5-(methoxycarbonyl)pentyl β-D-galactopyranoside | 134906-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 5-(Methoxycarbonyl)pentyl beta-D-galactopyranoside；methyl 6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 134906-96-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: IYTWFACKZFMVIU-UUWLPUTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w

文献信息

• Oligosaccharide inhibitors for influenza virus
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05220008A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Heptasaccharides containing bivalent receptor determinants for the influenza virus of human isolates which inhibit binding of the virus to host cells as well as other saccharides used in preparation of the heptasaccharides are provided.

  含有双价受体决定因子的七糖，可抑制流感病毒与宿主细胞结合，同时提供了用于制备七糖的其他糖类。
• Synthesis and Antigenicity against Human Sera of a Biotin-Labeled Oligosaccharide Portion of a Glycosphingolipid from the Parasite <i>Echinococcus multilocularis</i>
  作者：Noriyasu Hada、Ayaka Kitamura、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00211

  日期：——

  Synthesis of a biotinylated analog of the carbohydrate portion of a glycosphingolipid from the parasite Echinococcus multilocularis has been achieved. We synthesized β-D-Galp-(1→6)-β-D-Galp-(1→6)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-Galp-(1→R: biotin probe) (1) and compared the antigenicity by an enzyme linked immunosorbent assay (ELISA) with biotinylated trisaccharide α-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→3)-α-D-Galp-(1→R: biotin probe) (F), which has been shown to have significant antigenicity. Both of the oligosaccharides reacted with sera of alveolar echinococcosis (AE) patients, but showed different reactivity. Among the 60 sera of AE patients, more sera reacted with the linear sequence Galα1→4Galβ1→3GalNAcα1→R of oligosaccharide (F) than for branched compound 1. Some sera showed high specificity to one of the compound, indicating that the antibodies in the sera of AE patients differ in their specificity to recognize carbohydrate sequences of glycosphingolipids. Our results demonstrate that both of the biotinylated oligosaccharides 1 and F have good serodiagnostic potential and are complementary to detect infections caused by the parasite Echinococcus multilocularis.

  我们成功合成了一种生物素化的类似物，这种类似物来自多角棘球蚴寄生虫的一种糖鞘脂的碳水化合物部分。We synthesized β-D-Galp-(1→6)-β-D-Galp-(1→6)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-Galp-(1→R:1），并通过酶联免疫吸附试验（ELISA）与生物素化的α-D-Galp-(1→4)-β-D-Galp-(1→3)-α-D-Galp-(1→R：生物素探针)三糖（F）比较其抗原性，后者已被证明具有显著的抗原性。这两种寡糖都能与肺泡棘球蚴病（AE）患者的血清发生反应，但表现出不同的反应性。在60份AE患者血清中，与寡糖（F）的线性序列Galα1→4Galβ1→3GalNAcα1→R相比，更多的血清与支链化合物1发生反应。 一些血清对其中一种化合物表现出高度特异性，这表明AE患者血清中的抗体识别糖磷脂碳水化合物序列的特异性不同。我们的研究结果表明，生物素化寡糖 1 和 F 都具有良好的血清诊断潜力，在检测由多棘球蚴寄生虫引起的感染方面具有互补性。
• Synthesis of cluster sialoside inhibitors for influenza virus
  作者：Subramaniam Sabesan、Jens Duus、Peter Domaille、Sorge Kelm、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja00015a052

  日期：1991.7
• US5220008A
  申请人：——

  公开号：US5220008A

  公开（公告）日：1993-06-15
• US5254676A
  申请人：——

  公开号：US5254676A

  公开（公告）日：1993-10-19