5-methoxycarbonylpentyl 2,3-di-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 2,3-di-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7,8-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]hexanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀Cl₂O₁₀
• 分子量: 549.402
• InChiKey: AJNPWQHJPVPPBE-JBAFFBOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-methoxycarbonylpentyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside	151436-86-1	C20H28O8	396.438
  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯	D-galactose pentaacetate	25878-60-8	C16H22O11	390.344
  ——	5-(methoxycarbonyl)pentyl β-D-galactopyranoside	134906-96-0	C13H24O8	308.329

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2,3-di-O-chloroacetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w