quercetin-7-O-glucopyranoside | 491-50-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin-7-O-glucopyranoside
• 英文别名: quercetin-7-O-D-glucoside；kaempferol-7-O-glucoside；quercetin 7-O-glucoside；quercetin-3-O-glucoside；quercetin-7-O-glucoside；Quercetin-7-glucoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 491-50-9；36450-05-2；59985-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: BBFYUPYFXSSMNV-CXWQUDHASA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.3 mg/mL
• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  859.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.367 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Quercimeritrin 是从齿状苦艾叶中分离出的，具有明显的淀粉酶活性。这种物质是一种黄色结晶性粉末，能够溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，来源于银杏叶（Ginkgo biloba L.）。

用途

Quercimeritrin 广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。它具有一定的抗氧化和抗衰老作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin-7-O-glucopyranoside 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  LITVINENKO, V. I.;BUBENCHIKOVA, V. N., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N, S. 792-795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one 生成 quercetin-7-O-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TESLOV, L. S., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 271-272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of Flavonoid 7-<i>O</i>-Glucosyltransferase from<i>Arabidopsis thaliana</i>
  作者：Jeong Ho KIM、Bong Gyu KIM、Younghee PARK、Jae Hyung KO、Chae Eun LIM、Jun LIM、Yoongho LIM、Joong-Hoon AHN

  DOI：10.1271/bbb.60006

  日期：2006.6.23

  Most flavonoids found in plants exist as glycosides, and glycosylation status has a wide range of effects on flavonoid solubility, stability, and bioavailability. Glycosylation of flavonoids is mediated by Family 1 glycosyltransferases (UGTs), which use UDP-sugars, such as UDP-glucose, as the glycosyl donor. AtGT-2, a UGT from Arabidopsis thaliana, was cloned and expressed in Escherichia coli as a

  植物中发现的大多数类黄酮均以糖苷形式存在，糖基化状态对类黄酮溶解度，稳定性和生物利用度具有广泛的影响。类黄酮的糖基化由家族1糖基转移酶（UGT）介导，该酶使用UDP糖（例如UDP葡萄糖）作为糖基供体。克隆了来自拟南芥的UGT AtGT-2，以谷胱甘肽S-转移酶融合蛋白在大肠杆菌中表达。测试了包括黄酮在内的几种化合物作为潜在的底物。对反应产物的HPLC分析表明，AtGT-2将葡萄糖分子转移到几种不同的类黄酮中，其中雌黄为最有效的底物，其次是木犀草素，山奈酚和槲皮素。基于将HPLC保留时间与真正的类黄酮7-O-葡糖苷和核磁共振波谱进行比较，确定反应后的类黄酮中的糖基化位置为C-7羟基。这些结果表明AtGT-2编码类黄酮7-O-葡萄糖基转移酶。
• Quercetin enthaltendes Haarbehandlungsmittel und dessen Verwendung zur Vitalizierung von Haaren
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1927378A1

  公开（公告）日：2008-06-04

  Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe der Quercetine, bevorzugt Dihydroquercetin oder Dihydroquercetinhaltige Extrakte und die Verwendung dieser Mittel zur Vitalisierung von Haaren, Reaktivierung der Haarwurzel, Aktivierung von Haarfollikeln, Haarverdickung, Förderung oder Verstärkung des Haarwachstums, zur Haarkonditionierung, zur Verminderung von Haarausfall und/oder zur Behandlung von Haarausfall.

  本发明涉及含有至少一种选自槲皮素（最好是二氢槲皮素或含有二氢槲皮素的提取物）类化合物的头发治疗组合物，以及这些组合物用于活化头发、重新激活发根、激活毛囊、增厚头发、促进或加强头发生长、调理头发、减少脱发和/或治疗脱发的用途。
• Hautbehandlungsmittel gegen Hautalterung I
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2238968A2

  公开（公告）日：2010-10-13

  Kosmetische topische Hautbehandlungsmittel, enthaltend in einem geeigneten Träger mindestens eine Verbindung der Formel (I) in der die Reste R1 und R2 unabhängig voneinander für -H oder -CH3 oder -CH2CH3 oder -CH(CH3)2 oder -(CH2)nCH3 mit n = 2 bis 11 stehen, die Reste R3 bis R11 unabhängig voneinander für -H oder -CH3 oder -CH2CH3 oder -CH(CH3)2 oder -(CH2)kCH3 mit k = 2 bis 11 oder -OH oder -OCH3 oder -OCH2CH3 oder -OCH(CH3)2 oder -O(CH2)mCH3 mit m = 2 bis 11 stehen die gestrichelte Linie für eine Doppelbindung oder 2 Wasserstoffatome steht und mindestens ein Antioxidationsmittel aus der Gruppe - der 6,7-disubstituierten 2,2-Dialkylchromanen oder -chromenen der allgemeinen Formeln (II) oder (III), wobei R1 und R2 unabhängig voneinander eine OH-Gruppe, eine Methoxy-Gruppe oder eine CF3CH2O-Gruppe und R3 und R4 unabhängig voneinander eine C1-C4-Alkylgruppe darstellen, insbesondere Lipochroman-6 und/oder - der Ubichinone, insbesondere Coenzym Q10, und/oder - der Quercetine und/oder - Ellagsäure und/oder Ellagate und/oder - der Hydroxystilben-Oligomeren, deren Alkylethern und/oder deren Estern und/oder - der Xanthophylle, insbesondere Astaxanthin, und/oder - der Superoxiddismutasen, eignen sich hervorragend zum Schutz vor und zur Behandlung von Hautalterungserscheinungen.

