3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one | 243136-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7,4'-Trimethyl-quercetin；3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on；3-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one；3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 243136-42-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: BTFVAZYUOAXFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  rocaglamide衍生物的合成及其Wnt信号抑制活性的评估†

  摘要：

  乐卡格酰胺是具有环戊[ b ]苯并呋喃核心结构的生物活性天然化合物。使用3-羟基黄酮和肉桂酸甲酯之间的[3 + 2]环加成反应，可以完成报告的天然产物3'-羟甲基rocaglate（5）的总合成。我们还描述了rocaglamide杂环衍生物的合成，并评估其Wnt信号抑制活性。化合物4，5，图22A，22B，22C和23C显示了强的Wnt信号的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02537k
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-4-methoxybenzoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 生成 3-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Deulofeu; Schopflocher, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 449,454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Correlation study on methoxylation pattern of flavonoids and their heme-targeted antiplasmodial activity
  作者：Sergio Ortiz、Pedro G. Vásquez-Ocmín、Sandrine Cojean、Chouaha Bouzidi、Sylvie Michel、Bruno Figadère、Raphaël Grougnet、Sabrina Boutefnouchet、Alexandre Maciuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104243

  日期：2020.11

  and in vitro antiplasmodial activity on two strains of P. falciparum. Stability of heme adducts was discussed using the dissociation voltage at 50% (DV50). No correlation was observed between the methoxylation pattern and the antiparasitic activity, either for the 3D7 chloroquine-sensitive or for the W2 chloroquine-resistant P. falciparum strains. However, in each PMF family an increased DV50 was observed

  通过仿生MS测定法评估了33个聚甲氧基黄酮（PMF）库的血红素结合亲和力以及对两株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。使用50％的解离电压（DV 50）讨论了血红素加合物的稳定性。对于3D7氯喹敏感或耐W2氯喹的恶性疟原虫菌株，甲氧基化模式与抗寄生虫活性之间均未发现相关性。但是，在每个PMF家庭中，DV增加了50观察到在位置5处被甲氧基化的衍生物。测量了选定衍生物的红细胞内血红蛋白形成，并且血红蛋白浓度与血红素结合亲和力成反比。山emp酚对血红蛋白的形成没有影响，强化了该化合物可能主要通过其他途径发挥体外抗血浆活性的假说。五甲氧基槲皮素同时已显示出显着的生物学活性和与血红素的强相互作用，表明抑制血zo素的形成完全或部分负责其抗寄生虫作用。