五-O-乙基槲皮素 | 82547-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 五-O-乙基槲皮素
• 中文别名: (2R)-2-{[(9E)-9,10-溴十二八碳-9-烯酰]氧代}-3-{[(9E)-9,10-溴十二八碳-9-烯-1-基]氧代}丙基2-(三甲基氨)乙基磷酸酯
• 英文名称: 2-(3,4-diethoxyphenyl)-3,5,7-triethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: quercetin 3,5,7,3',4'-pentaethyl ether；3,5,7-triethoxy-2-(3,4-diethoxy-phenyl)-chromen-4-one；3,5,7-Triaethoxy-2-(3,4-diaethoxy-phenyl)-chromen-4-on；Penta-O-ethylquercetin；2-(3,4-diethoxyphenyl)-3,5,7-triethoxychromen-4-one
• CAS: 82547-07-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: FUXKKFYQHMWOLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五-O-乙基槲皮素 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2-(3,4-diethoxyphenyl)-3,5,7-triethoxy-8-iodo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘琥珀酰亚胺在中性条件下对类黄酮的区域选择性碘化

  摘要：

  通过在DMF中用N-碘丁二酰亚胺（NIS）对合适的烷基化类黄酮进行碘化，可以实现C-6和C-8单碘类黄酮的区域选择性合成，这是合成类黄酮天然产物和药物分子的重要中间体。根据C-5和C-7 OH基团的保护方式，加碘可高产C-6或C-8碘代黄酮。温和和中性的条件使该新方案对于酸敏感性底物的区域选择性碘化特别有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.051
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到五-O-乙基槲皮素
  参考文献：
  名称：

  类黄酮烷基醚的区域选择性单溴化和脱保护方案合成6或8溴类黄酮

  摘要：

  C-6和C-8单溴类黄酮是合成类黄酮天然产物及其衍生物的重要组成部分。用N-溴琥珀酰亚胺在二氯甲烷（DCM）中溴化适当烷基化的类黄酮，然后用BCl 3脱保护，从而以高收率和高区域选择性获得C-6或C-8单溴类黄酮，具体取决于该化合物的保护方式C-5和C-7 OH基团。温和和中性条件对于酸不稳定底物的区域选择性溴化特别有用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10286

文献信息

• Quercetin derivatives as novel antihypertensive agents: Synthesis and physiological characterization
  作者：Fedora Grande、Ortensia I. Parisi、Roberta A. Mordocco、Carmine Rocca、Francesco Puoci、Luca Scrivano、Anna M. Quintieri、Patrizia Cantafio、Salvatore Ferla、Andrea Brancale、Carmela Saturnino、Maria C. Cerra、Maria S. Sinicropi、Tommaso Angelone

  DOI：10.1016/j.ejps.2015.11.021

  日期：2016.1

  vivo Langendorff perfused rat heart. Furthermore, the bioavailability and the antihypertensive properties of the most active derivative were evaluated by in vitro studies and in vivo administration (1month) on spontaneously hypertensive rats (SHRs), respectively. Among all studied Q1 derivatives, only the ethyl derivative reduced left ventricular pressure (at 10(-8)M/10(-6)M doses) and improved relaxation

  抗高血压黄酮醇槲皮素（Q1）具有抗心肌缺血性损伤的心脏保护作用。Q1抑制血管紧张素转换酶的活性，改善血管松弛，并降低氧化应激和基因表达。然而，这种黄酮醇的临床应用受到其生物利用度差和在水性介质中稳定性低的限制。为了克服这些缺点并保持槲皮素的心脏保护作用，本研究报道了制备五个不同的Q1类似物的方法，其中所有的OH基团均被疏水性官能团取代。Q1衍生物已通过优化先前报告的程序进行合成，并通过光谱分析进行了分析。为了评估化学修饰是否影响其生物学功效，还对获得的化合物的心血管特性进行了研究。通过分子对接评估了与β-肾上腺素能受体的相互作用，并在离体的Langendorff灌注的大鼠心脏上研究了心血管功效。此外，分别通过对自发性高血压大鼠（SHRs）的体外研究和体内给药（1个月）评估了活性最高的衍生物的生物利用度和降压特性。在所有研究的Q1衍生物中，只有乙基衍生物降低了左心室压力（在10（-8）M /
• Pentasubstituted quercetin analogs as selective inhibitors of particulate 3',5'-cyclic-AMP phosphodiesterase from rat brain
  作者：Madeleine Picq、Annie F. Prigent、Georges Nemoz、Annie C. Andre、Henri Pacheco

  DOI：10.1021/jm00352a019

  日期：1982.10

  Some penta-O-substituted analogues of quercetin were synthesized and tested for the inhibition of cytosolic and particulate rat brain cyclic AMP and cyclic GMP phosphodiesterase activities. Ten of these compounds are potent and highly selective inhibitors of cAMP hydrolysis with respect to cGMP hydrolysis. They inhibit more potently the particulate enzyme than the cytosolic preparation. The highest selectivity was observed with penta-O-ethylquercetin and analogue 6d, which proved to be more selective and more potent inhibitors than the reference compound Ro 20-1724. Some structure-activity relationships are discussed.
• Watson; Sen, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 398
  作者：Watson、Sen

  DOI：——

  日期：——
• Perkin, Proceedings of the Chemical Society, London, 1913, vol. 28, p. 328
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• O-alkylation de la Quercetine et synthese de la tetra o-ethyl-3,7,3′,4′ O-ethyl [3H]-5 quercetine
  作者：M. Picq、A.F. Prigent、B. Chabannes、H. Pacheco、P. Parent、L. Pichat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80217-3

  日期：1984.1