甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 | 1824-94-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 甲基-D-吡喃半乳糖苷；甲基-3-谷氨基丙烷；甲基BETA-D-吡喃半乳糖苷；甲基-ΒETA-D-吡喃半乳糖苷
• 英文名称: methyl beta-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl β-D-galactopyranoside；methyl β-D-galactoside；methyl β-galactopyranoside；β-methyl-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1824-94-8
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-VOQCIKJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-180 °C
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.47
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  149.97 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，甲基β-ᴅ-半乳吡喃糖（Methyl β-D-Galactopyranose, 甲基半乳糖）是一种内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 CuGGH metallopeptide based glycosidase 、 双氧水 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  使用基于过氧化氢/金属肽的糖苷酶模拟物从头进行糖测序的碳水化合物水解的范围和局限性

  摘要：

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.008
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.35%的产率得到甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF 2,3,4,6-TETRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2,3,4,6-TÉTRA-O-BENZYL-D-GALACTOSE

  摘要：

  本文提供了一种改进的过程，用于制备苯甲基化的D-半乳糖衍生物，特别是2,3,4,6-四-O-苯甲基-D-半乳糖，该过程提高了产量和纯度，成本效益更好，减少了杂质。

  公开号：

  WO2019239425A1

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• [EN] CONTROLLED-RELEASE TYROSINE KINASE INHIBITOR COMPOUNDS WITH LOCALIZED PK PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE À LIBÉRATION CONTRÔLÉE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS PHARMACOCINÉTIQUES LOCALISÉES
  申请人：ASCENDIS PHARMA ONCOLOGY DIV A/S

  公开号：WO2020254613A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to a water-insoluble controlled-release tyrosine kinase inhibitor ("TKI") compound for use in the treatment of a cell-proliferation disorder, wherein said water-insoluble controlled-release TKI compound releases one or more TKI drug, wherein the water-insoluble controlled-release TKI compound is administered by intra-tissue administration and wherein the total amount of TKI moieties and TKI drug molecules remaining locally in such tissue 3 days after said intra-tissue administration is at least 25% of the amount of TKI moieties or TKI drug molecules administered by said intra-tissue administration; and to related aspects.

  本发明涉及一种水不溶性控释酪氨酸激酶抑制剂（“TKI”）化合物，用于治疗细胞增殖紊乱，其中所述水不溶性控释TKI化合物释放一种或多种TKI药物，所述水不溶性控释TKI化合物通过组织内给药给予，并且在所述组织内给药后的第3天，所述组织中残留的TKI基团和TKI药物分子的总量至少为所述组织内给药给予的TKI基团或TKI药物分子总量的25％；以及相关方面。
• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• [EN] MINIMIZATION OF SYSTEMIC INFLAMMATION<br/>[FR] MINIMISATION DE L'INFLAMMATION SYSTÉMIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020141225A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  The present invention relates to a water-insoluble controlled-release pattern recognition receptor agonist ("PRRA") for use in the treatment of a cell-proliferation disorder, wherein the water-insoluble controlled-release PRRA is administered by intra-tissue administration, and wherein the protein levels of at least one cytokine selected from the group consisting of IL-6, CCL2 and IL-10 in plasma has a more than 10-fold lower maximum protein level within 24 hours compared to an equivalent molar dose of the corresponding free PRRA upon intra/tissue administration; and to related aspects.

  本发明涉及一种用于治疗细胞增殖障碍的水不溶性控制释放模式识别受体激动剂（"PRRA"），其中水不溶性控制释放PRRA通过组织内给药进行，并且其中血浆中至少一种由IL-6、CCL2和IL-10组成的细胞因子的蛋白水平在24小时内与相应自由PRRA等摩尔剂量给药相比，最大蛋白水平降低超过10倍；以及相关方面。

表征谱图