炔丙基alpha-D-吡喃半乳糖苷 | 913074-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 炔丙基alpha-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 炔丙基α-D-半乳糖吡喃糖苷
• 英文名称: propargyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Propargyl alpha-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 913074-13-2
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: DSKUDOWHGLWCBQ-NXRLNHOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-[4-[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8-氟诺氟沙星衍生物的新型糖缀合物作为耐庆大霉素的金黄色葡萄球菌抑制剂的合成和分子建模研究

  摘要：

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12503
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到炔丙基alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Probing replacement of pyrophosphate via click chemistry; synthesis of UDP-sugar analogues as potential glycosyl transferase inhibitors

  摘要：

  A series of potential UDP-sugar mimics were readily synthesised by copper(I) catalysed modified Huisgen cycloaddition of the corresponding alpha-propargyl glycosides with 5-azido uridine in aqueous solution. None of the compounds accessed displayed significant inhibitory activity at concentrations of up to 4.5 mM in an assay against bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.01.001

文献信息

• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Highly Ordered Self-Assembly of Native Proteins into 1D, 2D, and 3D Structures Modulated by the Tether Length of Assembly-Inducing Ligands
  作者：Guang Yang、Hong-ming Ding、Zdravko Kochovski、Rongting Hu、Yan Lu、Yu-qiang Ma、Guosong Chen、Ming Jiang

  DOI：10.1002/anie.201703052

  日期：2017.8.28

  In nature, proteins self‐assemble into various structures with different dimensions. To construct these nanostructures in laboratories, normally proteins with different symmetries are selected. However, most of these approaches are engineering‐intensive and highly dependent on the accuracy of the protein design. Herein, we report that a simple native protein LecA assembles into one‐dimensional nanoribbons

  在自然界中，蛋白质会自组装成具有不同尺寸的各种结构。为了在实验室中构建这些纳米结构，通常选择具有不同对称性的蛋白质。但是，这些方法大多数都是工程密集型的，并且高度依赖于蛋白质设计的准确性。在本文中，我们报道了一个简单的天然蛋白LecA组装成一维纳米带和纳米线，二维纳米片以及主要由小分子组装诱导配体RnG（n＝ 1、2、3、4、5），其中环氧乙烷重复单元的数目不同。为了了解由小分子结构控制的不同形态的形成机理，从微观和介观的角度进行了分子模拟，这表明了配体的分子结构与组装模式之间的明确关系。这些结果引入了一种控制装配结构和尺寸的简单策略，这可能有助于阐明受控的蛋白质装配。
• Novel glycoconjugated squaraine dyes for selective optical imaging of cancer cells
  作者：M. Shimi、Vandana Sankar、M. K. Abdul Rahim、P. R. Nitha、Suresh Das、K. V. Radhakrishnan、K. G. Raghu

  DOI：10.1039/c6cc10282d

  日期：——

  Novel glycoconjugated squaraine dyes were synthesized, which exhibited excellent internalization in tumor cells and are potent fluorogenic imaging probes for tumor selective optical imaging.

  合成了新型糖缀合的方酸染料，其在肿瘤细胞中表现出优异的内在化，并且是用于肿瘤选择性光学成像的强力荧光成像探针。
• Supramolecular design of a bicomponent topochemical reaction between two non-identical molecules
  作者：Baiju P. Krishnan、Shyama Ramakrishnan、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c2cc37067k

  日期：——

  We report the first design of a topochemical reaction between two non-identical reactants using a supramolecular chemistry approach. A coassembly of two sugar-based organogelators with complementary reacting motifs, viz. azides and alkynes, undergoes topochemical Huisgen reaction between them.

  我们报道了首个使用超分子化学方法进行的两个非相同反应物之间的表面化学反应设计。两种具有互补反应基团的糖基有机凝胶剂的共同组装，即叠氮化物和炔烃，之间发生了表面化学的惠斯根反应。
• Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase
  作者：Andrew S. Rowan、Nathan I. Nicely、Nicola Cochrane、Wjatschesslaw A. Wlassoff、Al Claiborne、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1039/b909729e

  日期：——

  The synthesis of a library of nucleoside triphoshate mimetics is described where the Mg2+ chelated triphosphate sidechain is replaced by an uncharged methylene-triazole linked monosaccharide sidechain. The compounds have been evaluated as inhibitors of Bacillus anthracispantothenate kinase and a competitive inhibitor has been identified with a Ki that is 3-fold lower than the Km value of ATP.

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。