异槲皮苷 | 21637-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异槲皮苷
• 中文别名: 异槲皮甙；槲皮素-3'-O-葡萄糖苷；槲皮素-3-葡萄糖甙；异栎素；罗布麻甲素；槲皮素-3-氧葡萄糖甙；槲皮素-3-O-葡萄糖苷； 异槲皮甙； 槲皮素-3-葡萄糖甙
• 英文名称: isoquercitrin
• 英文别名: quercetin-3-glucoside；quercetin‐3‐O‐glucoside；quercetin–3–O–glucoside；quercetin 3-O-β-D-glucofuranoside；quercetin-3-O-β-D-glucofuranoside；3-[(2S,3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 21637-25-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: OPJZLUXFQFQYAI-GNPVFZCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227°
• 沸点：
  916.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、乙酸乙酯（微量溶解）、甲醇（微溶，加热）
• LogP：
  0.82

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  LK8960000
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

异槲皮苷简介

异槲皮苷 (isoquercitrin, IQ)，又称罗布麻甲素，是一种黄酮醇类化合物。广泛存在于多种药用植物中，如砂仁、桑叶、罗布麻、田基黄、辣木叶、鬼针草、火炭母、青钱柳叶及狭序唐松草等，并且可以通过人工合成获得。作为药用植物的有效成分，异槲皮苷具有多种药理作用。例如，在中药罗布麻中，它具有降血压、抗抑郁和镇静的效果，也是保肝退黄药物田基黄的主要有效成分之一。

异槲皮苷的来源

在自然界中，异槲皮苷广泛存在于桑叶、田基黄及罗布麻等植物中。尽管这些植物含有这种化合物，但其含量通常很低，平均只有万分之几至十几万分之一不等，这增加了从这些植物中提取和制备异槲皮苷的难度。此外，化学合成的成本也相对较高，因此导致了异槲皮苷的价格昂贵，从而限制了它的市场推广。

功效作用 活性氧自由基与抗氧化作用

研究表明，人体摄入外源抗氧化剂可以清除体内多余的活性氧自由基，并对多种由自由基引发的疾病具有治疗和改善的作用。作为一种重要的天然黄酮类化合物，异槲皮苷因其多方面的生物活性而广泛应用于食品和医药领域。虽然已有文献表明其具有清除自由基的作用，但关于其金属配合物的抗氧化作用的研究较为少见。

降血压、抗抑郁及镇静等其他药理作用

异槲皮苷还表现出多种其他的药理作用，如降血压、抗抑郁和镇静效果。此外，它在制备治疗心肌缺氧、脑缺血性疾病以及抗血栓药物时作为有效成分而备受重视。

化学性质

• 几乎不溶于冷水
• 微溶于沸水
• 溶于碱溶液显深黄色
• 来源于锦葵科植物草棉(Gossypium herbaceum L.)的花

用途

• 用于含量测定、鉴定及药理实验等。
• 药理作用：动物实验证明其具有降血压的作用。毛细血管渗透性测试表明它具有抗炎效果。对棉蛉芽虫幼虫有毒杀作用。具备降低酶活性的特性，是田基黄治疗肝炎的有效成分之一。

槲皮素-3-β-D-葡糖苷

这是一种槲皮素的葡萄糖形式，在植物中较为常见。它已被用于研究不同类型的细胞株（结肠癌、乳腺癌、肝癌和肺癌）中的抗增殖活性，以及体外和体内流感病毒复制的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异槲皮苷 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Isoquercitrin and the new flavonglycoside zeravschanoside, 5,6,8,3 '4'-pentahydro.xy-7-O-beta-D-glucopyranosyflavone, the structure of which was established from chemical transformations and spectral data, were isolated from Juniperus zeravschanica Kom.

  DOI：

  10.1023/a:1012557705124
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 α-L-rhamnosidase from Aspergillus niger JMU-TS528 作用下， 反应 1.0h， 以95.1%的产率得到异槲皮苷
  参考文献：
  名称：

  使用黑曲霉JMU-TS528的α-L-鼠李糖苷酶对芦丁进行生物转化制备异槲皮苷，并进行HSCCC纯化。

  摘要：

  异槲皮苷是类黄酮，在制药和营养保健行业中具有重要的应用。然而，低产率和高生产成本阻碍了异槲皮苷的工业制备。在本研究中，通过使用黑曲霉JMU-TS528的α-L-鼠李糖苷酶与高速逆流色谱（HSCCC）纯化，通过芦丁的生物转化制备异槲皮苷。结果，最佳转化pH，温度和时间分别为pH 4.0、60°C和60 min。Km和Vmax分别为0.36 mM和0.460 mmol / min。对于异槲皮苷的生产，最佳芦丁浓度和转化时间约为1000 mg / L和60分钟。芦丁转化率达到96.44％。使用HSCCC一步纯化将异槲皮苷纯化至97.83％的纯度。使用UPLC-Q-TOF-MS鉴定了异槲皮苷。综合结果表明，利用黑曲霉JMU-TS528的α-L-鼠李糖苷酶与HSCCC的结合进行生物转化是制备异槲皮苷的简单有效的方法，可能有助于工业生产异槲皮苷。

  DOI：

  10.1080/10826068.2019.1655763

文献信息

• Flavonoids from Salix caprea
  作者：M. Moohammadnor、X. Tursun、M. Qiong Ling、A. Sultan、K. A. Eshbakova

  DOI：10.1007/s10600-010-9747-6

  日期：2010.11

  and their derivatives [8], flavonoids chultenin [3], kaempferol, luteolin, apigenin, naringenin, quercetin, isorhamnetin [9], luteolin 7-O--D-glucopyranoside, baccoside, salicaprin [10-12], diosmetin, caperoside, salicaperoside [13, 14], astragalin, quercemeritrin, and quercetin 3,7-di-O-glucoside [15] were isolated from S. caprea. Ground air-dried flowers of S. caprea (1000 g) that were collected

  Salix caprea L. (Salicaceae) 在民间医学中广泛用于治疗风湿性关节炎、疟疾、各种出血、痛风、神经痛和肠道疾病，作为解热、镇痛、抗炎、抗菌、止血、镇静和抗蠕虫剂[1]。 , 2]。碳水化合物 [3]、鞣剂 [4]、类固醇 [5]、酚糖苷 [6]、生物碱、维生素 [7]、酚羧酸及其衍生物 [8]、黄酮类化合物 chultenin [3]、山奈酚、木犀草素、芹菜素、柚皮素, 槲皮素, 异鼠李素 [9], 木犀草素 7-O--D-吡喃葡萄糖苷, baccoside, salicaprin [10-12], diosmetin, caperoside, salicaperoside [13, 14], astragalin, quercemeritrin, and 3,7-ercetin- O-葡萄糖苷 [15] 是从 S. caprea 中分离出来的。新疆和田地区采收的 S
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。