白前苷B | 22007-72-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 白前苷B
• 中文别名: 田基黄苷；槲皮素7-O-Alpha-L鼠李糖苷
• 英文名称: 7-O-α-L-rhamnopyranoside 4',3,5,7-tetrahydroxyflavone
• 英文别名: quercetin 7-O-α-L-rhamnopyranoside；quercetin-7-O-α-L-rhamnopyranoside；7-O-α-L-rhamnoside of quercetin；quercetin-7-O-α-L-rhamnoside；quercetin 7-O-α-rhamnoside；quercetin 7-O-L-rhamnoside；Vincetoxicoside B；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 22007-72-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: QPHXPNUXTNHJOF-XNFUJFQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175℃ (methanol )
• 沸点：
  801.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.737±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Vincetoxicoside B 从田基黄（Polygonum paleaceum Wall）中分离出来，具有抗真菌活性。

化学性质

该化合物为白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验。此外，Vincetoxicoside B 对肝损伤具有保护作用，并且还显示出抑制肿瘤、增强免疫功能、抗病毒、抗痛风及抗菌等多种生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白前苷B 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  黄柏叶中具有保肝活性的类黄酮。

  摘要：

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1283497
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 3-葡糖苷 7-鼠李糖苷 在 水 作用下， 生成 D-葡萄糖 、 白前苷B
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid glycosides from flowers of Sisymbrium officinale and Diplotaxis muralis growing in Georgia

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0234-0

文献信息

• Isolation, Characterization, Complete Structural Assignment, and Anticancer Activities of the Methoxylated Flavonoids from Rhamnus disperma Roots
  作者：Hamdoon A. Mohammed、Mohammed F. Abd El-Wahab、Usama Shaheen、Abd El-Salam I. Mohammed、Ashraf N. Abdalla、Ehab A. Ragab

  DOI：10.3390/molecules26195827

  日期：——

  including reversed-phase HPLC led to the isolation and purification of three O-methylated flavonoids; 5,4’-dihydroxy-3,6,7-tri-O-methyl flavone (penduletin) (1), 5,3’-dihydroxy-3,6,7,4’,5’-penta-O-methyl flavone (2), and 5-hydroxy-3,6,7,3’,4’,5’-hexa-O-methyl flavone (3) from Rhamnus disperma roots. Additionlly, four flavonoid glycosides; kampferol 7-O-α-L-rhamnopyranoside (4), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside

  包括反相 HPLC 在内的不同色谱方法导致了三种O-甲基化黄酮类化合物的分离和纯化；5,4'-二羟基-3,6,7-三-O-甲基黄酮(penduletin) ( 1 ), 5,3'-二羟基-3,6,7,4',5'-五-O-甲基来自鼠李树根的黄酮 ( 2 ) 和 5-羟基-3,6,7,3',4',5'-六-O-甲基黄酮 ( 3 ) 。此外，四种黄酮苷；kampferol 7- O - α -L-rhamnopyranoside ( 4 ), isorhamnetin-3- O - β -D-glupyranoside ( 5 ), 槲皮素 7- O- α -L-rhamnopyranoside ( 6 ) 和 kampferol 3, 7-di- O - α -L-rhamnopyranoside ( 7 ) 以及苄基-O - β -D-吡喃葡萄糖苷 ( 8 ) 被成功分离。这些化合物的完整结构表征基于
• Expanded acceptor substrates flexibility study of flavonol 7-O-rhamnosyltransferase, AtUGT89C1 from Arabidopsis thaliana
  作者：Prakash Parajuli、Ramesh Prasad Pandey、Nguyen Thi Huyen Trang、Tae Jin Oh、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1016/j.carres.2015.09.010

  日期：2015.12

  Acceptor substrates flexibility of previously characterized flavonol 7-O-rhamnosyltransferase (AtUGT89C1) from Arabidopsis thaliana was explored with an endogenous nucleotide diphosphate sugar and five different classes of flavonoids (flavonols, flavones, flavanones, chalcone and stilbenes) through a biotransformation approach. In contrast to the previous reports, this study highlights the expanded acceptor substrate promiscuity of AtUGT89C1 for the regiospecific glycosylation of diverse class of flavonoids at 7-hydroxyl position using microbial thymidine diphosphate (TDP)-L-rhamnose as sugar donor instead of uridine diphosphate-L-rhamnose. We examine the biocatalytic potential of AtUGT89C1 using endogenous sugar (TDP-L-rhamnose) from E. coli to generate a library of flavonoid 7-O-rhamnosides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flavonoids from the Aerial Part of Tagetes patula (Variety Mandarin)
  作者：V. A. Kurkin、A. E. Savel’eva、A. V. Kurkina

  DOI：10.1007/s10600-023-03995-9

  日期：2023.3
• Flavonoids with hepatoprotective activity from the leaves of <i>Cleome viscosa</i> L.
  作者：Tan Phat Nguyen、Cong Luan Tran、Chi Hung Vuong、Thi Hong Tuoi Do、Tien Dung Le、Dinh Tri Mai、Nhat Minh Phan

  DOI：10.1080/14786419.2017.1283497

  日期：2017.11.17

  kaempferol 7-O-α-l-rhamnopyranoside (6), kaempferitrin (7) and kaempferol 3-O-β-d-glucopyranoside 7-O-α-l-rhamnopyranoside (8) were isolated by various chromatography methods from the leaves of Cleome viscosa L. Their structures were elucidated by IR, UV, HR-ESI-MS and NMR (1D & 2D) experiments. The cytotoxicity and hepatoprotective activities using HepG2 human hepatoma cell line of 1 were measured by

  一个新的黄酮醇苷命名visconoside C（1），具有七个已知黄酮醇苷一起，槲皮素-3-O-β- d吡喃葡萄糖苷7-O-α-升-rhamnopyranoside（2），槲皮素-7-O-α-升-鼠李糖吡喃糖苷（3），黄芪甲素（4），山emp酚3- O-（4- O-乙酰基）-α - l-鼠李糖吡喃糖苷（5），山emp酚7- O - α - l-鼠李糖吡喃糖苷（6），山竹铁素（7）和山奈酚3- ö - β -d吡喃葡萄糖苷7- ö - α -升-rhamnopyranoside（8）通过从所述叶片各种色谱方法分离黄花草其结构经IR，UV，HR-ESI-MS和NMR（1D＆2D）阐明L.实验。通过MTT法测定使用HepG2人肝癌细胞系1的细胞毒性和保肝活性。在25μM和50μM的浓度下，1对HepG2细胞具有细胞毒性活性（与阿霉素对照相比，细胞活力分别降低至22.2和23.0％），而在100μ
• Flavonoid glycosides from flowers of Sisymbrium officinale and Diplotaxis muralis growing in Georgia
  作者：M. D. Alaniya、N. Sh. Kavtaradze、A. V. Skhirtladze、M. G. Sutiashvili、E. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/s10600-012-0234-0

  日期：2012.5