3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1445992-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(3-hexadecoxy-2-methoxypropoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1445992-42-6
• 化学式: C₄₇H₇₀O₈
• 分子量: 763.068
• InChiKey: IXMSWKAVMZQRRE-GQKQJDOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 6-O-α-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DiGalactosyl-Glycero-Ether脂质：合成方法和作为SK3通道抑制剂的评估†

  摘要：

  SK3通道参与癌症疾病中某些细胞运动机制的最新发现为合成可以减少转移形成的抑制剂开辟了道路。根据我们最近的先前研究表明，乳糖-甘油-醚脂质（Ohmline）和一些磷酸盐类似物（GPGEL）是调节SK3通道活性的有效化合物，本研究在天然糖脂DiG​​alactosylDiacylGlycerol（DGDG）的结构中获得了启发，并报道了二半乳糖基部分（α-半乳糖吡喃糖基-（1→6）-β- galactopyranosyl-）作为甘油醚脂质的极性头。对于二半乳糖基片段的构建，比较了两种合成方法。将基于使用苄基保护基产生1→6二糖单元的标准策略与使用三甲基甲硅烷基部分作为保护基的第二种方法进行了比较。该第二种策略首次应用于（1→6）-二糖单元的合成，在功效（更好的全球产量）和成本方面表现出了净优势。最后，化合物16以（1→6）DiGalactosyl unit（DG）作为两亲结构的极性头为特征，已

  DOI：

  10.1039/c3ob40634b
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三乙烯二胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  DiGalactosyl-Glycero-Ether脂质：合成方法和作为SK3通道抑制剂的评估†

  摘要：

  SK3通道参与癌症疾病中某些细胞运动机制的最新发现为合成可以减少转移形成的抑制剂开辟了道路。根据我们最近的先前研究表明，乳糖-甘油-醚脂质（Ohmline）和一些磷酸盐类似物（GPGEL）是调节SK3通道活性的有效化合物，本研究在天然糖脂DiG​​alactosylDiacylGlycerol（DGDG）的结构中获得了启发，并报道了二半乳糖基部分（α-半乳糖吡喃糖基-（1→6）-β- galactopyranosyl-）作为甘油醚脂质的极性头。对于二半乳糖基片段的构建，比较了两种合成方法。将基于使用苄基保护基产生1→6二糖单元的标准策略与使用三甲基甲硅烷基部分作为保护基的第二种方法进行了比较。该第二种策略首次应用于（1→6）-二糖单元的合成，在功效（更好的全球产量）和成本方面表现出了净优势。最后，化合物16以（1→6）DiGalactosyl unit（DG）作为两亲结构的极性头为特征，已

  DOI：

  10.1039/c3ob40634b

文献信息

• DiGalactosyl-Glycero-Ether Lipid: synthetic approaches and evaluation as SK3 channel inhibitor
  作者：Charlotte M. Sevrain、Jean-Pierre Haelters、Aurélie Chantôme、Hélène Couthon-Gourvès、Maxime Gueguinou、Marie Potier-Cartereau、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1039/c3ob40634b

  日期：——

  discoveries of the involvement of SK3 channel in some cell motility mechanisms occurring in cancer disease have opened up the way to the synthesis of inhibitors that could reduce metastasis formation. On the basis of our recent previous works showing that both lactose-glycero-ether lipid (Ohmline) and some phosphate analogues (GPGEL) were efficient compounds to modulate SK3 channel activity, the present study

  SK3通道参与癌症疾病中某些细胞运动机制的最新发现为合成可以减少转移形成的抑制剂开辟了道路。根据我们最近的先前研究表明，乳糖-甘油-醚脂质（Ohmline）和一些磷酸盐类似物（GPGEL）是调节SK3通道活性的有效化合物，本研究在天然糖脂DiG​​alactosylDiacylGlycerol（DGDG）的结构中获得了启发，并报道了二半乳糖基部分（α-半乳糖吡喃糖基-（1→6）-β- galactopyranosyl-）作为甘油醚脂质的极性头。对于二半乳糖基片段的构建，比较了两种合成方法。将基于使用苄基保护基产生1→6二糖单元的标准策略与使用三甲基甲硅烷基部分作为保护基的第二种方法进行了比较。该第二种策略首次应用于（1→6）-二糖单元的合成，在功效（更好的全球产量）和成本方面表现出了净优势。最后，化合物16以（1→6）DiGalactosyl unit（DG）作为两亲结构的极性头为特征，已