  在适当载体中含有至少一种式 (I) 化合物的局部皮肤治疗化妆品组合物 其中 自由基 R1 和 R2 各自代表-H 或-CH3 或-CH2CH3 或-CH(CH3)2 或-(CH2)nCH3，其中 n = 2 至 11、 R3至R11各自独立地代表-H或-CH3或-CH2CH3或-CH(CH3)2或-(CH2)kCH3（其中k=2至11）或-OH或-OCH3或-OCH2CH3或-OCH(CH3)2或-O(CH2)mCH3（其中m=2至11）。 虚线代表双键或 2 个氢原子 和至少一种抗氧化剂，这些抗氧化剂来自 - 通式(II)或(III)中的 6,7-二取代的 2,2-二烷基色素或-色烯、 其中 R1 和 R2 各自代表一个 OH 基团、一个甲氧基基团或一个 CF3CH2O 基团，R3 和 R4 各自代表一个 C1-C4 烷基基团，特别是脂铬-6 和/或 - 泛醌，特别是辅酶 Q10，和/或 - 槲皮素和/或 - 鞣花酸和/或鞣花酸和/或 - 羟基芪低聚物、其烷基醚和/或其酯和/或 - 叶黄素，特别是虾青素，和/或 - 超氧化物歧化酶、 是防止和治疗皮肤老化迹象的理想成分。
• Kombination von biologisch aktiven Substanzen zur Behandlung von hyperglykämischen Erkrankungen
  申请人：BioActive Food GmbH

  公开号：EP2944311A1

  公开（公告）日：2015-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine synergistisch wirkende Zusammensetzung, die (a) Phlorizin und (b) mindestens einen näher definierten Inhibitor des Enzyms Laktase-Phlorizin-Hydrolase umfassen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine solche Zusammensetzung zur Behandlung und/oder Prophylaxe einer hyperglykämischen Erkrankung, wie z.B. Fettsucht, Diabetes oder einer von Diabetes verursachten Folgeerkrankung. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer solchen Zusammensetzung zur Herstellung einer pharmazeutischen Zusammensetzung, eines diätetischen Lebensmittels und/oder eines Nahrungsergänzungsmittels. Die Erfindung .betrifft darüber hinaus pharmazeutische Zusammensetzungen, diätetische Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel, die eine Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen.

  本发明涉及一种具有协同作用的组合物，该组合物包含(a)氯嗪和(b)至少一种进一步定义的乳糖酶-氯嗪水解酶抑制剂。特别是，本发明涉及这样一种组合物，用于治疗和/或预防高血糖疾病，如肥胖症、糖尿病或由糖尿病引起的继发性疾病。本发明还涉及使用这种组合物制造药物组合物、膳食食品和/或食品补充剂。本发明进一步涉及包含根据本发明的组合物的药物组合物、膳食食品和食品补充剂。
• アスコルビン酸塩−イソケルセチン組成物
  申请人：メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング

  公开号：JP2002523456A

  公开（公告）日：2002-07-30

  \n (57)【要約】\n本発明は、経口投与されたときに人体の器官において高度の生体内保護、長期の生物学的活性の維持、組織内での高濃度、およびビタミンＣへの高度の生物学的効率を提供する、アスコルビン酸と一種または二種以上のケルセチン誘導体を含む新規組成物に関する。これらの組成物は、酸化的ストレスまたは損傷による皮膚、組織および細胞を含むヒトの器官の損傷に対する予防的特性を有する薬剤組成物および食物補助剤として有用である。\n

  \(57) [摘要] 本发明涉及含有抗坏血酸和一种或多种槲皮素衍生物的新型组合物，该组合物口服后可对人体器官提供高度的生物保护，维持长期的生物活性，在组织中具有高浓度和高生物效率的维生素 C。.这些组合物可用作药物组合物和食品补充剂，具有预防氧化应激或损伤对人体器官（包括皮肤、组织和细胞）造成损害的特性。\n