1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 | 25878-60-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯
• 中文别名: α-β-D-葡萄糖五乙酸酯
• 英文名称: D-galactose pentaacetate
• 英文别名: (3R,4S,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；galactose pentaacetate；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25878-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• mdl: MFCD00069794
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-RRMRAIHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  113°C
• 沸点：
  451°C
• 密度：
  1.30
• 闪点：
  196°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.687
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S24/25,S28,S36/37,S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R23/24/25,R48/23/24,R40,R51/53
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 1662 6.1/PG 2
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥保存，并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  阐明肝素黄杆菌软骨素AC裂解酶裂解多糖的机制

  摘要：

  来自肝素黄杆菌的软骨素 AC 裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端具有 delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。关于该酶促反应的键断裂和形成步骤的顺序的机制细节不存在，主要是由于聚合物底物的不均匀性质。为这种酶创建了一类新的合成底物，可以测量定义的和可重复的 k(cat) 和 K(m) 值，并扩大了可以进行的机械研究的范围。主要氘动力学同位素对 k(cat)/K(m) 的质子 α 提取到羧酸的影响测量为 1.67 +/- 0.07，表明去质子化发生在限速步骤中。使用具有不同反应性的离去基团的底物，产生了平坦的线性自由能关系，表明 C4-O4 键在速率决定步骤中没有断裂。综上所述，这些结果强烈暗示了一种逐步机制。与此一致的是二次氘动力学同位素对 4-[(2)H]-基板上的 1.01 +/- 0.03 的 k(cat)/K(m) 影响的测量，表明在C4 在限速步骤

  DOI：

  10.1021/ja020627c
• 作为产物：
  描述：

  D-Allopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖和d-半乳糖单硫酸盐的13C-nmr研究

  摘要：

  摘要d-半乳糖和d-葡萄糖2-，3-，4-和6硫酸盐，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-葡萄糖1-硫酸盐和2-乙酰氨基-已经确定地合成了2-脱氧-d-葡萄糖6-硫酸盐，并通过13C-nmr光谱证实了硫酸盐基团的位置。给出了d-半乳糖3-和4-硫酸盐以及d-葡萄糖4-硫酸盐的新合成方法。13 C-nmr光谱显示了相对于母糖的低场位移，该位移具有一个硫酸根基团的碳原子的位移和相邻碳原子的较小的高场位移。氘诱导的差分同位素位移（dis），13C-nmr光谱技术显示出对化学位移的分配很有价值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80847-2

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Oligosaccharide Synthesis:  A Rapid Route to Oligosaccharide Libraries
  作者：Xin-Shan Ye、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo991558w

  日期：2000.4.1

  tetrasaccharide in high overall yield. The approach enables the rapid assembly of 33 linear or branched fully protected oligosaccharides using designed building blocks. These fully protected oligosaccharides have been partially or completely deprotected to create 29 more structures to further increase the diversity of the library.

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• 三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN106565800B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明涉及一种基于炭疽荚膜表面糖抗原的新型三糖对甲氧基苯酚苷类化合物及其制备方法。所述的三糖对甲氧基苯酚苷类化合物的结构式为：其中的R1是乙酰基，R2是苄基，R3是乙酰氨基，端位是对甲基苯氧基。本发明的化合物可用于制备类寡糖缀合物，并用于炭疽糖疫苗的合成研究，本发明化合物的合成路线简洁，操作简单，原料成本低，通用性强，糖基化反应立体选择性好，适用于各类寡糖化合物的合成。
• 一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的 制备与用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104151379B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开如式I和式Ⅱ示化合物的制备方法与用途。确切讲本发明所涉及的是Kinsenoside或 Goodyeroside A的类似物的制备，及其在某些疾病治疗医药方面的用途。 式I 式Ⅱ。
• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。