3',4'-difluoroquercetin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-difluoroquercetin
• 英文别名: 3′,4′-difluoroquercetin；2-(3,4-Difluorophenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₈F₂O₅
• 分子量: 306.222
• InChiKey: OQWFZBMGGFREPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-difluoroquercetin 在 diisopropyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-O-取代的槲皮素：通过同时抑制外排泵和广谱碳青霉烯酶，对抗多重耐药革兰氏阴性肠杆菌的抗生素增效剂

  摘要：

  发现安全有效的外排泵抑制剂以及金属-β-内酰胺酶 (MBL) 抑制剂是开发可用于治疗碳青霉烯类耐药性的多重耐药 (MDR) 逆转剂的主要挑战之一革兰氏阴性细菌。在这项研究中，我们发现，在先前报道的 MDR 逆转剂 di-FQ 的 3-OH 位置引入乙烯连接的空间要求基团，赋予所得化合物迄今为止未知的针对外排泵和广泛的多靶点抑制活性。谱β-内酰胺酶，包括难以抑制的 MBL。针对外排泵以及各类 β-内酰胺酶的多靶点抑制剂的分子对接研究表明，3- O-烷基取代基占据外排泵和碳青霉烯酶中的新结合位点。毫不奇怪，多靶点抑制剂挽救了碳青霉烯类抗生素美罗培南 (MEM) 在产生 NDM-1（新德里金属-β-内酰胺酶-1）的碳青霉烯类耐药肠杆菌 (CRE) 中的抗生素活性，并且它们降低了 MIC 14 种临床菌株中的 8-9 种 MEM 增加了四倍以上（协同效应）。多靶点抑制剂的抗生素增强活性也在 CRE

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00715
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 3',4'-difluoroquercetin
  参考文献：
  名称：

  3',4'-디플루오로케르세틴 및 그 유도체에 의한 항생제 내성 억제 효능

  摘要：

  本发明涉及具有抗菌活性的3',4'-二氟槲皮素（3',4'-difluoroquercetin）及其新的衍生物对多重耐药菌的应用。本发明的槲皮素衍生物化合物不仅对革兰阳性多重耐药菌表现出显著的抗菌活性，而且对革兰阴性多重耐药菌具有强大的抗菌活性，当与对革兰阴性多重耐药菌没有抗菌活性或具有较低抗菌活性的抗生素混合处理时，显示出显著的协同效应。因此，本发明的化合物不仅对革兰阳性菌，还对革兰阴性菌及它们的抗生素耐药菌表现出优越的抗菌效果。

  公开号：

  KR20200046287A