D-半乳糖 1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯 | 381716-33-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-半乳糖 1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯
• 中文别名: 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-半乳糖皮蒽；[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷；D-半乳糖1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯；半乳糖
• 英文名称: 2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 381716-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₁₂
• 分子量: 505.479
• InChiKey: DLTVNCZYHKTWGV-IBBQXXDQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  2940000000

SDS

2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基- 修改号码：6
D-半乳糖皮蒽

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-galactopyranoside
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-半乳糖皮蒽
百分比： >95.0%(N)
CAS编码： 381716-33-2
分子式： C20H31N3O12

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6
乙酰基-D-半乳糖皮蒽

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明-微浊
颜色： 黄色-棕褐色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：6
乙酰基-D-半乳糖皮蒽

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模块 9. 理化特性
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。废弃处置时遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6
乙酰基-D-半乳糖皮蒽

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在室温下于氩气气氛中，将1.5 g（27.70 mmol，4当量）甲醇钠加入到60 mL干燥的甲醇溶液中的3.5 g（6.92 mmol，1当量）[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷中。所得反应混合物在室温下搅拌反应15小时后，将其减压浓缩至10 mL，然后通过特定的树脂柱色谱进行分离纯化，即可得到乙酰基脱除的目标产物分子[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半乳糖 1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-{2-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Nitric Oxide Prodrug Delivery and Release Monitoring Based on a Galactose-Modified Multifunctional Nanoprobe

  摘要：

  近年来，基于一氧化氮（NO）的癌症疗法因其对癌症的广泛影响而备受关注。低浓度的一氧化氮会刺激癌细胞进展，而较高浓度的一氧化氮则会诱导细胞凋亡，因此，人们开始研发用于原位监测一氧化氮释放的探针。在这项工作中，合成了一种基于半乳糖修饰的苯并噻二唑荧光探针（GalNONP/C），它既是一种 NO 响应型纳米探针，又是 NO 原药载体。该探针在 550 至 800 纳米范围内发出远红光，且具有酸性偏好。探针上的半乳糖通过与细胞表面的asialoglycoprotein受体（ASGPR）结合，实现了对肝细胞癌（HCC）细胞的选择性靶向。该探针还能将低分子量 NO 原药 JS-K 运送到细胞中，并监测生成的 NO 的实时释放情况。此外，还在 HCC 移植裸鼠和肝脏切片中演示了具有肿瘤靶向性的体内 NO 成像。与未加载 NO 原药的对照实验相比，在 HCC 肿瘤模型的细胞（3.0 倍）和肝切片（2.7 倍）中检测到了更高的 NO 荧光响应。这一策略为开发用于原位监测 NO 和评估 NO 相关癌症治疗的纳米探针铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.1c00287
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 、 2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.1%的产率得到D-半乳糖 1-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基乙基]-2,3,4,6-四-O-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种糖基螺吡喃化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种糖基螺吡喃化合物，结构通式如下所示：式I中，R为单糖基团或有乙酰基保护的单糖基团；n为1～12的整数。本发明的糖基螺吡喃化合物具有光致变色性能，可以实现对细菌尤其是绿脓杆菌的原位标记，利用螺吡喃光致变色的性能，通过半乳糖靶向绿脓杆菌的方式在细菌的原位实现对细菌光控“开‑关”标记，通过紫外/可见光的循环光照，实现对细菌“开‑关”检测。

  公开号：

  CN113416219A

文献信息

• Quantification of cysteine hydropersulfide with a ratiometric near-infrared fluorescent probe based on selenium–sulfur exchange reaction
  作者：Xiaoyue Han、Fabiao Yu、Xinyu Song、Lingxin Chen

  DOI：10.1039/c6sc00838k

  日期：——

  A ratiometric near-infrared fluorescent probe based on a selenium–sulfur exchange reaction to quantify cysteine hydropersulfide in living cells and hepatic carcinoma rats.

  一种基于硒-硫交换反应的比例近红外荧光探针，用于定量测定活细胞和肝癌大鼠中的半胱氨酸过硫化氢。
• [EN] CURCUMIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU CURCUMA
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2011106691A3

  公开（公告）日：2011-12-15
• [EN] LACTAM-MODIFIED ADENO-ASSOCIATED VIRUS VECTORS<br/>[FR] VECTEURS DE VIRUS ADÉNO-ASSOCIÉS MODIFIÉS PAR LACTAME
  申请人：[en]COAVE THERAPEUTICS

  公开号：WO2022096681A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to adeno-associated virus (AAV) vectors modified by the covalent coupling of at least one compound comprising a lactam moiety (e.g., β-lactam) to at least one amino group of an amino acid residue of the capsid of the AAV vectors. The AAV vectors are useful in transducing a cell, especially for gene therapy.