1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖 | 138196-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖
• 英文名称: (3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-Hydroxymethyl-2-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• 英文别名: A-D-Galactopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6,7-diol
• CAS: 138196-19-7
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: RMDNYCYJUCKMFG-OLIIZKGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖 在 乙酰溴 、 四乙基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-O-(1-甲氧基乙基亚基)吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  重组血型A和B糖基转移酶的修饰受体的合成和酶促评估。

  摘要：

  二糖α-L-Fucp-（1-> 2）-β-D-Galp-（1-> O）-辛基（1）是人血A和B组糖基转移酶的受体。化学合成了1的七个类似物，其中包含Fuc残基的脱氧，甲氧基和阿拉伯糖基修饰，并在放射性酶分析中进行了动力学评估。两种酶都耐受岩藻糖残基上3'-OH的修饰。发现2'-OH是这些酶识别受体的关键。阿拉伯糖衍生物被A转移酶（Km为200 microM）识别为受体，但未被B转移酶识别，并且是第一个能够区分两种酶活性的合成受体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00003-3

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。
• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Concise Synthesis and Antidiabetic Effect of Three Natural Triterpenoid Saponins Isolated from<i>Fadogia ancylantha</i>(Makoni tea)
  作者：Zi-Li Feng、Shao-Ping Wu、Wen-Hong Li、Tian-Tian Guo、Qing-Chao Liu

  DOI：10.1002/hlca.201500061

  日期：2015.9

  The first concise synthesis of the bidesmosidic oleanolic acid saponins 1–3 isolated from Fadogia ancylantha (Makoni tea) have been accomplished through a ‘one‐pot sequential glycosylation’ strategy with two glycosyl 1‐(trichloroacetimidate)s as glycosyl donors. The synthesized natural products 1–3 were then evaluated for their inhibitory activities against α‐glucosidase, α‐amylase, and lipase. Among

  所述bidesmosidic齐墩果酸皂甙的第一简明合成1 - 3从分离Fadogia ancylantha “ -锅顺序的糖基化一个”具有两个糖基1-（三氯乙酰亚胺酯）S作为糖供体的策略（马科尼茶）已通过来完成的。将合成的天然产物1 - 3然后评价它们对抑制活性α-葡糖苷酶，α-淀粉酶，和脂肪酶。间的测定化合物1 - 3，化合物1表现出较强的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制，IC 50的160和180μ值中号分别。更以上，化合物2和3显示出对强抑制α葡糖苷酶和脂肪酶，与respectivement IC 50个的170和190μ值中号，以及190和200μ中号。
• Chemical Synthesis of a Glycopeptide Derived from Skp1 for Probing Protein Specific Glycosylation
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Christopher M. Schafer、Christopher M. West、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201501598

  日期：2015.8.10

  The trisaccharide‐Hyp moiety was employed for the preparation of the glycopeptide using microwave‐assisted solid phase peptide synthesis. Enzyme kinetic studies revealed that trisaccharide‐Hyp and trisaccharide‐peptide are poorly recognized by AgtA, indicating the importance of context provided by the native Skp1 protein for engagement with the active site. The trisaccharide‐peptide was a potent immunogen

  Skp1是一种胞质蛋白和核蛋白，最著名的是E3泛素连接酶SCF家族的一个衔接子，为蛋白质的降解标记。双歧杆菌中的Skp1由五糖在特定的羟脯氨酸（Hyp）残基上进行翻译后修饰，该五糖由Fucα1,2-Galβ-1,3-GlcNAcα核组成，并装饰有两个α-连接的Gal残基。制备了糖肽衍生形式Skp1，以表征介导α-Gal部分添加的α-半乳糖基转移酶（AgtA），并开发出适合追踪细胞中Skp1的三糖同工型的抗体。基于2-萘甲基（Nap）醚作为永久保护基团的使用，开发了一种合成三糖-Hyp核心的策略，以允许Hyp部分的后期安装。糖基供体和受体反应性的调节对于实现糖基化的高产率和异头选择性至关重要。利用微波辅助固相肽合成法将三糖-Hyp部分用于糖肽的制备。酶动力学研究表明，AgtA无法识别三糖-Hyp和三糖-肽，这表明天然Skp1蛋白提供的与活性位点结合的环境非常重要。三糖肽是一种有效的免疫原，能