3,4-二甲氧基-3,5,7-三羟基黄酮 | 3306-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-3,5,7-三羟基黄酮
• 英文名称: 3,5,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavone
• 英文别名: dillenetin；quercetin-3',4'-dimethyl ether；3',4'-di-O-methylquercetin；3',4'-dimethylquercetin；5,7-dihydroxy-3',4'-dimethoxyflavonol；quercetin 3,3'-dimethyl ether；3',4'-O-dimethyl quercetin；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• CAS: 3306-29-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: MHALJYZRPGYQSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  291-292°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,7-bis(methoxymethoxy)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3,4-二甲氧基-3,5,7-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  槲皮素O-甲基化类似物作为癌细胞增殖抑制剂的生物学评估和SAR分析。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21181

文献信息

• Influence of Substrate Binding Residues on the Substrate Scope and Regioselectivity of a Plant <i>O</i> ‐Methyltransferase against Flavonoids
  作者：Qingyun Tang、Yoanes M. Vianney、Klaus Weisz、Christoph W. Grathwol、Andreas Link、Uwe T. Bornscheuer、Ioannis V. Pavlidis

  DOI：10.1002/cctc.202000471

  日期：2020.7.21

  important modification for flavonoids. It not only greatly increases absorption and oral bioavailability of flavonoids, but also brings new biological activities. Flavonoid methylation is usually achieved by a specific group of plant O‐methyltransferases (OMTs) which typically exhibit high substrate specificity. Here we investigated the effect of several residues in the binding pocket of the Clarkia breweri

  游离羟基的甲基化是类黄酮的重要修饰。它不仅大大增加了类黄酮的吸收和口服生物利用度，而且带来了新的生物活性。类黄酮甲基化通常通过一组特定的植物O-甲基转移酶（OMT）实现，它们通常表现出很高的底物特异性。在这里，我们研究了Clarkia Breweri结合袋中几种残基的作用异丁香酚OMT对底物的作用范围和对类黄酮的区域选择性。如我们先前的出版物中所述，鉴定出的突变T133M增强了该酶对几种黄酮类化合物的活性，其中黄酮雌二醇，柚皮苷，木犀草素，槲皮素乃至异黄酮类染料木黄酮，而第322和326位氨基酸的减少影响了这两种酶，甲基转移酶的活性和区域选择性。在这项工作的基础上，以高纯度生产出了自然界中罕见的甲基化类黄酮。
• Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Wei-Li、Lian-Yin、Jian-Ping Yang、Hao-Tang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.044

  日期：2012.8

  inhibitory activities than that of quercetin. Preliminary SARs analysis showed that hydroxyl groups at C-3′ and C-4′ position in the B-ring and hydroxyl group at C-3 position in the C-ring played key roles in the thrombin inhibitory activity. The findings of this study would provide information for the exploitation and utilization of quercetin as thrombin inhibitor for thrombotic disease treatment.

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。
• A new flavonol glycoside from the aerial part of Alhagi pseudalhagi
  作者：D. F. Alimova、K. A. Eshbakova、Kh. M. Bobakulov、N. D. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-013-0632-y

  日期：2013.7

  The new flavonol glycoside alhaoside was isolated from the aerial part of Alhagi pseudalhagi (Fabaceae). The structure 3′,4′-di-O-methylquercetin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl-7-O-α-Lrhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside was established for alhaoside based on spectral characteristics and chemical transformations.

  从Alhagi pseudalhagi（豆科植物）的气生部分分离出了新的黄酮醇苷alhaoside。根据光谱特征和化学转化，确定了3′,4′-二-O-甲基槲皮素-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基-7-O-α-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃半乳糖苷的结构。
• Natural Products from Vinca
  申请人：San Ka-Yiu

  公开号：US20100048494A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  New and useful compounds C. roseus cultured hairy roots are provided, by Isolating flavone glycosides together with a pharmaceutically acceptable carrier This is accomplished by immersing powdered the hairy roots in methanol to produce an extract, concentrating the extract, resuspending the extract in water, extracting the compound with organic solvent, and isolating the compound from the organic solvent.

  提供了一种从培养的C. roseus毛状根中分离出新的有用化合物的方法，该方法包括将粉末状毛状根浸泡在甲醇中以产生提取物，浓缩提取物，将提取物重新悬浮在水中，用有机溶剂提取化合物，并从有机溶剂中分离化合物，同时与药学上可接受的载体一起使用，分离黄酮苷。
• Therapeutic agent of osteoporosis comprising an active ingredient of quercetin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020165169A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention relates to a therapeutic agent for osteoporosis which comprises an active ingredient of quercetin derivatives. The quercetin derivatives of the invention can be practically applied for the treatment and prevention of osteoporosis, since they effectively inhibit osteoclast proliferation and stimulate osteoblast proliferation more than conventional therapeutic agents for osteoporosis, and increase trabecular bone area highly without changing hormone level in body and untoward effects on hematopoietic function and immune system.

  本发明涉及一种骨质疏松症治疗剂，其有效成分为槲皮素衍生物。本发明的槲皮素衍生物比传统的骨质疏松症治疗剂更能有效地抑制破骨细胞增殖和刺激成骨细胞增殖，在不改变体内激素水平、不对造血功能和免疫系统产生不良影响的情况下，能显著增加骨小梁面积，因此可实际应用于骨质疏松症的治疗和预防。