4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷 | 2872-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside；beta-D-Galactopyranoside, 4-nitrophenyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 2872-66-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-LCWAXJCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷 在 钯 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 beta-D-半乳糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  p硝基苯基组用于通过异头保护低聚糖，选择性氧化裂解p -acetamidophenyl苷

  摘要：

  描述了对硝基苯基用于碳水化合物的端基保护的多种用途。通过转化为对乙酰氨基苯基，然后硝酸铵铈（IV）氧化，可以很容易地将其除去。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00507-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  聚脯氨酸肽支架上支持的二价半乳糖苷开发铜绿假单胞菌凝集素LecA抑制剂

  摘要：

  LecA是一种来自铜绿假单胞菌的半乳糖结合四聚体凝集素，参与感染和生物膜形成。铜绿假单胞菌的紧急耐药性LecA已成为治疗此类感染的有希望的药物靶标。为了开发LecA抑制剂，我们利用了聚脯氨酸肽的独特螺旋结构来创建一个支架，该支架控制半乳糖苷的位置以适合其在LecA上的结合位点。通过模块化支架设计，可以方便地更改半乳糖苷配体和配体间的距离。我们准备了间距为9、18、27和36的支架进行配体缀合，发现具有半乳糖苷配体的糖肽相距三个螺旋圈（27Å）最适合LecA。此外，我们在所选支架（27Å）上测试了不同的半乳糖衍生物，以改善与LecA的结合亲和力。结果验证了新的多价支架设计，并为LecA抑制剂的开发提供了有用的信息。

  DOI：

  10.1002/asia.201701724

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Glycosynthase with Broad Substrate Specificity - an Efficient Biocatalyst for the Construction of Oligosaccharide Library
  作者：Jinhua Wei、Xun Lv、Yang Lü、Gangzhu Yang、Lifeng Fu、Liu Yang、Jianjun Wang、Jianhui Gao、Shuihong Cheng、Qian Duan、Cheng Jin、Xuebing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201201507

  日期：2013.4

  A versatile glycosynthase (TnG-E338A) with strikingly broad substrate scope has been developed from Thermus nonproteolyticus β-glycosidase (TnG) by using site-directed mutagenesis. The practical utility of this biocatalyst has been demonstrated by the facile generation of a small library containing various oligosaccharides and a steroidal glycoside (total 25 compounds) in up to 100 % isolated yield

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。
• N-Arylimidazole synthesis by cross-cycloaddition of isocyanides using a novel catalytic system
  作者：Marc-André Bonin、Denis Giguère、René Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.152

  日期：2007.6

  catalytic synthesis of N-arylimidazoles starting from the corresponding N-arylformamides and N-formylglycine esters is described. Application to different aryl substituted electron-withdrawing and -donating groups provided the analogous heterocyclic compounds in very high yields. The use of copper(I) oxide/proline catalysts allowed the reactions to proceed at room temperature. The first synthesis of N-arylimidazole

  的直接催化合成Ñ -arylimidazoles从相应的起始Ñ -arylformamides和Ñ甲酰甘氨酸酯进行说明。应用于不同的芳基取代的吸电子和供电子基团以非常高的产率提供了类似的杂环化合物。使用氧化铜（I）/脯氨酸催化剂可使反应在室温下进行。还描述了带有N-芳基咪唑的碳水化合物部分的第一合成。
• Development and optimization of a competitive binding assay for the galactophilic low affinity lectin LecA from Pseudomonas aeruginosa
  作者：Ines Joachim、Sebastian Rikker、Dirk Hauck、Daniela Ponader、Sophia Boden、Roman Sommer、Laura Hartmann、Alexander Titz

  DOI：10.1039/c6ob01313a

  日期：——

  chronic infections. The bacterial protein LecA, a C-type lectin, is a virulence factor and an integral component for biofilm formation. Inhibition of LecA with its carbohydrate ligands results in reduced biofilm mass, a potential Achilles heel for treatment. Here, we report the development and optimization of a fluorescence polarization-based competitive binding assay with LecA for application in screening

  革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的感染导致免疫受损的患者和囊性纤维化患者的高死亡率。病原体可以从浮游生物转变为生物膜，从而保护自己免受抗生素治疗并宿主免疫防御以建立慢性感染。细菌蛋白LecA，一种C型凝集素，是一种致病因子，是生物膜形成不可或缺的组成部分。LecA及其碳水化合物配体的抑制作用导致生物膜质量降低，这可能是治疗的潜在致命弱点。在这里，我们报告与LecA的荧光偏振为基础的竞争性结合测定法的发展和优化，用于筛选潜在的抑制剂。由于D的亲和力低对于LecA-半乳糖，优化荧光配体以减少测定中的蛋白质消耗。使用一组已知的LecA抑制剂验证了该测定，并获得了与已知K d值高度吻合的IC 50值。最后，我们采用了优化的检测方法来筛选合成的硫代半乳糖苷和天然血型抗原的集合，并报告它们的结构-活性关系。此外，我们评估了LecA的多价荧光测定探针，并报告了其在抑制测定中的适用性。
• A Facile Access to Aryl <i>α</i>-Sialosides: the Combination of a Volatile Amine Base and Acetonitrile in Glycosidation of Sialosyl Chlorides
  作者：Atsuhito Kuboki、Takahiro Sekiguchi、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1998-1717

  日期：1998.5

  We have succeeded in achieving a facile access to 4-nitrophenyl and 4-methylumbelliferyl-α-sialosides. To sialosyl chlorides which are fully protected with acetyl groups as glycosyl donors, the action of phenols with diisopropylethylamine in acetonitrile brought about high yield as well as facile product isolation.

  我们已经成功实现了对4-硝基苯基和4-甲基伞形酮-α-唾液酸苷的简易获取。对于完全被乙酰基保护的唾液酸氯化物作为糖基供体，在乙腈中使用二异丙基乙胺作用下的酚类物质带来了高产率以及简易的产品分离。

表征谱图