物，包括人类的活性癌症化学预防和治疗剂。
• Catalytic prenylation of natural polyphenols
  作者：Yi Du、Iman Korchi、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1039/d3nj04371a

  日期：——

  Prenylated polyphenols occur naturally and exhibit biological activity superior to the ubiquitous parent polyphenols. However, their low abundance limits the wider application of these derivatives. In this work, we present an expedient, single-step catalytic protocol for introducing terpene fragments into the aromatic rings of the widely available natural stilbenoids and flavonoids to upgrade their

  异戊二烯化多酚天然存在，并表现出优于普遍存在的母体多酚的生物活性。然而，它们的低丰度限制了这些衍生物的更广泛应用。在这项工作中，我们提出了一种便捷的单步催化方案，用于将萜烯片段引入广泛使用的天然二苯乙烯类化合物和黄酮类化合物的芳环中，以提高其治疗潜力。
• PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTOR LIGANDS AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1440688A1

  公开（公告）日：2004-07-28

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenylflavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。 本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前黄酮类化合物、一种不包括前黄酮类化合物的查尔酮衍生物、一种不包括前黄酮类化合物的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。
• Peroxisome proliferator activated receptor ligands and process for producing the same
  申请人：Mae Tatsumasa

  公开号：US20050014819A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention easily and efficiently provides a peroxisome proliferator-activated receptor ligand, and a composition for amelioration of insulin resistance or for prevention and/or amelioration of the insulin resistance syndrome containing the same, as an active ingredient. The present invention relates to a peroxisome proliferator-activated receptor ligand which comprises a prenylflavonoid, a chalcone derivative exclusive of prenyl flavonoids, a flavonol derivative exclusive of prenylflavonoids, and a salt, a glycoside and/or an esterified substance thereof acceptable as a pharmaceutical preparation or a food or a beverage; a composition containing the above ligand; a plant-derived extract containing the above ligand; and a process for producing the above extract.

  本发明简便高效地提供了一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，以及一种用于改善胰岛素抵抗或预防和/或改善胰岛素抵抗综合征的组合物，其中含有该配体作为活性成分。本发明涉及一种过氧化物酶体增殖体激活受体配体，它包括一种前酰基类黄酮、一种不包括前酰基类黄酮的查尔酮衍生物、一种不包括前酰基类黄酮的黄酮醇衍生物，以及可作为药物制剂或食品或饮料的盐、苷和/或酯化物质；一种含有上述配体的组合物；一种含有上述配体的植物提取物；以及一种生产上述提取物的工艺。