槲皮素 3-O-洋槐糖苷 | 153-18-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 槲皮素 3-O-洋槐糖苷
• 中文别名: 槲皮素3-O-洋槐糖苷
• 英文名称: rutin
• 英文别名: quercetin 3-O-1)-β-L-rhamnopyranoside>；3-O-(α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranosyl)-quercetin；quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-O-β-D-galactopyranoside；quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)-β-D-galactopyranoside；quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->6)-β-D-galactopyranoside；quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-galactopyranoside；Quercetin 3-O-robinobioside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 153-18-4；18341-98-5；36535-79-2；56587-62-3；77133-40-5；52525-35-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₆
• 分子量: 610.526
• InChiKey: IKGXIBQEEMLURG-IEBISRBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
• 沸点：
  576.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3881 (rough estimate)
• 溶解度：
  吡啶中的溶解度为50mg/mL
• LogP：
  -2.020 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  20kgs
• RTECS号：
  VM2975000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

芦丁概述 来源与制法

芦丁（Rutin）是一种重要的天然黄酮类化合物。主要存在于芸香科植物芸香的全草挥发油、豆科植物槐的果实（槐角）、金丝桃科植物红旱莲的全草，鼠李科植物野梧桐的叶以及蓼科植物荞麦的籽苗中。

制法

芦丁可以从原料（如槐花蕾）经粉碎后用热乙醇萃取，再经过多次结晶精制而得到。具体的提取步骤包括浸提物浓缩后去除其他可溶性色素等不纯物，并通过多步结晶和活性炭精制获得高纯度的芦丁成品。

生理作用

芦丁具有多种生理活性：作为维生素P的一种形式，它是一种氢传递体，参与体内氧化还原酶的作用；增强维生素C的作用并促进其在体内的蓄积。此外，芦丁还能维持血管弹性、降低通透性和脆性，并抑制透明质酸酶水解，从而增强毛细血管的抵抗力。

生理活性

• 促进细胞增生，防止血细胞凝集。
• 利尿、镇咳作用。
• 抗炎和抗过敏效果。
• 降血脂、降压及保护溃疡面的作用。

化学性质与用途

芦丁难溶于冷水但可溶于热水、甲醇、乙醇以及吡啶中，并且易溶于碱性水溶液。其主要应用包括作为晶状体醛糖还原酶抑制剂、抗炎和抗病毒作用等。

详细用途

• 食用色素：具有柠檬黄色调，可用于食品着色。
• 抗氧化剂及营养补充剂：用于预防或治疗与毛细血管脆弱性相关的疾病。
• 药物：防治高血压脑出血、糖尿病视网膜病变和紫癜性疾病等。

生产方法

芦丁的生产可通过从槐花米中提取获得。具体步骤包括用热水和石灰乳煮沸，添加硼砂并保温过滤后调至pH值适宜进行结晶析出，并经过多步精制工艺得到成品。对于原料（一般为槐花蕾），也可通过乙醇萃取、乙醚、热甲醇及热水多次结晶精制的方法来获取高纯度的芦丁。

综上所述，芦丁因其独特的化学性质和广泛的应用价值，在医药及食品领域发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  槲皮素 3-O-洋槐糖苷 在 盐酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid glycosides and an anthraquinone from Rumex chalepensis

  摘要：

  Besides rutin, quercetin 3-rhamnoside and kaempferol 3-rhamnosyl(1 --> 6) galactoside, a new flavonol glycoside, quercetin 3-glucosyl(1 --> 4)galactoside, and 1,6,8-trihydroxy-3-methyl anthraquinone (emodin) have been characterized from leaves of Rumex chalepensis. The structures were established on the basis of R(f) values, acid hydrolysis to aglycone and sugar and UV, EI and FAB-mass spectra, (1)HNMR, C-13 DEPT NMR, NOE difference measurement, H-1-H COSY and H-1-C-13 COSY spectral data.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00071-e

文献信息

• Flavonol glycosides from Vernonia galamensis ssp. nairobiensis
  作者：François Miserez、Olivier Potterat、Andrew Marston、Geoffrey M. Mungai、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00252-x

  日期：1996.9

  Abstract A new flavonol glycoside has been isolated from the leaves of Vernonia galamensis ssp. nairobiensis . Its structure has been established as isorhamnetin 3-O-β- d -apio- d -furanosyl (1→2)-β- d -galactopyranoside on the basis of spectral data (UV, 1 H and 13 C NMR, D/CIMS) and by acid hydrolysis. Characterization of the peracetate derivative confirmed the configuration of the apiosyl moiety

  摘要 从斑鸠菊叶中分离到了一种新的黄酮醇苷。内罗毕。根据光谱数据（UV、 1 H 和 13 C NMR、D/CIMS）确定其结构为异鼠李素 3-O-β- d -apio- d -呋喃糖基 (1→2)-β- d -吡喃半乳糖苷) 和酸水解。过乙酸酯衍生物的表征证实了芹菜基部分的构型。此外，已知的黄酮醇苷；槲皮素 3-半乳糖苷、槲皮素 3-芹菜基 (1→2) 半乳糖苷和槲皮素 3-鼠李糖基 (1→6) 半乳糖苷已被分离和鉴定。
• Phenolic Constituents of Pulicaria gnaphaloides
  作者：K. A. Eshbakova、A. Yili、H. A. Aisa

  DOI：10.1007/s10600-014-1068-8

  日期：2014.10
• Flavonoid glycosides and an anthraquinone from Rumex chalepensis
  作者：A Hasan

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00071-e

  日期：1995.7

  Besides rutin, quercetin 3-rhamnoside and kaempferol 3-rhamnosyl(1 --> 6) galactoside, a new flavonol glycoside, quercetin 3-glucosyl(1 --> 4)galactoside, and 1,6,8-trihydroxy-3-methyl anthraquinone (emodin) have been characterized from leaves of Rumex chalepensis. The structures were established on the basis of R(f) values, acid hydrolysis to aglycone and sugar and UV, EI and FAB-mass spectra, (1)HNMR, C-13 DEPT NMR, NOE difference measurement, H-1-H COSY and H-1-C-13 COSY spectral data.