2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3'-O-ethylquercetin；2-(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one；2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: HJBKVAUVPARPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 2-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  3'-O-烷基同系物和异鼠李素的生物素探针的合成和对癌细胞的细胞毒功效的评价。

  摘要：

  异鼠李素是一种天然黄酮类化合物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。为了确定异鼠李素的细胞结合蛋白作为潜在的抗癌靶点，我们首先合成了 3'-O-取代的槲皮素作为异鼠李素同源物，并评估了这些衍生物对乳腺癌、结肠癌和前列腺癌细胞系的生长抑制活性。初步结果表明，3'-O修饰不影响支架的细胞毒活性。异鼠李素与报道的异鼠李素或槲皮素结合蛋白的共晶结构和对接姿势的分析表明，3'-O-取代基位于结合袋之外，这与3'-O衍生物的活性一致。然后合成异鼠李素与 3' 位四甘醇 (PEG)4 接头的生物素偶联物，所得探针保留了对癌细胞系的抗增殖活性，而细胞荧光分析显示探针在细胞内的分布这表明该探针具有有限的细胞渗透性。最后，细胞内和细胞裂解物中的原位下拉测定表明异鼠李素生物素探针能够在细胞裂解物中进行蛋白质标记。这些发现提供了异鼠李素3'-O-生物素探针作为揭示异鼠李素靶蛋白的工具。而细胞荧光分析显示探针在

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100301