(4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-半乳糖吡喃糖苷 | 17042-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-半乳糖吡喃糖苷
• 中文别名: (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-ALPHA-D-半乳糖吡喃糖苷
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-p-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；p-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside；(4-nitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside)；(4-Nitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosid)；α-<4-Nitro-phenyl>-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosid；Tetra-O-acetyl-(4-nitrophenyl)-α-D-galactopyranosid；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 17042-39-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-CXQPBAHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-半乳糖吡喃糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-硝基苯基-α-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Jung, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 589, p. 77,79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳吡喃糖苷 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(4-硝基)苯基-2,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-半乳糖吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012

文献信息

• Copper-mediated O-arylation of lactols with aryl boronic acids
  作者：Jing-Jing Sui、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.014

  日期：2019.8

  Abstract An efficient and novel methodology to access phenolic glycosides has been established by using copper-mediated coupling reaction of aryl boronic acids with hemiacetals. The reaction takes place normally in the presence of Cu(OAc)2 (1.0 equiv.) and pyridine (2.0 equiv.) at 40 °C. This protocol distinguishes itself by wide substrate scope, operational simplicity and giving rise to a myriad of

  摘要：通过铜介导的芳基硼酸与半缩醛的偶联反应，建立了一种有效且新颖的方法来获取酚糖苷。反应通常在40℃下在Cu（OAc）2（1.0当量）和吡啶（2.0当量）存在下进行。该方案通过广泛的底物范围，操作简便性以及以良种至极好的收率产生大量酚类糖苷而独树一帜。
• Sol?Gel Polycondensation of Tetraethyl Orthosilicate (TEOS) in Sugar-Based Porphyrin Organogels: Inorganic Conversion of a Sugar-Directed Porphyrinic Fiber Library through Sol?Gel Transcription Processes
  作者：Shin-ichiro Kawano、Shun-ichi Tamaru、Norifumi Fujita、Seiji Shinkai

  DOI：10.1002/chem.200305042

  日期：2004.1.23

  molecular level, which gives structural variety of the gel fibrils, which can be defined by the sugar library. Inorganic conversion of the organic helical fibrils by a sol-gel transcription process successfully gives the helical-silica structures, which finely inherit the organic morphology. A striking observation is that a unimolecular porphyrin-stacking array is also transcribed into silica fibers when

  在其外围具有单糖基团的加糖卟啉（1 ae）已被合理地设计用于新型胶凝剂。这些化合物中的一些倾向于形成足够稳定的一维聚集体，以显示对DMF-醇混合溶剂的成功胶凝能力。特定柱状上部结构中的聚集模式已通过紫外可见光谱（UV / Vis），圆二色性（CD），扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了详细评估。从1 ac获得的加糖的卟啉凝胶的所有紫​​外线可见光谱均显示出Soret带吸收，该吸收移向较低波长并显着加宽。这种现象表明，这些卟啉核以H聚集的方式彼此强烈相互作用，它驱动一维卟啉堆叠阵列的产生。来自1 a和1 b的有机凝胶的CD光谱（呈异构体形式）显示出几乎对称的图案，而来自1 c的凝胶给出的图案却完全不同。这意味着凝胶原纤维以右旋或左旋方式缠绕。这反映了胶凝剂特定分子结构中的手性。凝胶纤维的SEM结果与CD谱图非常吻合。1 a中的凝胶原纤维具有左旋螺旋，而1 b中的凝胶原纤维
• CHEMO-IMMUNOLOGICAL STUDIES ON CONJUGATED CARBOHYDRATE-PROTEINS
  作者：Walther F. Goebel、Oswald T. Avery

  DOI：10.1084/jem.50.4.521

  日期：1929.10.1

  It has been demonstrated that many multiples of minimal doses of Bacillus typhosus reacting factors can be neutralized by specific immune sera.

  The potency of a given serum can be conveniently titrated against increasing amounts of reacting factors.

  If the immune serum is diluted or if the amount of the reacting factors is too large for a given amount of serum, there is obtained neutralization but only irregularly.

  Normal and heterologous sera (therapeutic meningococcus and erysipelas horse sera) free of normal agglutinins or possessing normal agglutinins of a low titer (1:16) for Bacillus typhosus are not able to neutralize the reacting factors. There is obtained questionable neutralization with a serum possessing normal Bacillus typhosus agglutinins in dilution 1:64.

  The titer of the neutralizing antibodies increases in the course of immunization.

  Immune sera exercise a definite protection against the mortality induced by intravenous injection of Bacillus typhosus culture filtrates.

  已经证明，许多倍的伤寒杆菌反应因子的最小剂量可以被特异性免疫血清中的抗体中和。 给定血清的效力可以方便地通过逐渐增加的反应因子量进行滴定。 如果免疫血清被稀释或者如果反应因子的量对于一定量的血清来说太大，那么只能不规则地获得中和效果。 正常和异种血清（治疗性脑膜炎球菌和红斑狼疮马血清）中不含正常凝集素或具有低滴度（1:16）的正常凝集素对伤寒杆菌的反应因子无法进行中和。使用具有正常伤寒杆菌凝集素的血清（1:64稀释）可以获得可疑的中和效果。 中和抗体的滴度在免疫过程中会增加。 免疫血清对静脉注射伤寒杆菌培养滤液引起的死亡具有明确的保护作用。
• Resolution of Enantiomers Using Sugar-Carrying Polyisocyanides as Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Akiko Tsuchida、Teruaki Hasegawa、Kazukiyo Kobayashi、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.2681

  日期：2002.12

  derivatives of α-/β-glucose and α-/β-galactose-carrying helical poly(phenyl isocyanide)s were used as chiral stationary phases (CSPs) for HPLC to estimate their chiral recognition abilities. CD spectroscopy suggested that the helix sense in these rigid helical polymers may be regulated by the chirality of the α- or β-anomeric center of the sugar moieties. Some 10 different types of racemates with functional

  3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯衍生物的α-/β-葡萄糖和携带α-/β-半乳糖的螺旋聚（苯基异氰）被用作HPLC的手性固定相（CSP），以评估它们的手性识别能力。CD 光谱表明，这些刚性螺旋聚合物中的螺旋意义可能受糖部分 α-或 β-异头中心的手性调节。取决于悬垂糖的立体结构，大约 10 种不同类型的具有官能团的外消旋物被完全或部分解析。增强的手性识别能力归因于沿螺旋骨架的三维调控的糖阵列；也就是说，携带 α-葡萄糖的螺旋聚（苯基异氰）的 CSP 比相应的柔性聚（N-苯基丙烯酰胺）的 CSP 表现出更有效的对映分离。
• Apparu, Maecel; Blanc-Muesser, Michele; Defaye, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 314 - 320
  作者：Apparu, Maecel、Blanc-Muesser, Michele、Defaye, Jacques、Driguez, Hugues

  DOI：——

  日期：——