methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-FQKPHLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Zemplén transesterification: a name reaction that has misled us for 90 years

  摘要：

  我们在甲醇中展示了-OH作为脱酰催化剂，表明Zemplén条件在近90年里一直误导着我们。

  DOI：

  10.1039/c4gc02006e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 nitrosyl hexafluorophosphate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-DL-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 157 - 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• Variations on the SnCl4 and CF3CO2Ag-promoted glycosidation of sugar acetates: a direct, versatile and apparently simple method with either α or β stereocontrol
  作者：Jia Lu Xue、Samy Cecioni、Li He、Sébastien Vidal、Jean-Pierre Praly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.004

  日期：2009.9

  contrast, simple alcohols afforded approximately 1:1 mixtures of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl, and 3,4,6-tri-O-acetyl 1,2-cis-glycosides due to anomerization and/or acid-catalyzed fragmentation of 1,2-orthoester intermediates. After reacetylation or deacetylation, acetylated or fully deprotected 1,2-cis-glycosides (alpha-D-gluco, alpha-D-galacto) were obtained in approximately 90% yields by a simple and direct

  与SnCl（4）和CF（3）CO（2）Ag的过乙酸糖（D-葡萄糖，D-半乳糖）的糖基化导致产生1,2-顺式或1,2-反式-糖苷，主要取决于使用的酒精。特别地，由酰基保护的糖基供体预期的1，2-反式-糖苷以高收率与共享特定特征（例如庞大，吸电子基团或聚乙氧基基序）的醇形成。相比之下，由于异构化和//，简单的醇可提供约1：1的2,3,4,6-四-O-乙酰基和3,4,6-三-O-乙酰基1,2-顺式-糖苷的混合物或酸催化的1,2-原酸酯中间体的裂解。在重新乙酰化或脱乙酰化之后，通过简单和直接的方法以约90％的产率获得了乙酰化或完全脱保护的1，2-顺式-糖苷（α-D-葡萄糖，α-D-半乳糖）。
• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): A Novel Catalyst for Selective Deacetylation
  作者：Kazuya Yoshimoto、Hirotoshi Kawabata、Natsuki Nakamichi、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2001.934

  日期：2001.9

  Chemo- and stereoselective deacetylation was achieved by the use of a catalytic amount of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP).

  通过使用催化量的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦（TTMPP），实现了化学和立体选择性的去乙酰化。