5,7,3'-tri-O-methylquercetin | 93876-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7,3'-tri-O-methylquercetin
• 英文别名: 3,4'-Dihydroxy-5,7,3'-trimethoxyflavone；3-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 93876-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: ODNKMFATXCXBBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C
• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,3'-tri-O-methylquercetin 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 3,7-二甲氧基-3',4',5-三羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Anand et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 203,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 5,7,3'-tri-O-methylquercetin
  参考文献：
  名称：

  Anand et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 203,207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Flavonols via Pyrrolidine Catalysis: Origins of the Selectivity for Flavonol versus Aurone
  作者：Wei Xiong、Xiaohong Wang、Xianyan Shen、Cuifang Hu、Xin Wang、Fei Wang、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01869

  日期：2020.10.16

  method for flavonol from 2′-hydroxyl acetophenone and benzaldehyde promoted by pyrrolidine under an aerobic condition in water is established. This protocol was supported by efficient synthesis of 44 common examples and three natural products. The α, β-unsaturated iminium ion (enimine ion E) was proved to be the key intermediate in the reaction. H218O and 18O2 isotope tracking experiments demonstrated

  建立了一种在水中好氧条件下由吡咯烷促进的2'-羟基苯乙酮和苯甲醛合成黄酮醇的新方法。该协议得到44个常见实例和三种天然产物的有效合成的支持。事实证明，α，β-不饱和亚胺离子（亚胺离子E）是反应的关键中间体。H 2 18 O和18 O 2同位素跟踪实验表明，水和好氧气氛对于确保转化都必不可少。黄酮醇或金酮的选择性源自溶剂触发的中间体，该中间体由分离的亚胺的紫外可见光谱确定。酚亚胺EA在水中占主导地位，酮烯胺中间体EB在乙腈中盛行。在环化和[2 + 2]氧化的关键步骤之后，在吡咯烷和氧的存在下，EA通过EI（两性离子样的酚氧基亚胺离子）通过EI生成黄酮醇。EB通过路径II进行，这是由EB与吡咯烷和氧气共同光解而引发的自由基过程，从而生成金酮。初步的机械研究报道。
• Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
  作者：Wachirachai Pabuprapap、Yanisa Wassanatip、Pichit Khetkam、Waraluck Chaichompoo、Sukanya Kunkaewom、Pongpan Senabud、Janejira Hata、Ratchanaporn Chokchaisiri、Saovaros Svasti、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1007/s00044-019-02412-7

  日期：2019.10

  with those of the reported values. The parent flavonoid and its chemically modified analogs were investigated for their γ-globin gene induction for the first time. The parent compound 1 exhibited less induced γ-globin gene expression than cisplatin and hemin, the positive controls. 3,4′-Di-O-methylquercetin (7), the modified analog, significantly enhanced γ-globin gene expression with 2.6-fold change at

  当受影响的患者和健康携带者众多时，β-地中海贫血是发展中国家的主要健康问题，从而导致β-珠蛋白链的产生完全不存在或严重减少。使用化学试剂通过激活γ-珠蛋白基因以平衡多余的α-珠蛋白链来增加胎儿血红蛋白（HbF）的产生是另一种治疗方法。因此，寻找具有诱导γ-珠蛋白基因表达特性的分子的研究引起了极大的兴趣。在本报告中，我们发现槲皮素（1）是从药用植物Anaxagorea luzonensis心材中分离的主要类黄酮。促进了γ-珠蛋白基因的表达。的化学修饰1至14甲基醚类似物（2 - 15）中的溶液进行的。这些化合物的结构是根据其光谱数据并与报告值进行比较确定的。首次研究了亲本类黄酮及其化学修饰的类似物的γ-珠蛋白基因诱导作用。与阳性对照顺铂和血红素相比，母体化合物1诱导的γ-珠蛋白基因表达减少。修饰的类似物3,4'- Di - O-甲基槲皮素（7）显着增强了γ-珠蛋白基因表达在8μM处有2.6倍
• Kuhn; Loew, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 211,213
  作者：Kuhn、Loew

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Dactylin
  作者：G. E. INGLETT

  DOI：10.1021/jo01353a026

  日期：1957.2
• Anand et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1949, # 29, p. 203,207
  作者：Anand et al.

  DOI：——

  日期：——