漆黄素 | 528-48-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 漆黄素
• 中文别名: 漆树黄酮；非瑟酮；3,3',4',7-四羟基黄酮
• 英文名称: 3,7,3',4'-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: fisetin；3,3',4',7-tetrahydroxyflavone；3,3′,4′,7-tetrahydroxyflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-one；3,3’,4’,7-tetrahydroxyflavone；3,7,3′,4′-tetrahydroxyflavone
• CAS: 528-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• mdl: MFCD00006829
• 分子量: 286.241
• InChiKey: XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C(lit.)
• 沸点：
  348.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2981 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.970 (est)
• 碰撞截面：
  160.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

fisetin已知的人类代谢物包括(2s,3s,4s,5r)-6-[2-(3,4-二羟基苯基)-7-羟基-4-氧代色原-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环-2-羧酸。

Fisetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  LK9250000
• 储存条件：
  在-20°C下冷藏保存

SDS

漆黄素MSDS英文版

制备方法与用途

漆黄素概述

漆黄素（Fisetin）是一种高分子制药原料。本品为黄色针状结晶，来源于漆树科植物木腊树 Rhus succedanea L. 、黄栌等。它溶于乙醇、丙酮和醋酸，几乎不溶于水、乙醚、苯、氯仿及石油醚。研究发现，漆黄素对由甲基胆蒽转形变异的3T3小鼠纤维细胞前列腺索生成有抑制作用，半数有效抑制浓度（ID50）为42.0μM；对大鼠眼晶状体全糖还原酶有抑制作用，半数有效抑制浓度为10-6 M；对抗乙酰胆碱的致痉作用效力是罂粟碱的166%。由日本和美国的研究人员组成的小组经动物实验发现，蔬菜和水果中的漆黄素有助于提高记忆力。

检测方式

高效液相色谱法（HPLC）检测≥98%

规格

• 10mg
• 20mg
• 100mg
• 500mg
• 1g （可根据客户需求包装）

性状

本品为黄色针状结晶。

作用与用途

本品用于含量测定。

提取来源

本品为漆树科植物木腊树提取物。图1 漆黄素来源之一——黄栌提取物。

物理性质

• 黄色针状结晶（稀乙醇），熔点348℃。
• 溶于乙醇、丙酮和醋酸。
• 几乎不溶于水、乙醚、苯、氯仿及石油醚。

药理作用

1. 抑制前列腺素：对由甲基胆蒽转形变异的3T3小鼠纤维细胞前列腺素生成有抑制作用，半数有效抑制浓度（ID50）为42.0μM。
2. 酶抑制：对大鼠眼晶状体全糖还原酶有抑制作用，半数有效抑制浓度为10-6 M。
3. 解痉：对小鼠小肠标本对抗乙酰胆碱的致痉作用效力为罂粟碱的166%。
4. 由日本和美国研究人员组成的小组经动物实验发现，蔬菜和水果中的漆黄素有助于提高记忆力。

提取率实验

称取黄栌20g，共5批。于最佳提取工艺下回流提取至提取液近无色，合并提取液，过滤浓缩后移至1000ml量瓶中，加乙醇至刻度，摇匀。 精密吸取1ml置100ml量瓶中，加乙醇稀释至刻度，摇匀，按黄栌浆中漆黄素含量测定方法于紫外分光光度计367±1nm波长处测其吸收度，按C12H10O6吸收系数847.52计算样品所含漆黄素的含量及提取率。结果见表1。

漆黄素提取率
批次
1
2
3
4
5

参考资料

• 漆黄素, 百链数据库. [2017/08.20]
• Fisetin, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2017/08.20]
• 唐建华，申庆亮. 黄栌中漆黄素提取率的研究[J]. 中成药, 1995, (3): 46.

用途

漆黄素是一种天然存在的具有治疗活性的黄酮醇，用于合成具有药物活性的抗炎、抗惊厥和抗增殖药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  漆黄素 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel sulfonated small molecules that inhibit vascular tube formation

  摘要：

  Tumor-associated angiogenesis is a complex process that involves the interplay among several molecular players such as cell-surface heparan sulfate proteoglycans, vascular endothelial growth factors and their cognate receptors. PI-88, a highly sulfonated oligosaccharide, has been shown to have potent anti-angiogenic activity and is currently in clinical trials. However, one of the major drawbacks of large oligosaccharides such as PI-88 is that their synthesis often requires numerous complex synthetic steps. In this study, several novel polysulfonated small molecule carbohydrate mimetics, which can easily be synthesized in fewer steps, are identified as promising inhibitors of angiogenesis in an in vitro tube formation assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.014
• 作为产物：
  描述：

  甘草素 在 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 反应 3.0h， 生成 漆黄素
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIAL PRODUCTION OF THE FLAVONOIDS GARBANZOL, RESOKAEMPFEROL AND FISETIN
  [FR] PRODUCTION MICROBIENNE DES FLAVONOÏDES GARBANZOL, RESOKAEMPFÉROL ET FISÉTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2016071505A9

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：US20150152108A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel substituted bridged urea compounds, corresponding related analogs, pharmaceutical compositions and methods of use thereof. Sirtuin-modulating compounds of the present invention may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. The present invention also related to compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本发明涉及新型取代桥式脲化合物，相应的相关类似物，药物组合物以及其使用方法。本发明的抑制素调节化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和疾病，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块疾病、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或疾病，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或疾病。本发明还涉及包含抑制素调节化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

表征谱图