柽柳黄素 | 603-61-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柽柳黄素
• 中文别名: 3,3',5,7-四羟基-4'-甲氧基黄酮
• 英文名称: tamarixetin
• 英文别名: 4'-O-methylquercetin；isorhamnetin；quercetin 4'-methyl ether；3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3',3',5',7'-tetrahydroxy-4'-methoxyflavone；3,3′,5,7-tetrahydroxy-4′-methoxyflavon；4’-O-methyl quercetin；3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 603-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• mdl: MFCD00017308
• 分子量: 316.267
• InChiKey: FPLMIPQZHHQWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-268°C
• 沸点：
  601.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  2.420 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

已知人类代谢物包括槲皮素。

Tamarixetin has known human metabolites that include Quercetin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 安全说明：
  S22,S45
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

黄酮类化合物

柽柳黄素是一种黄酮类化合物，作为槲皮素的衍生物，广泛存在于蔬菜和水果中。它也是旋覆花、多花柽柳、三桠苦、银边南洋参及银杏叶中的活性成分。

作用

柽柳黄素具有较强的生物活性，现有研究已报道其具有保护心脏、保肝、护胃的作用。

生物活性

Tamarixetin（4'-O-甲基槲皮素）是一种天然的类黄酮衍生物，主要由槲皮素转化而来。它具有抗氧化和抗炎作用，并且能够防止心肌肥厚。

靶点

Human Endogenous Metabolite

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柽柳黄素 在 水 、 氢碘酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  蒽醌的调查。第六部分 柳的色素。糖苷配基的组成及其合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540003063
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone 在 吡啶 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 柽柳黄素
  参考文献：
  名称：

  黄酮苷的半合成及其对三阴性乳腺癌的抗炎和抗肿瘤活性

  摘要：

  背景：已知类黄酮苷具有多种生物活性，包括抗肿瘤和抗炎特性。橙皮素在自然界中含量丰富，可用于合成具有生物活性的黄酮类化合物。具有成本低、合成步骤短、操作简单、收率高等优点。目的：在本研究中，我们旨在从橙皮素中合成具有生物活性的类黄酮和类黄酮苷，并评估这些化合物的抗肿瘤和抗炎活性。方法: 采用甲氧基化、氧化脱氢、苄基化、脱苄基、脱乙酰化以及改良的过氧丙酮法和糖苷缩合反应合成了一系列黄酮类化合物及其衍生物。评估了它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 小鼠巨噬细胞中一氧化氮 (NO)、肿瘤坏死因子 (TNF-α) 和白细胞介素 6 (IL-6) 产生的抑制作用的抗炎活性。它们的结构通过 HRMS、1 H-NMR 和13 C-NMR 表征，并通过使用 MST 测定法测试了它们对人三阴性乳腺癌细胞 (TNBC) 细胞系 SUM 149 的细胞毒性。结果：大多数化合物在测试浓度下以剂量依赖性方式显着降低

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200899

文献信息

• Structural Requirements of Flavonoids and Related Compounds for Aldose Reductase Inhibitory Activity.
  作者：Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Iwao Toguchida、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.50.788

  日期：——

  The methanolic extracts of several natural medicines and medicinal foodstuffs were found to show an inhibitory effect on rat lens aldose reductase. In most cases, flavonoids were isolated as the active constituents by bioassay-guided separation, and among them, quercitrin (IC50=0.15 μM), guaijaverin (0.18 μM), and desmanthin-1 (0.082 μM) exhibited potent inhibitory activity. Desmanthin-1 showed the most potent activity, which was equivalent to that of a commercial synthetic aldose reductase inhibitor, epalrestat (0.072 μM). In order to clarify the structural requirements of flavonoids for aldose reductase inhibitory activity, various flavonoids and related compounds were examined. The results suggested the following structural requirements of flavonoid: 1) the flavones and flavonols having the 7-hydroxyl and/or catechol moiety at the B ring (the 3′,4′-dihydroxyl moiety) exhibit the strong activity; 2) the 5-hydroxyl moiety does not affect the activity; 3) the 3-hydroxyl and 7-O-glucosyl moieties reduce the activity; 4) the 2–3 double bond enhances the activity; 5) the flavones and flavonols having the catechol moiety at the B ring exhibit stronger activity than those having the pyrogallol moiety (the 3′,4′,5′-trihydroxyl moiety).

  发现，几种天然药材和药用食品的甲醇提取物对大鼠晶状体醛糖还原酶显示抑制作用。在大多数情况下，通过生物测定指导的分离方法，分离得到黄酮类化合物作为活性成分，其中，槲皮苷（IC50=0.15 μM）、愈创木脂苷（0.18 μM）和去甲基芸香糖苷-1（0.082 μM）显示出强的抑制活性。去甲基芸香糖苷-1显示了最强的活性，相当于商品化合成醛糖还原酶抑制剂依帕司他（0.072 μM）的活性。为了阐明黄酮类化合物对醛糖还原酶抑制活性的结构要求，检测了各种黄酮类化合物及相关化合物。结果表明，黄酮类化合物的以下结构要求是：1）具有7-羟基和/或邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇（在B环上的3′,4′-二羟基结构）显示出强的活性；2）5-羟基结构并不影响活性；3）3-羟基和7-O-葡糖基结构降低活性；4）2-3双键增强活性；5）具有邻苯二酚结构的黄酮和黄酮醇显示出比具有连苯三酚结构（3′,4′,5′-三羟基结构）的化合物更强的活性。
• O-methylation of flavonoids by cell-free extracts of calamondin orange
  作者：Gunter Brunet、Ragai K. Ibrahim

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85102-8

  日期：——

  hydroxyls of a number of flavonoids, indicating the existence in citrus tissues of ortho, meta, para and 3-O-methyltransferases. The latter, hitherto unreported enzyme, catalysed the formation of 3-O-methyl ethers of galangin and quercetin. The stepwise O-methylation of a number of compounds, especially quercetin and quercetagetin, tends to suggest a coordinated sequence of O-methylations on the surface

  摘要 柑桔（Citrus mitis）的无细胞提取物催化了许多类黄酮的几乎所有羟基的O-甲基化，表明柑橘组织中存在邻位、间位、对位和3-O-甲基转移酶。后者，迄今未报道的酶，催化高良姜素和槲皮素的 3-O-甲基醚的形成。许多化合物的逐步 O-甲基化，尤其是槲皮素和槲皮素，往往表明多酶复合物表面上存在协调的 O-甲基化序列。所使用的类黄酮底物的甲基受体能力与它们的羟基取代模式和它们的负电子密度分布有关。
• Flavonoid glycosides from Astragalus galegiformis leaves
  作者：M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、C. Bassarello、A. V. Skhirtladze、C. Pizza、I. Kutateladze

  DOI：10.1007/s10600-006-0251-y

  日期：2006.11

  New flavonoid oligosides, the structures of which were established by chemical transformations and UV, IR, PMR, and 13C NMR spectra, were isolated from Astragalus galegiformis leaves.

  从黄芪菊花叶中分离出新的黄酮低聚苷，其结构通过化学转化和紫外、红外、质子磁共振及13C核磁共振光谱确定。
• Synthesis of flavonoid sulfates: 1. stepwise sulfation of positions 3, 7, and 4 using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and tetrabutylammonium hydrogen sulfate
  作者：Denis Barron、Ragal K. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87695-x

  日期：1987.1

  The dicyclohexylcarbodiimide-mediated esterification of flavones and flavonols with tetrabutylammonium hydrogen sulfate, resulted in the formation of mono-, di- and trisu1fated products. Sulfation occured mainly at positions 7, 4' and 3 of the flavonoid skeleton and followed the order 7 > 4'> 3. Using this method, a number of mono- to trisu1fate esters of various naturally occuring flavones and flavonols

  黄酮和黄酮与硫酸四丁铵的二环己基碳二亚胺介导的酯化反应导致单，二和三磺化产物的形成。硫酸化主要发生在类黄酮骨架的7、4'和3位上，并遵循7> 4'> 3的顺序。使用这种方法，合成了多种天然存在的黄酮和黄酮醇的单至三硫酸酯，并且它们结构经分光镜方法验证。该方法可用于合成其他硫酸化天然产物，例如类固醇和糖。
• [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ROWETT RES INST

  公开号：WO2004007475A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula (1). The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion and injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。